(R)-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropanamide | 72244-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: D-PheNHCH₂Ph；D-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropanamide；(R)-N-benzyl 2-amino-3-phenylpropionamide；(2R)-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 72244-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: JGZOEQPCTDHQRN-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropanamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性 C2-对称亚甲基和硼桥连双（咪唑啉）的合成

  摘要：

  通过2-咪唑啉的锂化和随后与二烷基-或二芳基卤代硼烷的反应获得一系列C 2 -对称硼桥联双(咪唑啉)。相应的 2-咪唑啉是通过从 N-叔丁氧羰基保护的 α-氨基酸开始的有效四步序列制备的。C 2 -对称亚甲基双(咪唑啉)很容易由手性二胺通过与丙二酸二乙酯缩合而合成。双（咪唑啉）在苯乙烯的对映选择性环丙烷化和环状烯烃的烯丙基氧化中用作配体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965897
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  用路易斯酸催化剂保护氨基酸的无基团酰胺化

  摘要：

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201800372

文献信息

• Study on Anti-Proliferative Activity in Cancer Cells and Preliminary Structure-Activity Relationship of Pseudo-Peptide Chiral Thioureas
  作者：Peng Liao、Shi-Qin Hu、Hong Zhang、Liang-Bi Xu、Jing-Zi Liu、Bin He、Shang-Gao Liao、Yong-Jun Li

  DOI：10.1002/bkcs.11383

  日期：2018.3

  In our previous studies, we have shown that thiourea compounds containing phosphate esters have potent antitumor activity and can be used as a novel strategy for the development of antitumor agents. Herein, a series of novel phosphonate thioureas 5–38 have been synthesized, which were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR spectrum, elemental analysis. Three human cancer cell lines (Bcap‐37, BGC‐823

  在我们以前的研究中，我们已经表明，含有磷酸酯的硫脲化合物具有强大的抗肿瘤活性，可以用作开发抗肿瘤药物的新策略。本文合成了一系列新型的膦酸酯硫脲5–38，并通过1 H NMR，13 C NMR光谱，元素分析进行了全面表征。三种人类癌细胞系（Bcap-37，BGC-823和PC-3）已用于研究这些化合物的抗肿瘤活性。总结了结构-活性关系后，我们发现R，R 1和R 2的变化在这些新颖的膦酸酯硫脲中，它们具有抗肿瘤活性。所有这些在SAR指导下的努力都可能在不久的将来导致市场上出现新型抗肿瘤药物。
• Studies on the application of the Passerini reaction and enzymatic procedures to the synthesis of tripeptide mimetics
  作者：Wiktor Szymanski、Magdalena Zwolinska、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.044

  日期：2007.8

  A new, efficient method for the multicomponent synthesis of tripeptide mimetics is presented. Simple, chemoenzymatic transformations of Passerini reaction products enable the introduction of varied amino acid moieties into the tripeptide scaffold, with control of the stereochemistry. Additionally, this method allows the convenient introduction of a methyl group to the amide nitrogen, leading to derivatives

  提出了一种新的，高效的三肽模拟物多组分合成方法。Passerini反应产物的简单，化学酶促转化使得能够在控制立体化学的情况下将各种氨基酸部分引入三肽支架中。另外，该方法允许将甲基方便地引入到酰胺氮中，从而生成N-甲基化氨基酸的衍生物-药物化学上令人感兴趣的化合物。
• Primary Amino Acid Derivatives: Compounds with Anticonvulsant and Neuropathic Pain Protection Activities
  作者：Amber M. King、Christophe Salomé、Jason Dinsmore、Elise Salomé-Grosjean、Marc De Ryck、Rafal Kaminski、Anne Valade、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm2004305

  日期：2011.7.14

  R-substituent was varied, including C(2) stereochemistry, and the compounds were tested in rodent models of seizures and neuropathic pain. C(2)-Hydrocarbon N-benzylamide PAADs were potent anticonvulsants and excellent anticonvulsant activity (mice, ip; rat, po) was observed for C(2) R-substituted PAADs in which the R group was ethyl, isopropyl, or tert-butyl, and the C(2) stereochemistry conformed to the

  药理管理仍然是治疗癫痫和神经性疼痛的主要方法。我们已经开发了一种称为功能化氨基酸（FAA）的新型抗惊厥药。在这项研究中，我们研究了从末端乙酰基部分被除去的FAA衍生物，并将其称为这些化合物伯氨基酸衍生物（PAAD）。编写了27个PAAD。中央C（2）R取代基是多样的，包括C（2）立体化学，和化合物在癫痫发作和神经性疼痛的啮齿动物模型中进行了测试。C（2） -烃Ñ -苄基酰胺PAADs是有效的抗惊厥药和优异的抗惊厥活性（小鼠，腹膜内;大鼠，口服）观察到C（2）R-取代PAADs其中R基团是乙基，异丙基，或叔-丁基和C（2）立体化学符合d-氨基酸构型（（R）-立体异构体）。这些值超过了几种临床抗癫痫药的活性。C（2）（R）-乙基和C（2）（R）-异丙基PAADs在小鼠（ip）福尔马林神经性疼痛模型中也显示出出色的活性。值得注意的是，与FAA结构-活性关系不同，PAAD抗惊厥活性在亚甲基单元取代
• Direct amidation of unprotected amino acids using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Valerija Karaluka、Marco T. Sabatini、Pavel Starkov、Matthew Badland、Lee Boulton、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c6cc05147b

  日期：——

  A commercially available borate ester, B(OCH2CF3)3, can be used to achieve protecting-group free direct amidation of [small alpha]-amino acids with a range of amines in cyclopentyl methyl ether. The method can...

  可商购的硼酸酯B（OCH 2 CF 3）3可用于在环戊基甲基醚中实现小α-氨基酸与一系列胺的无保护基的直接酰胺化。该方法可以...
• Liquid Chromatographic Resolution of Tocainide and Its Analogues on a Doubly Tethered Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.678

  日期：2010.3.20

  A doubly tethered chiral stationary phase (CSP) based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid were appli- ed to the liquid chromatographic resolution of racemic tocainide, an antiarrhythmic agent, and its analogues. The chiral recognition efficiency of the doubly tethered CSP for tocainide and its analogues was generally greater than that of the corresponding singly tethered CSP especially

  将基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸的双键手性固定相 (CSP) 应用于抗心律失常药物外消旋妥卡尼的液相色谱分离中，及其类似物。双束缚 CSP 对妥卡尼及其类似物的手性识别效率通常高于相应的单束缚 CSP，尤其是在分辨率 (RS) 方面。托卡尼及其类似物在双束缚 CSP 上的分离度取决于水性流动相中有机和酸性改性剂的含量和类型以及柱温。尤其，