3β-mercapto-14β-hydroxy-5β-card-20(22)-enolide | 156400-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-mercapto-14β-hydroxy-5β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: 3-deoxy-3-mercapto-digitoxigenin；3-Mercapto Digitoxigenin；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-sulfanyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 156400-55-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃S
• 分子量: 390.587
• InChiKey: UFWSBWXITPTLQX-CESUGQOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-mercapto-14β-hydroxy-5β-card-20(22)-enolide 在 sodium hydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-3-[2-(2-hydroxyethoxy)ethylsulfanyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  心脏糖苷模拟物作为潜在抗癌药的合成与评价

  摘要：

  心脏糖苷洋地黄毒毒素由连接到不稳定的三糖的类固醇核心组成，已经使用了多个世纪，用于治疗充血性心力衰竭。众所周知的药理作用是强心苷抑制Na +，K + -ATPase的能力的结果。在最近几年中，心脏糖苷还被建议具有有价值的抗癌活性。为了模拟具有稳定的碳水化合物替代物的洋地黄毒素不稳定的三糖，我们使用了不同长度的硫连接的乙二醇部分（单，二，三或四乙二醇），此外，还使用了这些接头作为合成的处理方法二价类固醇。评价制备的化合物抑制Na +，K的能力+ -ATPase及其对癌细胞MCF-7的细胞毒性作用。在抑制作用和细胞毒性作用上均观察到明显趋势，其中生物活性随大小增加而降低。最有效的Na +，K + -ATPase抑制剂是具有最短的乙二醇链（K app为0.48μM）和硫指氧还蛋白（K app为0.42μM）的化合物，两者均与洋地黄毒苷（K app为0.52μM ）相当。对于癌细胞活力测定法，发现

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.016
• 作为产物：
  描述：

  洋地黄毒苷 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 氨 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3β-mercapto-14β-hydroxy-5β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  心脏糖苷模拟物作为潜在抗癌药的合成与评价

  摘要：

  心脏糖苷洋地黄毒毒素由连接到不稳定的三糖的类固醇核心组成，已经使用了多个世纪，用于治疗充血性心力衰竭。众所周知的药理作用是强心苷抑制Na +，K + -ATPase的能力的结果。在最近几年中，心脏糖苷还被建议具有有价值的抗癌活性。为了模拟具有稳定的碳水化合物替代物的洋地黄毒素不稳定的三糖，我们使用了不同长度的硫连接的乙二醇部分（单，二，三或四乙二醇），此外，还使用了这些接头作为合成的处理方法二价类固醇。评价制备的化合物抑制Na +，K的能力+ -ATPase及其对癌细胞MCF-7的细胞毒性作用。在抑制作用和细胞毒性作用上均观察到明显趋势，其中生物活性随大小增加而降低。最有效的Na +，K + -ATPase抑制剂是具有最短的乙二醇链（K app为0.48μM）和硫指氧还蛋白（K app为0.42μM）的化合物，两者均与洋地黄毒苷（K app为0.52μM ）相当。对于癌细胞活力测定法，发现

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.016

文献信息

• Digitoxigenin and dihydrodigitoxigenin 3.beta.-derivatives and
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US05478817A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  Digitoxigenin and dihydrodigitoxigenin 3.beta.-derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing same for the treatment of cardiovascular disorders such as heart failure and hypertension are disclosed.

  Digitoxigenin和二氢地高辛3-beta-衍生物，以及用于制备它们的方法和含有它们的药物组合物被揭示，用于治疗心衰和高血压等心血管疾病。
• Digitoxigenin and dihydrodigitoxigenin 3beta-derivatives and pharmaceutical compositions comprising same for the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0576913A2

  公开（公告）日：1994-01-05

  Digitoxigenin and dihydrodigitoxigenin 3β-derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing same for the treatment of cardiovascular disorders such as heart failure and hypertension are disclosed.

  本发明公开了用于治疗心血管疾病（如心力衰竭和高血压）的地高辛和二氢地高辛 3β 衍生物、其制备方法以及含有地高辛和二氢地高辛的药物组合物。
• Digitalis-like compounds: Synthesis and biological evaluation of 3β-(aminoalkylthio) derivatives
  作者：Mauro Gobbini、Alessandra Benicchio、Gloria Padoani、Marco Torri、Piero Melloni

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00039-5

  日期：1997.2

  The synthesis and the binding affinities to the digitalis receptor on the Na+,K+-ATPase of a series of 3 beta-(aminoalkylthio) digitalis derivatives are described. In most cases these derivatives showed a higher binding affinity than that of the corresponding 3 beta-hydroxy and 3 beta-mercapto parent compounds. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Digitoxigenin and dihydrodigitoxigenin 3beta-derivatives and pharmaceutical compositions comprising same for the treatment of hypertension.
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0576913B1

  公开（公告）日：1997-09-03
• US5478817A
  申请人：——

  公开号：US5478817A

  公开（公告）日：1995-12-26