(S)-N-benzyl-2-hydroxy-3-phenylpropanamide | 237057-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-2-hydroxy-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-N-benzyl-2-hydroxy-3-phenylpropanamide
• CAS: 237057-77-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: NUNUCECFYVGTMH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-2-hydroxy-3-phenylpropanamide 在 苯并-15-冠醚-5 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R)-2-azido-N-benzyl-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Passerini反应和酶法在三肽模拟物合成中的应用研究

  摘要：

  提出了一种新的，高效的三肽模拟物多组分合成方法。Passerini反应产物的简单，化学酶促转化使得能够在控制立体化学的情况下将各种氨基酸部分引入三肽支架中。另外，该方法允许将甲基方便地引入到酰胺氮中，从而生成N-甲基化氨基酸的衍生物-药物化学上令人感兴趣的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.044
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 氯化亚砜 、 对三氟甲基苯酚 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-N-benzyl-2-hydroxy-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇介导的未活化的酯衍生物的酰胺化†

  摘要：

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00593h

文献信息

• Primary Alkylboronic Acids as Highly Active Catalysts for the Dehydrative Amide Condensation of α-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Risa Yamashita、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol401537f

  日期：2013.7.19

  Primary alkylboronic acids such as methylboronic acid and butylboronic acid are highly active catalysts for the dehydrative amide condensation of α-hydroxycarboxylic acids. The catalytic activities of these primary alkylboronic acids are much higher than those of the previously reported arylboronic acids. The present method was easily applied to a large-scale synthesis, and 14 g of an amide was obtained

  伯烷基硼酸，例如甲基硼酸和丁基硼酸，是用于α-羟基羧酸脱水酰胺缩合的高活性催化剂。这些伯烷基硼酸的催化活性比以前报道的芳基硼酸的催化活性高得多。本方法容易用于大规模合成，并且在单个反应中获得14g酰胺。
• Atropisomeric amides: stereoselective enolate chemistry and enantioselective synthesis via a new SmI2-mediated reduction
  作者：Adam D. Hughes、David A. Price、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/a901154d

  日期：——

  The use of certain types of atropisomeric amides, incorporating an N-MEM-ortho-tert-butylaniline group, for stereoselective reactions, has been explored. Enolate reactions of these systems are highly diastereocontrolled, and enantiomerically enriched starting materials can be obtained, starting from lactic acid, via a new SmI2 mediated reduction process.

  已探索某些类型的对映异构酰胺的使用，这些酰胺包含N-MEM-邻位叔丁基苯胺基团，用于立体选择性反应。这些体系的烯醇反应具有高度的非对映体选择性，并且可以通过新的SmI2介导的还原过程，从乳酸出发获得富含对映体的起始材料。
• EP2816026
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Amidation of unactivated ester derivatives mediated by trifluoroethanol
  作者：Christopher G. McPherson、Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7ob00593h

  日期：——

  A catalytic amidation protocol mediated by 2,2,2-trifluoroethanol has been developed, facilitating the condensation of unactivated esters and amines, furnishing both secondary and tertiary amides. The complete scope and limitations of the method are described, along with modified conditions for challenging substrates such as acyclic secondary amines and chiral esters with retention of chiral integrity

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。
• Studies on the application of the Passerini reaction and enzymatic procedures to the synthesis of tripeptide mimetics
  作者：Wiktor Szymanski、Magdalena Zwolinska、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.044

  日期：2007.8

  A new, efficient method for the multicomponent synthesis of tripeptide mimetics is presented. Simple, chemoenzymatic transformations of Passerini reaction products enable the introduction of varied amino acid moieties into the tripeptide scaffold, with control of the stereochemistry. Additionally, this method allows the convenient introduction of a methyl group to the amide nitrogen, leading to derivatives

  提出了一种新的，高效的三肽模拟物多组分合成方法。Passerini反应产物的简单，化学酶促转化使得能够在控制立体化学的情况下将各种氨基酸部分引入三肽支架中。另外，该方法允许将甲基方便地引入到酰胺氮中，从而生成N-甲基化氨基酸的衍生物-药物化学上令人感兴趣的化合物。