ethyldifluorophenylsilane | 383-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyldifluorophenylsilane
• 英文别名: Aethyl-difluor-phenyl-silan；Ethyl-difluoro-phenylsilane
• CAS: 383-35-7
• 化学式: C₈H₁₀F₂Si
• 分子量: 172.25
• InChiKey: OOUMYRYKXVTLNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-164 °C
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyldifluorophenylsilane 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以15%的产率得到乙酸苯汞
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic cleavage of the SiC bond in organotrifluorosilanes and diorganodifluorosilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89077-6
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯基二氯硅烷 在 三氟化锑 作用下， 生成 ethyldifluorophenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Hatanaka, Yasuo; Fukushima, Satoshi; Hiyama, Tamejiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1711 - 1714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TBAHF₂ and TBAH₂F₃ as Activating Agents of Organosilanes
  作者：Atsunori Mori、Akinori Fujita、Kazutaka Ikegashira、Yasushi Nishihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-1997-3276

  日期：1997.6

  The fluoride reagents, TBAH2F3 and TBAHF2 (TBA: tetrabutylammonium), are found to catalyze the reactions of hexamethyldisilane with 1,3-dienes, aliphatic aldehydes, and aromatic aldehydes to give 1,4-disilyl-2-butenes, α-silyl alcohols and pinacols, respectively. Using an equimolar amount of TBAHF2 and disilanes, reduction of carbonyl compounds occurs in place of the silyl group addition.

  氟化剂TBAH2F3和TBAHF2（TBA：四丁基铵）被发现能够催化六甲基二硅烷与1,3-二烯、脂肪醛和芳香醛的反应，分别生成1,4-二硅基-2-丁烯、α-硅基醇和频哪醇。在使用等摩尔量的TBAHF2和二硅烷时，会发生羰基化合物的还原反应，取代硅基加成反应。
• Carbonylative coupling reaction of organofluorosilanes with organic halides promoted by fluoride ion and palldium catalyst
  作者：Yasuo Hatanaka、Satoshi Fukushima、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88878-5

  日期：1992.1

  Palladium-catalyzed carbonylative cross coupling reaction of organofluorosilanes with organic halides was achieved in the presence of fluoride ion and an atmospheric pressure of carbon monoxide. Alkenyl- or arylfluorosilanes effectively underwent this reaction with alkenyl or aryl iodides in moderate to good yields. Thus, highly functionalized ketones are readily available without protection of reactive

  在氟离子和一氧化碳的大气压下，实现了有机氟硅烷与有机卤化物的钯催化羰基交叉偶联反应。烯基-或芳基氟硅烷与烯基或芳基碘化物有效地进行该反应，产率中等至良好。因此，在不保护反应性官能团例如醛，酮，酯，腈和醇的情况下，容易获得高度官能化的酮。为了顺利生成酮，必须使用有机氟硅烷。与芳基碘化物反应后，四芳基硅烷（如芳基（三甲基）硅烷）代替芳酰氟。
• The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organosilicon Compounds with Allylic Carbonates or Diene Monoxides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.1943

  日期：1997.8

  The cross-coupling reaction of allylic carbonates with organosilanes was found to proceed without fluoride ion activation under mild conditions by using a coordinatively unsaturated palladium complex as a catalyst. The reaction was assumed to proceed through an allylpalladium alkoxide derived from the allylic carbonate substrate and a palladium(0) species, the alkoxo ligand activating the organosilicon

  通过使用配位不饱和钯配合物作为催化剂，发现烯丙基碳酸酯与有机硅烷的交叉偶联反应在温和条件下无需氟离子活化即可进行。假设该反应通过衍生自烯丙基碳酸酯底物的烯丙基钯醇盐和钯 (0) 物质进行，烷氧基配体激活有机硅试剂。同样，一氧化二烯也以中等至高产率与烯基和芳基氟硅烷进行交叉偶联。
• Generation and Carbonyl Addition Reactions of Dibromofluoromethyllithium Derived from Tribromofluoromethane as Applied to the Stereoselective Synthesis of Fluoro Olefins and 2-Bromo-2-fluoro-1,3-alkanediols
  作者：Masaki Shimizu、Nobuko Yamada、Yoko Takebe、Takeshi Hata、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.2903

  日期：1998.12

  3 was converted stereoselectively to (E)-1-bromo-1,2-difluoro olefin 5 via fluorination with Et2NSF3, followed by dehydrobromination with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, while (E)-1-bromo-1-fluoro olefin was obtained with high selectivity by acetylation of 3, followed by reductive elimination using EtMgBr/(i-Pr)2NH. Difluoro olefin 5 underwent a cross-coupling reaction with an aryl, alkenyl,

  在-130 °C 的 THF-Et2O (2:1) 中用 BuLi 处理三溴氟甲烷生成二溴氟甲基锂，使其与共存的醛或酮 (RR'C=O) 顺利反应生成氟化醇 RR'C( OH)CFBr2 (3) 收率良好。通过用 Et2NSF3 氟化，然后用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂脱溴化氢，醇 3 立体选择性地转化为 (E)-1-溴-1,2-二氟烯烃 5，而 (E)-1-溴-通过将 3 乙酰化，然后使用 EtMgBr/(i-Pr)2NH 还原消除，以高选择性获得 1-氟烯烃。二氟烯烃 5 与芳基、烯基或炔基金属试剂发生交叉偶联反应，得到相应的具有构型保留的氟烯烃。另一方面，RCH[OCH2O(CH2)2OCH3]CFBr2 与 BuLi 在 -130 °C 下在 4-庚酮存在下处理得到相应的非对映选择性加合物。立体化学结果用锂和氧之间的螯合来解释......
• Copper(i) salt promoted homo-coupling reaction of organosilanes
  作者：Kazutaka Ikegashira、Yasushi Nishihara、Kazunori Hirabayashi、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/a701898c

  日期：——

  Alkenylfluorosilanes, phenylfluorosilanes or alkynylsilanes smoothly dimerize in the presence of a copper(I) salt in a polar solvent such as N,N-dimethylformamide (DMF) or dimethyl sulfoxide (DMSO) to give the 1,3-conjugated dienes, biphenyl or 1,3-conjugated diynes, respectively.

  烯基氟硅烷、苯基氟硅烷或炔基硅烷在极性溶剂如 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 或二甲基亚砜 (DMSO) 中，在铜(I) 盐的存在下能够顺利二聚，分别生成 1,3-共轭二烯、联苯或 1,3-共轭二炔。