benzyl α-D-fructofuranoside | 76880-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl α-D-fructofuranoside
• 英文别名: Benzyl-α-D-fructofuranosid；Benzyl alpha-d-fructofuranoside；(2S,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 76880-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: DSPWXZNLYDTKRN-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl α-D-fructofuranoside 在 5 beads of Amberlite IR-120(H+) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 D-fructose
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜溶液中蔗糖的热解

  摘要：

  摘要研究了无水二甲基亚砜中蔗糖在溶液中的热分解动力学。分子内氢键似乎促进了该反应，而分子间氢键与水或醇的反应则抑制了该反应。热解产生α-d-葡糖吡喃糖（然后发生异构化）和果糖呋喃糖基碳离子，其可以与苯甲醇反应以产生苄基α-和β-d-果糖呋喃糖苷。果糖基阳离子可能也是蔗糖热解中形成2，6-脱水果糖呋喃糖的前体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85207-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-(tetra-O-benzoyl-α-D-fructofuranoside) 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 benzyl α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Schulte-Huermann, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 977,983

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation and equilibration of d-fructosides and 2-thio-d-fructosides in acidified dimethyl sulfoxide: synthetic and mechanistic aspects
  作者：Wayne Moody、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88456-0

  日期：1983.12

  -fructosides is discussed, and some tentative conclusions have been reached on the mechanisms of their furanoside-pyranoside equilibration. The change in ring size in such systems probably proceeds via an anhydro- d -fructose intermediate, rather than an acyclic intermediate. The synthetic applications of the system have been explored, and it has been shown that both d -fructosides and 2-thio- d -fructosides

  摘要报道了在稀酸催化下，酮糖和酮苷反应生成酮基碳鎓离子的动力学研究，并研究了该离子与醇和硫醇亲核试剂的后续反应。讨论了d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷的相对反应性，并就呋喃糖苷-吡喃糖苷平衡的机理得出了一些初步结论。在这样的系统中，环大小的改变可能是通过脱水果糖中间体而不是无环中间体进行的。已经探索了该系统的合成应用，并且已经表明，可以高收率合成d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷。d-果糖呋喃糖苷最好以蔗糖为原料获得，而吡喃糖苷是通过使用所需的醇或硫醇从任何容易获得的d-果糖吡喃糖苷（例如，甲基β）中获得的，仅获得β端基异构体。报道了三种新的2-硫代-d-果糖苷。
• Thermolysis of sucrose in the presence of alcohols. A novel method for the synthesis of d-fructofuranosides
  作者：Wayne Moody、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80670-9

  日期：1981.11

  sucrose is thermolyzed in the presence of alcohols, either neat or in dimethyl sulfoxide solution, the products are mainly d -glucose and the appropriate alkyl d -fructofuranosides. Conditions have been investigated for optimizing the yields of the latter products, with a view to utilization of the reaction as a synthetic method. Such sterically hindered alcohols as 2-methyl-2-propanol and three sterols

  摘要蔗糖在纯醇或二甲基亚砜溶液中在醇存在下进行热解时，产物主要为d-葡萄糖和适当的烷基d-果糖呋喃糖苷。为了将反应用作合成方法，已经研究了用于优化后一种产物的产率的条件。诸如2-甲基-2-丙醇之类的空间受阻醇和三种甾醇不易参与反应。苯酚似乎发生了反应，但是苯基d-果糖呋喃糖苷可能随后被降解，从而提高了2,6-脱水-d-果糖呋喃糖的产量。
• Phenolic Compounds from the Roots of Brassica rapa ssp. campestris
  作者：Qian Wu、Myun-Ho Bang、Jin-Gyeong Cho、Dae-Young Lee、Kyung-Tae Lee、Hae-Gon Chung、Myung-Sook Choi、Tae-Sook Jeong、Eun-Mi Ahn、Geum-Soog Kim、Nam-In Baek

  DOI：10.1007/s10600-013-0763-1

  日期：2013.11

  A new benzyl α-D-fructofuranoside (3), along with six known phenol compounds, benzyl-β-D-glucopyranoside (1), dihydrosyringin (2), syringin (4), triandrin (5), phillyrin (6), and neoolivil-4-O-β-D-glucopyranoside (7), was isolated from the roots of Brassica rapa ssp. campestris L. for the first time. The structures of the compounds were established on the basis of NMR, MS, and IR spectroscopic data.

  一种新的苄基 α-D-呋喃果糖苷 (3)，以及六种已知的酚化合物：苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1)、二氢丁香苷 (2)、丁香苷 (4)、三地君 (5)、连翘苷 (6)，和 neoolivil-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (7)，是从白菜 (Brassica rapa ssp) 的根中分离出来的。首次发现campestris L.。化合物的结构是根据NMR、MS和IR光谱数据确定的。
• Antidiabetic alpha-substituted phosphonates
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0354322A2

  公开（公告）日：1990-02-14

  Alpha-substituted phosphonates are disclosed which stimulate the enzyme fructose-1,6-bisphosphatase and inhibit the enzyme 6-phosphofructo-1-kinase, there­by lowering glucose levels in mammals. These alpha-­substituted phosphonates may thus be used to treat hyperglycemia and/or diabetes. Processes for the syn­thesis of the alpha-substituted phosphonates are also disclosed.

  已公开的α-取代膦酸盐可刺激果糖-1,6-二磷酸酶，抑制6-磷酸果糖-1-激酶，从而降低哺乳动物体内的葡萄糖水平。因此，这些α-取代膦酸盐可用于治疗高血糖和/或糖尿病。还公开了合成α-取代膦酸盐的工艺。
• Antidiabetic phosphates
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0354323A2

  公开（公告）日：1990-02-14

  Phosphates are disclosed which stimulate the enzyme fructose-1,6-bisphosphatase and inhibit the en­zyme 6-phosphofructo-1-kinase, thereby lowering glucose levels in mammals. These phosphates may thus be used to treat hyperglycemia and/or diabetes. Processes for the synthesis of the phosphates are also disclosed.

  已公开的磷酸盐可刺激果糖-1,6-二磷酸酶，抑制 6-磷酸果糖-1-激酶，从而降低哺乳动物体内的葡萄糖水平。因此，这些磷酸盐可用于治疗高血糖和/或糖尿病。此外，还公开了这些磷酸盐的合成工艺。