isomaltotriose | 455-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isomaltotriose
• 英文别名: α-D-glucopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-D-glucopyranose；α-isomaltosyl-(1->6)-glucose；α-D-Glcp-(1->6)-α-D-Glcp-(1->6)-D-Glcp；α-D-Glc-1,6-α-D-Glc-1,6-D-Glc；Isomaltosaccharide；(3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 455-50-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: FBJQEBRMDXPWNX-FYHZSNTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  856.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  210.83 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isomaltotriose 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以46 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DNA 编程脂质纳米反应器通过亚阿托水室融合合成碳水化合物模拟物

  摘要：

  脂质纳米反应器是仿生反应容器（纳米反应器），可以进行水性或膜相关的化学和酶反应。纳米反应器提供了每个反应容器从零升到泽升体积的超小型化，其主要挑战是在单个纳米反应器或群体水平上对反应进行编码和时空控制，从而将体积控制在比先进微流体装置低几个数量级。我们提出了用脂化寡核苷酸（LiNA）功能化的 DNA 编程脂质纳米反应器（PLN），允许通过受控膜融合对纳米反应器相互作用进行编程和编码，例如一组通过点击化学连接的单糖至六糖叠氮化物构建块的碳水化合物模拟物。程序化反应是通过将不同的纳米反应器群与单独封装的构件融合来启动的。由应变促进的叠氮-炔环加成形成的三唑连接的碳水化合物-Cy5 缀合物的集中库证明了 LiNA 编程的化学反应，包括两步反应方案。PLN 方法是针对使用完全可编程纳米反应器在有限空间中进行合成的强大平台而开发的，适用于基于脂质纳米反应器的可寻址性生成组合库的多步合成，并随后对所形成的分子进行分析。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04093
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以49%的产率得到isomaltotriose
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖二糖和乳糖的七苄基衍生物进行脱水糖基化

  摘要：

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3257

文献信息

• 1H-Nuclear magnetic resonance spectroscopy of reducing-residue anomeric protons of pertrifluoroacetylated carbohydrates
  作者：Steven T. Summerfelt、Etienne J.-M. Selosse、Peter J. Reilly、Walter S. Trahanovsky

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80014-t

  日期：1990.8

  from the same carbohydrates when they were free or derivatized with other groups. Neither the location of anomeric proton peaks relative to each other nor the degree of spin-spin coupling between H-1 and H-2 varied greatly with type of derivatization. Spin-spin coupling, however, decreased for some beta-pyranose forms of xylobiose and the three trisaccharides. In all examples except some where H-2 was

  八个单糖（L-阿拉伯糖苷，L-岩藻糖，D-半乳糖，D-葡萄糖，D-lyxose，D-甘露糖，L-鼠李糖和D-木糖），八个二糖（纤维二糖，龙胆二糖，异麦芽糖，乳糖，麦芽糖，用吡啶溶液中的N-甲基双-（三氟乙酰胺）衍生化了黑糖，槐糖和木糖以及三种三糖（异麦芽三糖，麦芽三糖和木三糖），形成三氟乙酰化衍生物。通过1H-nmr光谱法对它们进行分析，以确定光谱的特征和反应产物的分布。对应于还原残基异头质子的峰位于所有其他场的显着下场，并且当它们与其他基团游离或衍生时，通常来自相同碳水化合物的等价信号的场下限为0.4 ppm或更高。异头质子峰的相对位置和H-1和H-2之间的自旋-自旋偶联程度都不会因衍生化类型而有很大变化。但是，对于某些木糖和三种三糖的β-吡喃糖形式，自旋-自旋偶联降低。在所有实施例中，除了一些其中H-2相对于吡喃糖环赤道取向的实施例之外，通过三氟乙酰化提高或不改变α-吡喃糖的比例。
• Synthesis of Glucose-Containing Linear Oligosaccharides Having<i>α</i>(1→4) and<i>α</i>(1→6) Linkages Using Stereoselective Dehydrative Glycosylation
  作者：Shinkiti Koto、Hisamitsu Haigoh、Sonoko Shichi、Motoko Hirooka、Teiko Nakamura、Chika Maru、Misuzu Fujita、Ayano Goto、Tomoko Sato、Masato Okada、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.68.2331

  日期：1995.8

  g linear tetra-, hexa-, and octasaccharides of D-glucose having α(1→4) and α(1→6) linkages were synthesized using a stereoselective dehydrative glycosylation with a reagent mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine. A cross-condensation of a quasi-stoichiometric amount of a donor and an acceptor of an octasaccharide, followed

  使用立体选择性脱水糖基化与对硝基苯磺酰基试剂混合物合成具有 α(1→4) 和 α(1→6) 键的 D-葡萄糖的与糖原储存相关的线性四糖、六糖和八糖氯化物、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺。准化学计量量的八糖供体和受体交叉缩合，然后脱保护，得到葡糖十六糖。
• Molecular Cloning and Characterization of an Enzyme Hydrolyzing<i>p</i>-Nitrophenyl α-<scp>D</scp>-Glucoside from<i>Bacillus stearothermophilus</i>SA0301
  作者：Atsushi KOBAYASHI、Takashi TONOZUKA、Kimihiko SATO、Mikita SUYAMA、Jun SASAKI、Batbold NYAMDAWAA、Masayoshi SAKAGUCHI、Yoshiyuki SAKANO

  DOI：10.1271/bbb.70.495

  日期：2006.1

  produces an extracellular oligo-1,6-glucosidase (bsO16G) that also hydrolyzes p-nitrophenyl alpha-D-glucoside (Tonozuka et al., J. Appl. Glycosci., 45, 397-400 (1998)). We cloned a gene for an enzyme hydrolyzing p-nitrophenyl alpha-D-glucoside, which was different from the one mentioned above, from B. stearothermophilus SA0301. The k(0)/K(m) values of bsO16G for isomaltotriose and isomaltose were 13.2

  嗜热脂肪芽孢杆菌SA0301产生细胞外寡核苷酸1，6-葡糖苷酶（bsO16G），其也水解对硝基苯基α-D-葡糖苷（Tonozuka等人，J.Appl.Glycosci。，45，397-400（1998））。我们从嗜热脂肪芽孢杆菌SA0301中克隆了一个与上述硝基化酶不同的水解对硝基苯基α-D-葡萄糖苷的酶的基因。异麦芽三糖和异麦芽糖的bsO16G的k（0）/ K（m）值分别为13.2和1.39 s（-1）.mM（-1），而新克隆的酶没有水解异麦芽三糖，而k（0）异麦芽糖的/ K（m）值为0.81 s（-1）.mM（-1）。与寡聚1,6-葡糖苷酶相比，克隆的酶的一级结构与6-海藻糖水解酶的一级结构更相似，并且该酶水解了6-磷酸海藻糖。
• Protecting-Group-Free One-Pot Synthesis of Glycoconjugates Directly from Reducing Sugars
  作者：David Lim、Margaret A. Brimble、Renata Kowalczyk、Andrew J. A. Watson、Antony John Fairbanks

  DOI：10.1002/anie.201406694

  日期：2014.10.27

  The conversion of sugars into glycomimetics typically involves multiple protecting‐group manipulations. The development of methodology allowing the direct aqueous conversion of free sugars into glycosides, and mimics of oligosaccharides and glycoconjugates in a high‐yielding and stereoselective process is highly desirable. The combined use of 2‐azido‐1,3‐dimethylimidazolinium hexafluorophosphate and

  糖类转化为拟糖模拟物通常涉及多个保护基团操纵。迫切需要开发一种方法，以将高糖和立体选择性过程中的游离糖直接水转化为糖苷，并模拟寡糖和糖缀合物。六氟磷酸2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓与Cu催化的Huisgen环加成反应的结合使用，可以直接在含水条件下通过还原糖在一步反应中合成一系列糖结合物。该反应是完全立体选择性的，可用于三唑连接的糖苷，寡糖和糖肽的融合合成。该程序为寡糖和带有炔烃侧链的肽的单锅水溶液连接提供了一种方法。
• Acceptor reactions of alternansucrase from Leuconostoc mesenteroides NRRL B-1355
  作者：Gregory L. Côté、John F. Fobyt

  DOI：10.1016/0008-6215(82)85013-1

  日期：1982.12

  Extracellular glucansucrases from various bacterial sources, including Leuconostoc mesenteroides, have been shown to catalyze the transfer of glucosyl groups from sucrose to low-molecular-weight acceptor sugars, forming a series of oligosaccharides. An extracellular glucansucrase recently isolated from Leuconostoc mesenteroides NRRL B-1355 synthesizes a polysaccharide consisting of alternating α-(1→6)-

  来自各种细菌来源的细胞外葡聚糖蔗糖，包括肠间叶亮葡菌，已显示出可将葡萄糖基团从蔗糖转移至低分子量受体糖，从而形成一系列寡糖。最近从肠膜肠球菌NRNR B-1355中分离出的一种细胞外葡糖苷酶合成了由交替的α-（1→6）-和α-（1→3）连接的d-葡萄糖残基组成的多糖。我们已经发现，在许多低分子量受体糖存在下，这种酶制剂能够形成α-（1→6）-和α-（1→3）-连接的受体产物。d-葡萄糖仅产生异麦芽糖，没有形成黑糖。相似地，甲基α-d-葡萄糖苷，甲基β-d-葡萄糖苷，麦芽糖和黑糖生成了甲基α-异麦芽糖苷，甲基β-异麦芽糖苷，panose和62-O-α-d-葡萄糖基黑麦芽糖，分别。然而，异麦芽糖同时给出了异麦芽三糖和32-O-α-d-葡萄糖基异麦芽糖。这些初始的受体产物也可以充当受体，并且较高dp产物的结构表明，只有当非还原性葡萄糖受体基团通过α-连接时，才形成（1→3）-α-d-糖苷键。 （