1,2-O-ethylene-β-D-fructopyranoside | 84543-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-ethylene-β-D-fructopyranoside
• 英文别名: 1,2-O-ethylene-β-D-fructopyranose；(6R,9R,10R,11S)-1,4,7-trioxaspiro[5.5]undecane-9,10,11-triol
• CAS: 84543-37-3
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: GZLWIFJGTKGMHG-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-ethylene-β-D-fructopyranoside 在 Amberlyst 15 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-O-ethylene-4,5-O-methylene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure (2S)-2-endo-Hydroxymethyl-5-norbornene by Diels−Alder Reaction Based on a New Fructose-Derived Auxiliary

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982023q
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,2-O-ethylene-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chan, Jonathan Y. C.; Cheong, Pauline P. L.; Hough, Leslie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1447 - 1456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Chiral syntheses of (R)-spirobi-1,4-dioxan and related compouds from D-fructose
  作者：Jonathan Y. C. Chan、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1039/c39820001151

  日期：——

  Syntheses of (R)-1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane (spirobi-1,4-dioxan), (R)-1,4,7-trioxa-10-thiaspiro[5.5]undecane, and (R)-1,4,7-trioxa-10-azaspiro[5.5]undecane from 2′-chloroethyl β-D-fructopyranoside are reported, in which the chirality of the spiro-ring junction is defined by the configuration of the anomeric carbon atom of the glycoside.

  （R）-1,4,7,10-四氧杂螺[5.5]十一烷（spirobi-1,4-dioxan），（R -1,4,7-三氧杂-10-thiaspiro [5.5]十一烷的合成，以及报道了来自2'-氯乙基β - D-果糖吡喃糖苷的（R）-1,4,7-三氧杂-10-氮杂螺[5.5]十一烷，其中螺环连接的手性由异头异构体的构型定义糖苷的碳原子。
• An enantiospecific synthesis of (R)-1,4,7-trioxaspiro[5.5]undecane from d-fructose
  作者：Kai H. Aamlid、Leslie Hough、Anthony C. Richardson、David Hendry

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80142-8

  日期：1987.7

  of four 4-deoxy-1,2- O -ethylene-4-nitrohex-2-uloses having the α- l - xylo , β- d - arabino , α- l - lyxo , and β- d - ribo configurations, together with two heptuloses which arose from products of the incomplete oxidation of the starting material. When nitromethane was in excess of the base used for the cyclisation reaction, the α- l - xylo -hexulose was the major product, but this could be isomerised

  摘要1,2-O-乙烯-β-d-果糖吡喃糖的高碘酸氧化和二硝基甲烷与硝基甲烷的闭环反应提供了四种4-脱氧-1,2-O-乙烯-4-硝基己-2-葡萄糖的混合物具有α-1-木糖基，β-d-阿拉伯糖，α-l-lyxo和β-d-核糖基构型，以及由起始原料不完全氧化的产物产生的两个庚糖。当硝基甲烷过量于用于环化反应的碱时，α-1-木糖己糖是主要产物，但是当用过量的甲醇钠处理时，它可以基本上异构化为β-d-核糖异构体。乙酰化α-1-木基-己基吡喃糖，然后还原性消除乙酰氧基，得到（6 R，10 R）-和（6 R，10 S）-10-nitro-1大约1：1的混合物，4,7-三氧杂螺[5.5]十一烷。（6 R，10 S）异构体的酸催化差向异构化得到（6 S，10 S）异构体。在pH 7下用高锰酸盐氧化（6 R，10 R）或（6 R，10 S）异构体可得到十一。用硼氢化钠将其还原，主要得到（6 R，10 S）-1
• The synthesis of (R)- and (S)-spirobi-1,4-dioxane and related spirobicycles from D-fructose
  作者：Jonathan Y. C. Chan、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1039/p19850001457

  日期：——

  Stereospecific syntheses of (R)- and (S)-spirobi-1,4-dioxane[(19) and (23) respectively] have been achieved starting from 1,2-O-ethylene-β-D-fructopyranose (6) and 2-(β-D-fructopyranosyloxy)ethanol (24) respectively, which are both readily available from 2′-chloroethyl β-D-fructopyranoside. In the former case the triol grouping was cleaved by sodium periodate, and the dialdehyde (7) reduced with sodium

  从1,2 - O-乙烯-β - D-果糖基吡喃糖开始合成（R）-和（S）-spirobi-1,4-二恶烷[（19）和（23）]的立体特异性合成（6）和2-（β- D-果糖吡喃糖基氧基）乙醇（24），它们都可以容易地从2'-氯乙基β- D-果糖吡喃糖苷中获得。在前一种情况下，三醇基团被高碘酸钠裂解，二醛（7）用硼氢化钠还原得到二醇（8），将其闭环得到（S）-异构体。在后一种情况下，化合物（24）的三醇基团也被高碘酸盐裂解，得到1,4,7,10-四氧杂螺-[5.5]十一烷-3,11-二醇，其以3,11-表异构体的混合物形式存在。 （26）。依次进行乙酰化，用溴化氢-乙酸处理，再用氢化锂铝还原，即可得到（R）-异构体。将二醇（8）转化为二甲磺酸酯，然后用硫代乙酸酯选择性置换，得到单甲磺酸酯（18），与碱反应后得到（R）-1,7,10-trioxa-4-thiaspiro [5.5]十一烷（22）
• Structural Probing of Ketone Catalysts for Asymmetric Epoxidation
  作者：Yong Tu、Zhi-Xian Wang、Michael Frohn、Mingqi He、Hongwu Yu、Yong Tang、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo9817218

  日期：1998.11.1

  A series of chiral ketones derived from carbohydrates were investigated as catalysts for the asymmetric epoxidation. Fructose-derived ketones are found to be efficient catalysts. The studies show that the structural requirements for the ketone catalysts are very stringent and different types of olefins may require ketones with different structural arrangements. The current study allows us to further understand the chiral ketone catalyzed asymmetric epoxidation and provides some insight for the development of new catalysts.