[(2R,3'aR,7'S,7'aR)-spiro[1,4-dioxane-2,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] (1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 221534-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(2R,3'aR,7'S,7'aR)-spiro[1,4-dioxane-2,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] (1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 221534-59-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: OHTNHBRAOZJENT-OTWSLPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3'aR,7'S,7'aR)-spiro[1,4-dioxane-2,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] (1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5-norbornene-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure (2S)-2-endo-Hydroxymethyl-5-norbornene by Diels−Alder Reaction Based on a New Fructose-Derived Auxiliary

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982023q
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 Amberlyst 15 、 水 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.42h， 生成 [(2R,3'aR,7'S,7'aR)-spiro[1,4-dioxane-2,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] (1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure (2S)-2-endo-Hydroxymethyl-5-norbornene by Diels−Alder Reaction Based on a New Fructose-Derived Auxiliary

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982023q

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure (2<i>S</i>)-2-<i>e</i><i>ndo</i>-Hydroxymethyl-5-norbornene by Diels−Alder Reaction Based on a New Fructose-Derived Auxiliary
  作者：Robert Nouguier、Valérie Mignon、Jean-Louis Gras

  DOI：10.1021/jo982023q

  日期：1999.2.1