5-((benzyloxy)methyl)furan-2-carbaldehyde | 86049-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((benzyloxy)methyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[(Benzyloxy)methyl]-2-furaldehyde；5-(phenylmethoxymethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 86049-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: KZMJMZDYZULJRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((benzyloxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 palladium(II) oxide 吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 methyl 1,3,4,5-tetra-O-acetyl-α-D,L-sorbopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呋喃化合物立体合成甲基D，L-hex-2-ulopyranosides

  摘要：

  根据已知方法，将2-苯甲氧基甲基-5-羟甲基呋喃转化为甲基1-O-苄基-3,4-二脱氧-d，1-hex-3-en-2-ulopyranos-5-ulose。后者的还原和羟基化或环氧化，然后是环氧乙烷开环，得到标题化合物，具有α-山梨醇-，β-果糖-，α-塔塔基-和α-粘胶-构型。检查了还原，羟基化和环氧化反应的空间过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85036-9
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 四乙基溴化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 5-((benzyloxy)methyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Trienamines derived from 5-substituted furfurals: remote ε-functionalization of 2,4-dienals

  摘要：

  通过三烯胺催化，描述了对5-取代呋喃醛的远程选择性ε-官能化，从而得到了一种新的骨架。

  DOI：

  10.1039/c4ob01759e

文献信息

• Convenient Syntheses of 2,3,4,6-Tetra-O-AlkylatedD-Glucose andD-Galactose
  作者：Ludwig Käsbeck、Horst Kessler

  DOI：10.1002/jlac.199719970124

  日期：1997.1

  Convenient syntheses of the 2,3,4,6-tetra-O-benzylated and -allylated D-glucopyranoses 1 and 2 and the corresponding D-galactopyranoses 3 and 4 are described. The D-glucose derivatives 1 and 2 were obtained from inexpensive sucrose by peralkylation and subsequent acid hydrolysis. In this reaction sequence an alkylated D-fructofuranosyl cation is generated which was trapped by different nucleophiles

  描述了2,3,4,6-四-O-苄基化和烯丙基化的D-吡喃葡萄糖1和2以及相应的D-吡喃半乳糖3和4的方便的合成。D-葡萄糖衍生物1和2是从廉价的蔗糖中通过过烷基化和随后的酸水解获得的。在该反应序列中，产生烷基化的D-果糖呋喃糖基阳离子，该阳离子被不同的亲核试剂捕获，得到4-苄氧基亚甲基糠醛（8）和烷基化的D-果糖苷7、8和10。另一方面，2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖3通过用N-溴代琥珀酰亚胺水溶液氧化裂解乙基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-α，β-D-吡喃半乳糖苷（11）来合成。通过对甲氧基苄基β-D-葡糖苷制备2,3,4,6-四-O-烯丙基-D-吡喃葡萄糖苷（2）的替代途径吸引力较小。然而，被用于的2,3,4,6-四-合成此路线ö -allyl- d半乳糖（4）。
• Metal-Free Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes and Ketones
  作者：Yupu Qiao、Tuda Si、Ming-Hsiu Yang、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/jo501289v

  日期：2014.8.1

  derivatives under mild conditions remains an important goal for medicinal and agricultural chemists. One representative example of a desirable transformation involves the conversion of aromatic and heteroaromatic ketones and aldehydes into aryl and heteroaryl β,β,β-trifluoroethylarenes and -heteroarenes. The traditional approach for this net transformation involves stoichiometric metals and/or multistep reaction

  在温和条件下将简单和常见的底物转化为氟烷基衍生物的能力仍然是医药和农业化学家的一个重要目标。理想转化的一个代表性实例包括将芳族和杂芳族酮和醛转化为芳基和杂芳基β,β,β-三氟乙基芳烃和-杂芳烃。这种净转化的传统方法涉及化学计量的金属和/或多步反应序列，它们消耗过多的时间、材料和劳动力资源，同时提供低产率的产品。为了补充这些传统策略，我们报告了一种一锅式无金属脱羧程序，用于从容易获得的酮和醛中获取 β,β,β-三氟乙基芳烃和 - 杂芳烃。这种方法有几个好处，
• Palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich heteroarenes through radical dichloromethylation
  作者：Yan Bao、Jian-Yong Wang、Ya-Xuan Zhang、Yan Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.013

  日期：2018.8

  A novel palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich N-, O-, and S-containing heteroarenes has been developed. The key to success is that the commercially available BrCHCl2 was used as a stoichiometric carbonyl source. Mechanistic investigations indicated that different from the known Reimer-Tiemann reaction, this net C-H formylation proceeded through an electrophilc radical-type path.

  已经开发了新型的钯催化的富电子的N，O和S杂芳烃的CH甲酰化反应。成功的关键是将市售的BrCHCl 2用作化学计量的羰基来源。机理研究表明，与已知的Reimer-Tiemann反应不同，这种净的CH甲酰化反应是通过亲电子自由基类型的路径进行的。
• Synthesis of biologically active natural products, aspergillides A and B, entirely from biomass derived platform chemicals
  作者：P.-F. Koh、T.-P. Loh

  DOI：10.1039/c5gc00900f

  日期：——

  The synthesis of aspergillides A and B was achieved whereby all the carbon atoms originated from biomass derived platform chemicals.

  阿斯佩尔吉德A和B的合成是通过所有碳原子均来自生物质衍生平台化学品实现的。
• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furfuryl Alcohols with Arylboronic Acids <i>via</i> Aromatization‐Driven Carbon−Carbon Bond Cleavage to Synthesize 5‐Arylfurfuryl Alcohols and 2,5‐Diaryl Furans
  作者：Guanghao Huang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900799

  日期：2019.12.17

  Herein we report a protocol for novel palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of sustainably produced primary furfuryl alcohols with arylboronic acids to deliver 5‐arylfurfuryl alcohols and 2,5‐diaryl furans. Hammett plot analysis suggested that the reaction mechanism involved aromatization‐driven cleavage of the carbon−carbon bond of a furan oxonium ion intermediate. This protocol provides a

  本文中，我们报告了一种可持续生产的糠基糠醇与芳基硼酸的新型钯催化交叉偶联反应的方案，可提供5-芳基糠醇和2,5-二芳基呋喃。Hammett图分析表明，反应机理涉及呋喃氧离子中间体的碳-碳键的芳构化驱动裂解。该协议提供了一种简单，实用的方法，可将5-羟甲基糠醛转化为有用的化合物。