3-O-acryloyl-1,2-O-ethylene-4,5-O-methylene-β-D-fructopyranose | 221534-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-O-acryloyl-1,2-O-ethylene-4,5-O-methylene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: [(2R,3'aR,7'S,7'aR)-spiro[1,4-dioxane-2,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] prop-2-enoate
• CAS: 221534-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: FEHVLOCBWMZJOB-KXGXSXBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acryloyl-1,2-O-ethylene-4,5-O-methylene-β-D-fructopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1,2-O-ethylene-4,5-O-methylene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure (2S)-2-endo-Hydroxymethyl-5-norbornene by Diels−Alder Reaction Based on a New Fructose-Derived Auxiliary

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982023q
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 Amberlyst 15 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 3-O-acryloyl-1,2-O-ethylene-4,5-O-methylene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure (2S)-2-endo-Hydroxymethyl-5-norbornene by Diels−Alder Reaction Based on a New Fructose-Derived Auxiliary

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982023q

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure (2<i>S</i>)-2-<i>e</i><i>ndo</i>-Hydroxymethyl-5-norbornene by Diels−Alder Reaction Based on a New Fructose-Derived Auxiliary
  作者：Robert Nouguier、Valérie Mignon、Jean-Louis Gras

  DOI：10.1021/jo982023q

  日期：1999.2.1