Santonin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Santonin
• 英文别名: (3aS,5aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XJHDMGJURBVLLE-UABIXTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Santonin 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 lithium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3aS,5aS,9bS,E)-8-(methoxyimino)-3,5a-dimethyl-9-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-3a,4,5,5a,8,9b-hexahydronaphtho[1,2-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ir（III）催化的Janus指导策略的区域发散CH炔基化反应

  摘要：

  指导策略已得到广泛利用，以保持活性和选择性，以快速获得功能化分子和药物靶标。但是，“一对一”激活模型通常是通过传统的指导策略来实现的。在这里，我们通过对简单而实用的酮肟和酰胺功能进行一些修改，实现了“一对二”激活模型。通过明智地选择导向基团，实现了Csp 3 -H和Csp 2 -H键的炔基化反应，更重要的是，实现了脱氢的Csp 3 -H炔基化，从而实现了药物在区域上的分散后期修饰。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000204

文献信息

• Regioselective C(sp³)–H fluorination of ketones: from methyl to the monofluoromethyl group
  作者：Qiu-Zi Wu、Yang-Jie Mao、Kun Zhou、Hong-Yan Hao、Lei Chen、Shuang Wang、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d0cc07093a

  日期：——

  A novel strategy was developed for the modular synthesis of CH₂F-containing ketones through palladium catalysed β-selective methyl C(sp³)–H fluorination.

  通过钯催化的β-选择性甲基C(sp3)-H氟化，开发了一种用于合成含CH2F基团的酮类化合物的新策略。
• <scp>Regio‐Divergent</scp> C—H Alkynylation with Janus Directing Strategy <i>via</i> Ir( <scp>III</scp> ) Catalysis
  作者：Xianwei Li、Guangxin Liang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000204

  日期：2020.9

  Directing strategy has been extensively exploited to maintain activity and selectivity for the rapid access to functionalized molecules and pharmaceutical targets. However, ‘one‐to‐one’ activation model was usually achieved through traditional directing strategy. Herein, we achieved ‘one‐to‐two’ activation model by slight modification of simple and practical ketoxime and amide functionality. With judicious

  指导策略已得到广泛利用，以保持活性和选择性，以快速获得功能化分子和药物靶标。但是，“一对一”激活模型通常是通过传统的指导策略来实现的。在这里，我们通过对简单而实用的酮肟和酰胺功能进行一些修改，实现了“一对二”激活模型。通过明智地选择导向基团，实现了Csp 3 -H和Csp 2 -H键的炔基化反应，更重要的是，实现了脱氢的Csp 3 -H炔基化，从而实现了药物在区域上的分散后期修饰。