(6α,11β)-eudesm-2,4-dien-13,6-olide | 98612-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6α,11β)-eudesm-2,4-dien-13,6-olide
• 英文别名: 6,11βH-eudesm-2,4-dien-6,13-olide；(3S,3aS,5aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,9b-hexahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 98612-83-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PQXUBTSOPHITHJ-TZQJONAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  368.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6α,11β)-eudesm-2,4-dien-13,6-olide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 山道年
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of l-.ALPHA.-Santonin from Chiral .ALPHA.,.BETA.-Epoxyeudesmanolide via Enzyme-Cayalyzed Hydrolysis.

  摘要：

  通过酵母处理(±)-3__-，分别得到了(4S, 5R)-环氧-(3S)-羟基-(10S)-7α, 11βH-桉烷-6α, 12-内酯4__-和(4R, 5S)-环氧-(3S)-羟基-(10R)-7β, 11αH-桉烷-6β, 12-内酯5__-；通过脂肪酶处理(±)-8__-，制备了(3S)-乙酰氧基-(4S, 5R)-环氧-(10S)-7α, 11βH-桉烷-6α, 12-内酯8__-。通过使用手性关键中间体(10S)-8__-（通过不对称水解(±)-8__-制备）的短步骤合成，成功完成了l-α-山道年(9)及其Δ4(14)异构体(10和11)的新全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1160
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6S,9S,13R)-5,9,13-trimethyl-3,14-dioxatetracyclo[7.5.0.01,13.02,6]tetradecane-4,12-dione 在 五羰基铁 、 三甲基脲 作用下， 生成 (6α,11β)-eudesm-2,4-dien-13,6-olide
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of l-.ALPHA.-Santonin from Chiral .ALPHA.,.BETA.-Epoxyeudesmanolide via Enzyme-Cayalyzed Hydrolysis.

  摘要：

  通过酵母处理(±)-3__-，分别得到了(4S, 5R)-环氧-(3S)-羟基-(10S)-7α, 11βH-桉烷-6α, 12-内酯4__-和(4R, 5S)-环氧-(3S)-羟基-(10R)-7β, 11αH-桉烷-6β, 12-内酯5__-；通过脂肪酶处理(±)-8__-，制备了(3S)-乙酰氧基-(4S, 5R)-环氧-(10S)-7α, 11βH-桉烷-6α, 12-内酯8__-。通过使用手性关键中间体(10S)-8__-（通过不对称水解(±)-8__-制备）的短步骤合成，成功完成了l-α-山道年(9)及其Δ4(14)异构体(10和11)的新全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1160

文献信息

• Antimalarial agents. 1. .alpha.-Santonin-derived cyclic peroxide as potential antimalarial agent
  作者：Shohei Tani、Narihiko Fukamiya、Hiroshi Kiyokawa、H. A. Musallam、Robert O. Pick、Kuo Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00149a034

  日期：1985.11

  An alpha-santonin-derived cyclic peroxide (7) related to qinghaosu (1) has been synthesized and tested for antimalarial activity in vitro against the chloroquine-resistant (Smith) isolates of Plasmodium falciparum as well as in vivo against Plasmodium berghei in mice and was found to be devoid of activity.

  已经合成了与青蒿素（1）相关的α-桑顿宁衍生的环过氧化物（7）并测试了其对小鼠和被发现没有活动。
• Harapanhalli, Ravi S., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1009 - 1012
  作者：Harapanhalli, Ravi S.

  DOI：——

  日期：——
• HARAPANHALLI, RAVI S., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 10, C. 1009-1011
  作者：HARAPANHALLI, RAVI S.

  DOI：——

  日期：——
• A Formal Synthesis of l-.ALPHA.-Santonin from Chiral .ALPHA.,.BETA.-Epoxyeudesmanolide via Enzyme-Cayalyzed Hydrolysis.
  作者：Nobuko SHIMIZU、Hiroyuki AKITA、Takeshi OISHI、Seiichi INAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.1160

  日期：——

  (4S, 5R)-Epoxy-(3S)-hydroxy-(10S)-7α, 11βH-eudesman-6α, 12-olide 4__- and (4R, 5S)-epoxy-(3S)-hydroxy-(10R)-7β, 11αH-eudesman-6β, 12-olide 5__- were obtained from (±)-3__- using yeast and (3S)-acetoxy-(4S, 5R)-epoxy-(10S)-7α, 11βH-eudesman-6α, 12-olide 8__- was produced from (±)-8__- using lipase, respectively. New total syntheses of l-α-santonin (9) and its Δ4(14)-isomers (10 and 11) were accomplished by a short step synthesis using the optically active key intermediate (10S)-8__- (prepared by asymmetric hydrolysis of (±)-8__-).

  通过酵母处理(±)-3__-，分别得到了(4S, 5R)-环氧-(3S)-羟基-(10S)-7α, 11βH-桉烷-6α, 12-内酯4__-和(4R, 5S)-环氧-(3S)-羟基-(10R)-7β, 11αH-桉烷-6β, 12-内酯5__-；通过脂肪酶处理(±)-8__-，制备了(3S)-乙酰氧基-(4S, 5R)-环氧-(10S)-7α, 11βH-桉烷-6α, 12-内酯8__-。通过使用手性关键中间体(10S)-8__-（通过不对称水解(±)-8__-制备）的短步骤合成，成功完成了l-α-山道年(9)及其Δ4(14)异构体(10和11)的新全合成。