(1'R,4'S,5'S,8'S,12'R)-4',8',12'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,11'-2-oxatricyclo[6.5.0.01,5]tridecane]-3',13'-dione | 367942-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,4'S,5'S,8'S,12'R)-4',8',12'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,11'-2-oxatricyclo[6.5.0.01,5]tridecane]-3',13'-dione
• CAS: 367942-96-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: DJYPWZUMXLCGCW-FRJNNAICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'S,5'S,8'S,12'R)-4',8',12'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,11'-2-oxatricyclo[6.5.0.01,5]tridecane]-3',13'-dione 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (-)-7αH-isodauc-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Li, De Run; Xia, Wu Jiong; Shi, Lei, Synthesis, 2003, # 1, p. 41 - 44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 palladium dichloride 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1'R,4'S,5'S,8'S,12'R)-4',8',12'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,11'-2-oxatricyclo[6.5.0.01,5]tridecane]-3',13'-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新的重新排列的大地马来酸酐烯醇酯环氧化合物：唾液烷倍半萜骨架的简便的一步构建

  摘要：

  公开了在催化量的路易斯酸（3-10 mol％）或过量的NaOMe存在下，对马氏倍半萜烯倍半萜烯烯醇酯环氧化物的新型碳-碳重排。开发该反应可为构建天然存在且具有生物活性的丹参烷倍半萜烯提供简便，一步式的程序。对反应条件进行了广泛的研究，并讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00255-5

文献信息

• A novel rearrangement of eudesmanolide enol ester epoxide: facile 1-step construction of the salvialane sesquiterpene skeleton
  作者：Wu Jiong Xia、De Run Li、Lei Shi、Yong Qiang Tu

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00255-5

  日期：2001.6

  A novel carbon–carbon rearrangement for the eudesmanolide sesquiterpene enol ester epoxide in the presence of a catalytic amount of Lewis acids (3–10 mol%) or an excess of NaOMe is disclosed. This reaction was developed to give a facile, one-step procedure for the construction of naturally occurring and bioactive salvialane sesquiterpenes. The reaction conditions were investigated extensively and a

  公开了在催化量的路易斯酸（3-10 mol％）或过量的NaOMe存在下，对马氏倍半萜烯倍半萜烯烯醇酯环氧化物的新型碳-碳重排。开发该反应可为构建天然存在且具有生物活性的丹参烷倍半萜烯提供简便，一步式的程序。对反应条件进行了广泛的研究，并讨论了可能的反应机理。
• Li, De Run; Xia, Wu Jiong; Shi, Lei, Synthesis, 2003, # 1, p. 41 - 44
  作者：Li, De Run、Xia, Wu Jiong、Shi, Lei、Tu, Yong Qiang

  DOI：——

  日期：——