3,14,19-triacetylandrographolide | 79233-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,14,19-triacetylandrographolide
• 英文别名: Triacetylandrographolide；[(1R,2R,4aS,5R,8aS)-2-acetyloxy-5-[(2E)-2-[(4S)-4-acetyloxy-2-oxooxolan-3-ylidene]ethyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 79233-05-9
• 化学式: C₂₆H₃₆O₈
• 分子量: 476.567
• InChiKey: KJFJXGDQSMGFTO-GSGGYZLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,14,19-triacetylandrographolide 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (2R,4aR,10aS)-6-methoxy-1,1,4a,7-tetramethyl-8-vinyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体-烷锡烷二萜类云杉醇的合成：通过路易斯酸控制的区域选择性Diels-Alder环加成反应构建芳族C环。

  摘要：

  描述了具有显着抗癌活性的对映体-庚烷型双萜类云杉醇的首次合成。从容易获得且廉价的穿心莲内酯开始，采用13步线性顺序的手性池方法。该方法的特点是通过路易斯酸控制的区域选择性Diels-Alder环加成反应，以及在区域选择性地除去目标化合物的伯羟基，在目标化合物的C-12和C-13处分别构建具有羟基和甲基的芳环。 Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00713
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 穿心莲内酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3,14,19-triacetylandrographolide
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Elimination Reaction of 3, 14, 19-Triacetylandrographolide

  摘要：

  3,14,19-三乙酰穿心莲内酯的普雷沃斯特反应生成了 3,14,17,19-四乙酰穿心莲内酯的 7-烯；描述了其形成的合理机制。

  DOI：

  10.3184/174751912x13264667352404

文献信息

• One-pot three steps cascade synthesis of novel isoandrographolide analogues and their cytotoxic activity
  作者：Teerapich Kasemsuk、Pawinee Piyachaturawat、Rada Bunthawong、Uthaiwan Sirion、Kanoknetr Suksen、Apichart Suksamrarn、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.035

  日期：2017.9

  andrographolide analogues is reported from a naturally occurring and abundant andrographolide isolated from aerial parts of Andrographis paniculata. Reactions in the one-pot proceed through a cascade epoxide ring opening by aniline derivatives/intramolecular ring closing and oxa-conjugate addition-elimination reactions. This methodology produces a new series of 17-amino-8-epi-isoandrographolide analogues in fair

  新颖穿心莲内酯类似物的有效一锅法合成是从的地上部分分离的天然存在的和丰富的穿心莲内酯报道穿心莲。一锅中的反应通过苯胺衍生物/分子内的闭环和氧杂-共轭加成-消除反应通过级联的环氧开环进行。该方法使用经济和环境方法，在室温下无需碱或催化剂的情况下，以高立体选择性公平，优异地产生了一系列新的17-氨基-8-表位异二十碳内酯类似物。获得了二十五个类似物，并针对六种癌细胞系评估了所有新类似物的细胞毒性，以寻找基于穿心莲内酯结构的新的先导化合物。
• 氮杂螺环、多环穿心莲内酯类化合物及其制备方法、药物组合物及其应用
  申请人：深圳湾实验室

  公开号：CN112645937B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的氮杂螺环、多环穿心莲内酯类化合物及其制备方法，包括该氮杂螺环、多环穿心莲内酯类化合物的药物组合物及其应用。这种氮杂螺环、多环穿心莲内酯类化合物，在结构改造的尝试中，突破了现有的对3位、19位和14位的羟基的改造，创造性的对8，17位双键进行氮杂环丙化，并在此基础上通过氮杂环丙基与乙腈分子间3+2环加成、C12位Michael‑胺化、分子内亲核进攻氮杂环丙基开环及氮杂环丙基与分子内双键3+2环加成，形成了一系列新型的氨基取代的多环氮杂螺环、多环穿心莲内酯类化合物，增强了化合物的生物活性、生物利用度和稳定性。结合具体实施例部分的实验数据，这种氮杂螺环、多环穿心莲内酯类化合物对肿瘤的抑制作用较穿心莲内酯具有显著提高。
• Synthesis of Novel 3,19-Dihydroxyjolkinolides and Related Derivatives Starting from Andrographolide
  作者：Da-Yong Zhang、Xiao-Ming Wu、Ke Wang、Yang-Chang Wu、Juan-Cheng Yang、Meng-Han Zhang、Mohamed El-Shazly

  DOI：10.1055/s-0035-1561598

  日期：——

  occurring ent-abietane diterpenes with potent antitumor activity, which have been isolated from the genus Euphorbia. We describe the first method for the total synthesis of 3,19-dihydroxyjolkinolide and its derivatives. The strategy for the synthesis of 3,19-dihydroxyjolkinolide A has 12 steps with an overall yield of 4.3%. The synthesized compounds were evaluated for their antitumor activity in nine

  摘要 千金内酯是从大戟属中分离出来的一系列具有强抗肿瘤活性的天然对苯二烷二萜。我们描述了3,19-dihydroxyjolkinolide及其衍生物的全合成的第一种方法。合成3,19-二羟基马甲内酯A的策略有12个步骤，总产率为4.3％。评价合成的化合物在九种肿瘤细胞系中的抗肿瘤活性。 千金内酯是从大戟属中分离出来的一系列具有强抗肿瘤活性的天然对苯二烷二萜。我们描述了3,19-dihydroxyjolkinolide及其衍生物的全合成的第一种方法。合成3,19-二羟基马甲内酯A的策略有12个步骤，总产率为4.3％。评价合成的化合物在九种肿瘤细胞系中的抗肿瘤活性。
• 穿心莲内酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113264909A

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明属于医药技术领域，涉及一种新的具有抗呼吸道病毒活性的化合物、其异构体或其药学上可接受的盐，以及含有该化合物的药物组合物和制备方法。以及这些化合物在制备治疗和/或预防呼吸道病毒引起的感染的药物中的应用。本发明所述的化合物、消旋体、异构体，或其药学上可接受的盐或溶剂化物如通式(I)或(II)所示，其中，R1、R2、R3如权利要求书和说明书所述。本发明的化合物、消旋体、异构体，或其药学上可接受的盐或溶剂化物对治疗和/或预防甲型流感病毒有显著的作用。
• Synthesis and anti-fibrosis activity study of 14-deoxyandrographolide-19-oic acid and 14-deoxydidehydroandrographolide-19-oic acid derivatives
  作者：Zhiqiang Song、Sujie Huang、Yuchen He、Jiabin Li、Kejiang Lin、Xiaowen Xue

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.046

  日期：2018.9

  western bolt analysis. Our study demonstrated that compounds 8b and 14e suppressed effectively the expression of α-smooth muscle actin, fibronectin and collagen in NIH-3T3. Preliminary structure-activity analysis revealed that 14-deoxygenation and 19-carboxylation of andrographolide could significantly improve its anti-fibrotic effect, which made 14-deoxyandrographolide-19-oic acid and 14-deoxy-11,12-di

  针对小鼠成纤维细胞系NIH-3T3 ，设计，合成并筛选了一系列14-脱氧穿心莲内酯19-oic酸和14-脱氧穿心莲内酯19-oic衍生物。发现13种化合物8a-f，14a-c，14e-f和18a-b具有比穿心莲内酯更好的抗纤维化活性，其中化合物8b和14e表现出最佳活性，对NIH-的IC 50值为12.86和13.57μM。 3T3。进一步的抗纤维化研究进行了PCR和Western螺栓分析。我们的研究表明，化合物8b和14e有效地抑制了NIH-3T3中α-平滑肌肌动蛋白，纤连蛋白和胶原蛋白的表达。初步的结构活性分析表明穿心莲内酯的14-脱氧和19-羧化可以显着提高其抗纤维化作用，从而使14-脱氧穿心莲内酯19-oic酸和14-脱氧-11，12-二氢脱水穿心莲内酯-19-oic酸。新型抗纤维化药物开发的有希望的线索。