2-(naphthalen-1-ylmethyl)benzo[d]thiazole | 37859-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylmethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(alpha-Naphthylmethyl)benzothiazole；2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 37859-35-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: ZIMMKYDDMBNIMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  467.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylmethyl)benzo[d]thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到benzo[d]thiazol-2-yl(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于芳基（杂芳基）甲烷氧化为酮或酯的无金属卤素（I）催化剂：通过卤素键控制选择性

  摘要：

  使用不含金属的卤素（I）催化剂将芳基（杂芳基）甲烷[C（sp 3）-H]选择性氧化为酮[C（sp 2）= O]或酯[C（sp 3）-O ]。酮的合成是在DMSO溶剂中用催化量的NBS进行的。实验研究和密度泛函理论（DFT）计算支持杂芳烃和N之间形成卤素键（XB）-溴代琥珀酰亚胺，可实现底物的亚胺-烯胺互变异构现象。此关键步骤不需要其他激活剂。同位素标记和其他支持实验表明，用DMSO进行的Kornblum型氧化和用分子氧进行的好氧氧化同时发生。XB辅助杂芳烃和卤素（I）催化剂之间的电子转移是杂亚苄基的形成以及有氧氧化的原因。为了进行选择性的酰氧基化（形成酯），将催化量的碘与叔酸一起使用叔丁基过氧化氢在脂肪族羧酸溶剂中。几个对照反应，光谱学研究和随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算确定了乙酰亚碘酸盐作为乙酰氧基化过程中的活性卤素（I）物种的存在。借助选择性研究，我们首次报道了XB相互作

  DOI：

  10.1002/chem.201801717
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(naphthalen-1-ylmethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  从羧酸中高效无酸和无金属一锅法合成苯并噻唑

  摘要：

  羧酸在与亚硫酰氯的一锅反应中转化为苯并噻唑，然后在无酸和无催化剂条件下用 2-氨基苯硫酚处理。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872092

文献信息

• ZnO-NPs catalyzed condensation of 2-aminothiophenol and aryl/alkyl nitriles: Efficient green synthesis of 2-substituted benzothiazoles
  作者：Kiran D. Dhawale、Ajit P. Ingale、Sandeep V. Shinde、Nitin M. Thorat、Limbraj R. Patil

  DOI：10.1080/00397911.2021.1894577

  日期：——

  Abstract The synthesis of 2-substituted benzothiazoles has been described using ZnO-nanoparticles as a catalyst. The condensation of 2-aminothiophenol and aryl/alkyl nitriles resulted in the formation of various 2-substituted benzothiazoles under solvent-free reaction conditions. The library of 2-substituted benzothiazoles has been synthesized in good to excellent yield. The reaction has shown a wide

  摘要 已经描述了使用ZnO纳米颗粒作为催化剂来合成2-取代的苯并噻唑。2-氨基硫酚和芳基/烷基腈的缩合导致在无溶剂反应条件下形成各种2-取代的苯并噻唑。已经以良好至优异的产率合成了2-取代的苯并噻唑的文库。对于不同取代的2-氨基硫酚和腈，该反应均显示出广泛的官能团相容性。该方案具有许多优点，例如更快的反应速率，温和的反应条件，各种官能团的相容性，优异的产率，无溶剂的反应条件，易于回收的材料以及优异的催化剂可回收性等。该协议的各种优点使其更可行，更经济，
• Ultrasound-assisted efficient and green synthesis of 2-substituted benzothiazoles under solvent-free condition using recyclable sulfated tungstate
  作者：Ashok S. Pise、Ajit P. Ingale、Navnath R. Dalvi

  DOI：10.1080/00397911.2021.1986842

  日期：2021.12.2

  tungstate catalyzed an efficient and ecofriendly protocol has been described for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles. The corresponding benzothiazoles were obtained using a condensation reaction of 2-aminothiophenol with various aldehydes under ultrasound irradiation at room temperature. Various functional groups on the 2-aminothiophenol as well as on the aldehydes were tolerated to provide

  摘要 硫酸化钨酸盐催化了一种高效且环保的协议，用于合成 2-取代苯并噻唑。相应的苯并噻唑是在室温下在超声照射下使用 2-氨基苯硫酚与各种醛的缩合反应获得的。2-氨基苯硫酚和醛上的各种官能团都可以耐受，以优异的产率提供2-取代的苯并噻唑衍生物。该协议的优点是反应速度快、无溶剂或反应条件温和、官能团兼容性广、收率高、后处理简单、催化剂可回收性好。这些优势使该过程更加可行、更具成本效益且对环境无害。
• An Efficient Synthesis of Benzothiazoles by Direct Condensation of Carboxylic Acids with 2-Aminothiophenol under Microwave Irradiation
  作者：Asit K. Chakraborti、C. Selvam、Gurmeet Kaur、Srikant Bhagat

  DOI：10.1055/s-2004-820012

  日期：——

  Carboxylic acids are converted to benzothiazoles by direct condensation with 2-aminothiophenol under microwave irradiation in the absence of solvent.

  在没有溶剂的情况下，在微波辐射下，羧酸通过与 2-氨基苯硫酚直接缩合转化为苯并噻唑。
• Catalytic Direct α-Amination of Arylacetic Acid Synthons with Anilines
  作者：Jogendra Kumar、Eringathodi Suresh、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02122

  日期：2020.10.16

  A unique α-amination approach using various anilines has been developed for arylacetic acids via adaptation as benzazoles. The reaction proceeds through a single electron transfer mechanism utilizing an iron-based catalyst system to access α-(N-arylamino)acetic acid equivalents. Modification of approved drugs, facile cleavage of the benzazole auxiliary, and tolerance of amide linkage forming conditions

  已经开发出一种通过使用各种苯胺的独特α-胺化方法，通过适应作为苯并唑来制备芳酸。该反应通过利用铁基催化剂体系的单电子转移机理进行，以得到α-（N-芳基氨基）乙酸当量。批准药物的修饰，苯并唑辅助剂的易裂解以及酰胺键形成条件的耐受性构成了该策略的潜在适用性。
• S8-Mediated Cyclization of Bis(2-aminophenyl) Disulfide/Diselenide with Arylacetylenes/Styrenes: Access to 2-(Arylmethyl)-1,3-benzothiazoles/benzoselenazoles
  作者：Hongli Wu、Haifeng Gan、Caojian Feng、Lihuan Zhao、Mengru Cao

  DOI：10.1055/a-1665-8562

  日期：2022.1

  A novel S8-mediated approach to benzothiazoles/benzoselenazoles from bis(2-aminophenyl) disulfides/diselenides and phenylacetylenes or styrenes has been developed. 2-(Arylmethyl)-1,3-benzoselenazoles were comprehensively synthesized for the first time. The reactions proceeded in moderate to excellent yields, and with a gram-scale application.

  已经开发了一种从双（2-氨基苯基）二硫化物/二硒化物和苯乙炔或苯乙烯中提取苯并噻唑/苯并硒唑的新型 S8 介导方法。首次综合合成了2-(芳甲基)-1,3-苯并硒唑。反应以中等至极好的产率进行，并具有克级规模的应用。