benzo[b]phenanthro[9,10-d]furan | 201-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: benzo[b]phenanthro[9,10-d]furan
• 英文别名: phenanthro[9,10-b]benzofuran；21-oxapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaene
• CAS: 201-68-3
• 化学式: C₂₀H₁₂O
• 分子量: 268.315
• InChiKey: VFNKLHKSZFWDLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  486.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]phenanthro[9,10-d]furan 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到benzo[b]phenanthro[9,10-d]furan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Cireş, Lenuţa; Botomei, Valeria; Humelnicu, Ionel, Revue Roumaine de Chimie, 2003, vol. 48, # 1, p. 33 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,8b-tetrahydrobiphenylen-4a(2H)-ol 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 benzo[b]phenanthro[9,10-d]furan
  参考文献：
  名称：

  稠环苯并环丁烯醇的C–C键（杂）芳基化及其在多环芳烃组装中的应用

  摘要：

  在本文中，我们公开了一种新的，有效的合成方法，该方法通过裂解C–Cσ键，从环稠合的苯并环丁烯醇（RBCB）中合成基于三苯撑的多环芳烃（PAH）。涉及两个关键的转变：（a）RBCBs的钯催化C–C键（杂）芳基化；（b）路易斯酸促进的分子内环化反应，产生复杂的多环化合物。以合成上有用的产率获得了多种多取代的联苯撑及其衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01727

文献信息

• Two-in-One Strategy for the Pd(II)-Catalyzed Tandem C–H Arylation/Decarboxylative Annulation Involved with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Tao Hu、Kai Xu、Zenghui Ye、Kai Zhu、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02429

  日期：2019.9.20

  We report here a two-in-one strategy for the Pd(II)-catalyzed tandem C–H arylation/decarboxylative annulation between readily available cyclic diaryliodonium salts and benzoic acids. The carboxylic acid functionality can be used as both a directing group for the ortho-C–H arylation and the reactive group for the tandem decarboxylative annulation. By a step-economical double cross-coupling annulation

  我们在这里报告了一种二合一策略，用于在易于获得的环状二芳基碘鎓盐和苯甲酸之间进行Pd（II）催化的串联CH芳基化/脱羧环化反应。羧酸官能团既可以用作邻-C-H芳基化的直接基团，也可以用作串联脱羧环化的反应基团。通过分步经济的双交叉耦合环化程序，可以有效地构建特权的三亚苯基骨架，这在材料化学中具有潜在的应用。
• 2-Hydroxy-1,2,2-triphenylethanone as an efficient photolabile protecting group for carboxylic acids
  作者：M. Arfan Ashraf、Alexander G. Russell、Christopher W. Wharton、John S. Snaith

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.015

  日期：2007.1

  The synthesis is reported of 2-hydroxy-1,2,2-triphenylethanone esters of carboxylic acids by the reaction between 2-chloro-1,2,2-triphenylethanone and a carboxylic acid in the presence of silver carbonate and silver tetrafluoroborate. Photolysis of the esters occurs rapidly on irradiation with a medium-pressure mercury lamp through quartz or Pyrex to return the carboxylic acid. The side product of

  据报道，在碳酸银和四氟硼酸银的存在下，通过2-氯-1,2,2-三苯乙酮与羧酸的反应合成了羧酸的2-羟基-1,2,2-三苯乙酮酯。酯的光解在中压汞灯照射下通过石英或派热克斯玻璃迅速发生，以返回羧酸。光解的副产物是苯并[ b ]菲并[9,10- d ]呋喃，它是通过串联过程形成的，该过程涉及2,3-二苯基苯并呋喃的初始生成，光化学环化和通过空气氧化的重新芳构化。
• Synthesis and photolysis studies of carboxylic esters of 2-hydroxy-1,2,2-triphenylethanone: a novel tandem photocyclisation
  作者：M.Arfan Ashraf、Matthew A. Jones、Natalie E. Kelly、Alex Mullaney、John S. Snaith、Iwan Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00513-6

  日期：2003.4

  in the presence of silver carbonate and silver tetrafluoroborate. Irradiation of the ester with a medium pressure mercury lamp results in a rapid and quantitative photolysis to afford the carboxylic acid and benzo[b]phenanthro[9,10-d]furan.

  通过在碳酸银和四氟硼酸银的存在下，使2-氯-1，2，3-三苯乙酮与羧酸反应，可以高收率地制备2-羟基-1,2,2-三苯乙酮的羧酸酯。用中压汞灯照射酯可导致快速定量的光解，从而提供羧酸和苯并[ b ]菲[9,10- d ]呋喃。
• Annulative π-Extension (APEX) of Heteroarenes with Dibenzosiloles and Dibenzogermoles by Palladium/<i>o</i>-Chloranil Catalysis
  作者：Kyohei Ozaki、Wataru Matsuoka、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00684

  日期：2017.4.7

  Annulative π-extension (APEX) reactions of heteroarenes are described herein. A catalytic system comprising a cationic palladium species and o-chloranil using dimethyldibenzosiloles as π-extending agents enabled the extension of the π-system of benzo[b]thiophenes. π-Extended dibenzofurans and carbazoles could also be obtained from benzofuran and N-tosylindole, respectively, with dimethyldibenzogermole

  本文描述了杂芳烃的环状π-延伸（APEX）反应。使用二甲基二苯并甲硅烷作为π扩展剂的包含阳离子钯物种和邻氯甲腈的催化体系使苯并[ b ]噻吩的π系统得以扩展。π-扩展的二苯并呋喃和咔唑也可以分别从二甲基呋喃和锗的π-扩展剂分别从苯并呋喃和N-甲苯磺酰基吲哚得到。机理研究表明，两种可能的反应途径涉及基于碳链的苯并噻吩的双CH芳基化反应或正式的环加成/氧化级联反应。
• Photorelease Study of &amp;#947;- Amino Glutamate from 1,2,2-triphenyl-ethanone
  作者：Sukjin Jang、Azhad Chowdhury、Jeonghee Kang、Jong Lee

  DOI：10.2174/15701786113106660089

  日期：2014.2

  A phototrigger, 1,2,2-triphenylethanone (TPE), was synthesized for the photorelease study. The photorelease of 1,2,2-triphenylethanonyl N-t-Boc-γ-amino glutamate (TPE- N-t-Boc-GABA) showed the quantum efficiency of Φ = 0.75. The phototrigger underwent further transformations that yielded Benzo[b]phenanthro[9,10-d]furan (9).

  合成了光触发剂1,2,2-三苯基乙酮（TPE）用于光释放研究。1,2,2-三苯基乙酮基-N-t-Boc-γ-氨基谷氨酸（TPE-N-t-Boc-GABA）的光释放显示出量子效率Φ = 0.75。该光触发剂经过进一步转化，得到苯并[b]菲[9,10-d]呋喃（9）。