1,3,4,8b-tetrahydrobiphenylen-4a(2H)-ol | 31274-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,3,4,8b-tetrahydrobiphenylen-4a(2H)-ol
• 英文别名: cis-1,3,4,8b-Tetrahydro-4a(2H)-biphenylenol；2,3,4,8b-tetrahydro-1H-biphenylen-4a-ol
• CAS: 31274-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RINGNMPHLXPJRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,8b-tetrahydrobiphenylen-4a(2H)-ol 在 碘 、 三正丁基氢锡 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  基于1-乙基-苯并环丁烯-1-醇和1,3-二氢异苯并呋喃-1生成的烷氧基的单或双β断裂，异苯并呋喃-1（3 H）-酮（邻苯二甲酸酯）的新的短时通用合成方法-ols; 某些天然邻苯二甲酸酯的合成

  摘要：

  描述了基于由苯酚的光解所产生的烷氧基的区域选择性单或双β-断裂来合成邻苯二甲酸酯，3-单取代和3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，包括天然存在的邻苯二甲酸酯（如piardardine）的新通用方法。 1-乙基苯并环丁烯-1-醇或1,2-催化的苯并环丁烯-1-醇或1,3-二氢-1,3-链烷异苯并呋喃-1-醇的亚碘酸盐。讨论了涉及由1-烷基苯并环丁烯-1-醇和催化缩合的苯并环丁烯-1-醇生成的烷氧基的区域选择性的单或双β-分裂的邻苯二甲酸酯的形成路径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80977-7
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 环己酮 生成 1,3,4,8b-tetrahydrobiphenylen-4a(2H)-ol
  参考文献：
  名称：

  A ring expansion route to benzo substituted medium- and large-ring systems. Synthesis of trans-7,8-benzocyclododeca-5,7-dien-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00422a024

文献信息

• Manganese-Catalyzed Oxidative Azidation of Cyclobutanols: Regiospecific Synthesis of Alkyl Azides by CC Bond Cleavage
  作者：Rongguo Ren、Huijun Zhao、Leitao Huan、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201506578

  日期：2015.10.19

  azidation of cyclobutanols is described. A wide range of primary, secondary, and tertiary alkyl azides were generated in synthetically useful yields and exclusive regioselectivity. Aside from linear alkyl azides, otherwise elusive medium‐sized cyclic azides were also readily prepared. Preliminary mechanistic studies reveal that the reaction likely proceeds by a radical‐mediated CC bond cleavage/CN3 bond

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。
• A new synthesis of phthalides through β-scission of benzocyclobutenol hypoiodites
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masahito Itoh、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95515-1

  日期：1987.1

  A simple new method for the synthesis of phthalides and their 3-alkyland 3,3′-spiroalkyl derivatives including (±)-3-butylphthalide, a racemic form of a constituent of celery oil, through the β-scission of alkoxyl radicals generated from hypoiodites of benzocyclobutenols by the photolysis, is described.

  一种简单的新方法，可通过β裂解由邻苯二酚生成的烷氧基自由基合成邻苯二甲酸酯及其3-烷基和3,3'-螺烷基衍生物，其中包括（±）-3-丁基邻苯二甲酸酯，这是一种芹菜油成分的外消旋形式。描述了通过光解的苯并环丁烯醇的次碘酸盐。
• Template Aggregative Activation: Metal Salt-reinforcedComplex Bases in Arynic Synthesis†
  作者：Yves Fort、Stéphanie Christophe、Paul Caubère

  DOI：10.1039/a703090h

  日期：——

  A substantial effect on the reactivity of a commoncomplex base is observed by the addition of metal salts MX n (M=Mg, Zn, Cu, Zr); a template effect of thenew aggregates is proposed.

  观察到通过添加金属盐 MX_n (M=Mg, Zn, Cu, Zr) 对常见复合碱的反应性产生了显著影响；提出了新聚合物的模板效应。
• C–C Bond (Hetero)arylation of Ring-Fused Benzocyclobutenols and Application in the Assembly of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Wenbin Mao、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01727

  日期：2017.9.1

  efficient synthetic approach to triphenylene-based polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) from ring-fused benzocyclobutenols (RBCBs) through the cleavage of the C–C σ-bond. Two key transformations are involved: (a) palladium-catalyzed C–C bond (hetero)arylation of RBCBs; and (b) Lewis acid-promoted intramolecular annulation leading to complex polycyclic compounds. A variety of multiply substituted triphenylenes

  在本文中，我们公开了一种新的，有效的合成方法，该方法通过裂解C–Cσ键，从环稠合的苯并环丁烯醇（RBCB）中合成基于三苯撑的多环芳烃（PAH）。涉及两个关键的转变：（a）RBCBs的钯催化C–C键（杂）芳基化；（b）路易斯酸促进的分子内环化反应，产生复杂的多环化合物。以合成上有用的产率获得了多种多取代的联苯撑及其衍生物。
• 一种γ-氯代丁酮衍生物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106008181B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明公开了一种γ‑氯代丁酮衍生物的合成方法，涉及到化学合成技术领域中内远端氯代脂肪酮的生产方法。以乙腈作为溶剂，二氯化锰为催化剂，三级环丁醇、三甲基氯硅烷(TMSCI)和2‑碘酰苯甲酸(IBX)发生反应，获得粗制品；再经过减压浓缩除去有机溶剂；用有机溶剂在硅胶柱上进行层析，即可获得精制品。合成路线为：其中:R为芳基或烷基；在整个反应过程中所使用的原料都是价格便宜且易获得的，该方法的底物适用范围广，整个反应的操作简单易行，产率较高；大大减少了反应的成本。