(E)-2-fluoro-3-phenyl-2-propen-1-ol | 147410-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-fluoro-3-phenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-hydroxy-2-fluoropropene-1；(E)-2-fluoro-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 147410-59-1
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: QFLAMGBPLJTYNC-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-fluoro-3-phenyl-2-propen-1-ol 在 草酰氯 、 C₃₇H₄₁IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (S)-(-)-2-fluoro-3-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2-氟代醇的不对称合成：铱催化氟化烯丙醇的氢化

  摘要：

  我们已经开发了一种简单的方案，可以使用有效的氮杂双环噻唑-膦铱络合物通过氟化烯丙基醇的不对称氢化来制备1,2-氟代醇。铱催化的手性1,2-氟代醇分子的不对称合成是在环境温度下以操作简便和可扩展性进行的。该方法与各种芳族，脂族和杂环氟化化合物以及多种多氟化化合物兼容，从而以优异的收率和对映选择性提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1039/d0sc04032k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-fluoro-3-phenylacrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-fluoro-3-phenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Simmons-Smith Reactions of Fluoroallyl Alcohol Derivatives.

  摘要：

  氟代烯丙醇及其衍生物与过量的Zn-Cu和CH2I2或Et2Zn和CH2I2的Simmons-Smith反应提供氟代环丙烷衍生物。由(R)-2,3-O-异丙叉甘油醛得到的氟代烯丙醇衍生物成功地进行非对映选择性环丙烷化反应，以高选择性(>98% de)得到光学活性的氟代环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3189

文献信息

• Iridium Catalysts with Chiral Imidazole-Phosphine Ligands for Asymmetric Hydrogenation of Vinyl Fluorides and other Olefins
  作者：Päivi Kaukoranta、Mattias Engman、Christian Hedberg、Jonas Bergquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/adsc.200800062

  日期：2008.5.5

  New chiral bidentate imidazole-phosphine ligands have been prepared and evaluated for the iridium-catalysed asymmetric hydrogenation of olefins. The imidazole-phosphine-ligated iridium catalysts hydrogenated trisubstituted olefins with the same sense of enantiodiscrimination as known iridium catalysts possessing oxazole and thiazole as N-donors. The imidazole-based catalysts were shown to hydrogenate

  制备了新的手性二齿咪唑-膦配体，并进行了铱催化的烯烃不对称氢化的评估。与已知的具有恶唑和噻唑作为N-给体的铱催化剂一样，咪唑-膦连接的铱催化剂以对映异构的相同含义氢化三取代的烯烃。已显示基于咪唑的催化剂可氢化氟乙烯，在某些情况下，迄今公布的ee值最高。
• A New Route for the Synthesis of Mono-fluorinated Allyl Alcohols Using the Stereoselective Wittig Olefination via Reaction of (α-flurovinyl)triphenylphosphonium Triflate
  作者：Takeshi Hanamoto、Kazusa Nishiyama、Hiroki Tateishi、Michio Kondo

  DOI：10.1055/s-2001-16070

  日期：——

  The three-component coupling reaction of (α-fluorovinyl)triphenylphosphonium triflate, cesium allylate, and aldehydes in trimethyl orthoformate gave the corresponding mono-fluorinated allyl ethers with good stereoselectivity; the resulting ethers were readily transformed into the corresponding mono-fluorinated allyl alcohols using the Cp2Zr-mediated reaction.

  在原甲酸三甲酯中，(δ-氟乙烯基)三苯基鏻、烯丙基铯和醛的三组分偶联反应具有良好的立体选择性，可得到相应的单氟化烯丙基醚；利用 Cp2Zr 介导的反应，很容易将得到的醚转化为相应的单氟化烯丙基醇。
• 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0400660A1

  公开（公告）日：1990-12-05

  1,4-Dihydropyridine derivatives of formula (I): wherein Ar1 and Ar2 each represent an unsubstituted or substituted aromatic hydrocarbon or aromatic heterocyclic group; and R1 represents -C02R2, -SO2R3, -COR4, -CON(R5)2, -CN or -NO2 in which R2 is hydrogen, a straight chain, branched chain or cyclic saturated hydrocarbon group, which may have a substituent or a straight chain, branched chain or cyclic unsaturated hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, R3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R4 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group; and R5 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

  式(I)的 1,4-二氢吡啶衍生物： 其中 Ar1 和 Ar2 各自代表未取代或取代的芳香烃或芳香杂环基团； 和 R1 代表-C02R2、-SO2R3、-COR4、-CON(R5)2、-CN 或 -NO2，其中 R2 是氢、直链、支链或环状饱和烃基（可有取代基）或具有 2 至 10 个碳原子的直链、支链或环状不饱和烃基（可有取代基），R3 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R4 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基或苯基； R5 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基。
• Aryl, heteroaryl, and heterocyclic compounds for treatment of medical disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10011612B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R12 or R13 on the A group is an aryl, heteroaryl or heterocycle (R32) are provided. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供了包含式 I 或其药学上可接受的盐或组合物的补体因子 D 抑制剂的化合物、使用方法和制造工艺，其中 A 基上的 R12 或 R13 是芳基、杂芳基或杂环 (R32)。本文所述的因子 D 抑制剂可减少补体的过度活化。
• Highly regioselective SN2′ reaction of β-fluoroallylic phosphates with organocopper reagents and its application to the synthesis of fluorine-containing carbocycles
  作者：Takashi Nihei、Yusuke Kubo、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.012

  日期：2014.11

  Treatment of beta-fluoroallyl phosphates with 2.2 equiv. of organocuprates, prepared readily from 2.2 equiv. each of CuCN and organometallics (organolithium reagents, Grignard reagents, and organozinc reagents), in THF at -40 to 0 degrees C for 0.25 to 24 h gave gamma-products in a highly regioselective manner. Thus obtained gamma-adducts were subjected to the ring-closing metathesis, the corresponding cyclic fluoroalkenes being afforded in good yields. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.