(Z,E,E,E)-geranylfarnesol | 58846-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z,E,E,E)-geranylfarnesol
• 英文别名: 3,7,11,15,19-pentamethyleicosa-2Z,6E,10E,14E,18-penten-1-ol；3,7,11,15,19-pentamethyleicosa-2Z,6E,10E,14E,18-pentaen-1-ol；2Z-geranylfarnesol；(2Z,6E,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol；(2Z,6E,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethyl-eicosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol；Geranylfarnesol
• CAS: 58846-22-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O
• 分子量: 358.608
• InChiKey: YHTCXUSSQJMLQD-FBKZNXDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E,E,E)-geranylfarnesol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二苯并-18-冠醚-6 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.99h， 生成 3,7,11,15,19,23,27-heptamethyloctaeicosa-2Z,6E,10Z,14E,18E,22E,26-heptaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stage synthesis of three modified phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00959372
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,9Z,13Z)-6,10,14,18-tetramethylnonadeca-5,9,13,17-tetraen-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z,E,E,E)-geranylfarnesol
  参考文献：
  名称：

  由甲羟戊酸和全反式-香叶基法呢基焦磷酸酶促形成三环五萜烯醇

  摘要：

  甲羟戊酸内酯和化学合成的全反式香叶基法呢基焦磷酸酯通过与100,000× g异种Chochlibolus无细胞系统的上清液一起温育，转化为三环倍的萜烯醇，ophiobolinF。

  DOI：

  10.1039/c29690001319

文献信息

• Cyclization of All-<i>E</i>- and 2<i>Z</i>-Geranylfarnesols by a Bacterial Triterpene Synthase: Insight into Sesterterpene Biosynthesis in<i>Aleuritopteris</i>Ferns
  作者：Junichi SHINOZAKI、Masaaki SHIBUYA、Yutaka EBIZUKA、Kazuo MASUDA

  DOI：10.1271/bbb.130543

  日期：2013.11.23

  Aleuritopteris ferns produce triterpenes and sesterterpenes with tricyclic cheilanthane and tetracyclic 18-episcalarane skeletons. The structural and mechanistic similarities between both classes of fern terpene suggest that their biosynthetic enzymes may be closely related. We investigate here whether a triterpene synthase is capable of recognizing geranylfarnesols as a substrate, and is able to convert

  蕨类动物的蕨类植物产生三萜类和三萜类，以及具有三环螯合物和四环18-表二十烷的骨架。两类蕨类萜之间的结构和机制相似性表明它们的生物合成酶可能密切相关。我们在这里研究三萜合酶是否能够识别香叶基法尼醇为底物，并能够将其转化为环酯。我们发现细菌三萜合酶将全E-香叶基法尼醇（1b）转变为三个具有18αH立体化学的斯卡拉烷酯（5、7和8），以及单环和三环酯（6和9）。此外，将2Z-香叶基法尼醇（4）转化为18-表斯卡拉拉烷衍生物（10），其骨架存在于从拟南芥蕨类植物中分离出的酯基萜烯中。
• Subrutilane—A Hexacyclic Sesterterpene from <i>Streptomyces subrutilus</i>
  作者：Binbin Gu、Bernd Goldfuss、Gregor Schnakenburg、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.202313789

  日期：2023.11.27

  Genome mining uncovered a terpene synthase from Streptomyces subrutilus that produces the first known hexacyclic sesterterpene with no double bonds as the main product, as well as eight pentacyclic products. Isotopic labelling experiments and DFT calculations revealed a cyclisation cascade via several well-stabilised secondary cations. The enzyme also converted several substrate analogues into sesterterpenoid

  基因组挖掘发现了来自Subrutilus 链霉菌的萜烯合酶，它产生第一个已知的不带双键的六环二倍萜作为主要产物，以及八种五环产物。同位素标记实验和 DFT 计算揭示了通过几个稳定良好的次级阳离子的环化级联。该酶还将几种底物类似物转化为二元萜类化合物。
• Synthesis of prenols ?t2c2sOH and ?t3c2sOH related to dolichols
  作者：V. A. Koptenkova、V. V. Veselovskii、M. A. Novikova、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00962312

  日期：1987.4
• Vlad, P. F.; Ungur, N. D.; Nguen Van Hung, Russian Chemical Bulletin, 1995, vol. 44, # 12, p. 2391 - 2403
  作者：Vlad, P. F.、Ungur, N. D.、Nguen Van Hung、Perutsky, V. B.

  DOI：——

  日期：——
• Two approaches to stereospecific synthesis of polyprenols taking the synthesis of heptaprenol ?tttcccOH as an example
  作者：A. V. Semenovskii、N. Ya. Grigor'eva、I. M. Avrutov、V. V. Veselovskii、M. A. Novikova、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00956241

  日期：1984.1