dieldrin | 60-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dieldrin
• 英文别名: dieldrine；1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4,5,8-dimethanonaphthalene；1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a,-5,6,7,8,8a-octahydro-endo-1,4-exo-5,8-dimethanonaphthalene；(1R,2S,3S,6R,7R,8S,9S,11R)-3,4,5,6,13,13-hexachloro-10-oxapentacyclo[6.3.1.13,6.02,7.09,11]tridec-4-ene
• CAS: 60-57-1
• 化学式: C₁₂H₈Cl₆O
• 分子量: 380.913
• InChiKey: DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.5 °C
• 沸点：
  330 °C
• 密度：
  1.75 g/cm3
• 物理描述：
  Dieldrin is a light-tan flaked solid. It is insoluble in water. It is toxic by inhalation, skin absorption and ingestion. It can penetrate intact skin. It is used as an insecticide.
• 颜色/状态：
  COLORLESS CRYSTALS
• 气味：
  Mild, chemical odor.
• 溶解度：
  48 g/100 ml ethylene dichloride at 20 °C
• 蒸汽密度：
  13.2 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  5.89X10-6 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  8.18e-06 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：
  STABLE TO LIGHT
• 分解：
  When heated to decomposition, emits toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 腐蚀性：
  Slightly corrosive to metals
• 气味阈值：
  0.041 ppm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在雄性大鼠和小鼠中，反式-4,5-二羟基-4,5-二氢艾氏剂...是粪便代谢物，而4,5-开环-艾氏剂-4,5-二羧酸是狄氏剂的尿液代谢物。

IN MALE RATS & MICE, TRANS-4,5-DIHYDROXY-4,5-DIHYDROALDRIN ... IS FECAL METABOLITE & 4,5-SECO-ALDRIN-4,5-DICARBOXYLIC ACID IS A URINARY METABOLITE OF DIELDRIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

当标记为狄艾德林……通过胃管给兔子服用，分离出六种代谢物……主要代谢物……被鉴定为6,7-顺式-二羟基-二氢-艾德林（艾德林二醇）两种对映异构体中的一种。

WHEN LABELED DIELDRIN ... ADMIN TO RABBIT VIA STOMACH TUBE, SIX METABOLITES ... ISOLATED ... MAIN METABOLITE ... IDENTIFIED AS ONE OF TWO ENANTIOMORPHIC ISOMERS OF 6,7-TRANS DIHYDROXY-DIHYDRO-ALDRIN (ALDRIN DIOL).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在给羊喂食标记过的狄尔特林（一种农药）后，在尿液中发现了六种代谢物。其中一种是葡萄糖醛酸与反式二醇的共轭物，另一种含有葡萄糖醛酸可能的甘氨酸的共轭物。另外四种是可溶于己烷的代谢物。其中一种是反式二醇。另一种是顺式环氧羟基狄尔特林。

AFTER FEEDING LABELED DIELDRIN TO SHEEP, SIX METABOLITES ... FOUND IN URINE. ... ONE WAS GLUCURONIC ACID CONJUGATE OF TRANS-DIOL & OTHER CONJUGATE CONTAINING GLUCURONIC ACID & POSSIBLY GLYCINE. ... FOUR WERE HEXANE SOL. ONE ... /WAS/ TRANS-DIOL. OTHER ... SYN-EPOXY-HYDROXYDIELDRIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... 给恒河猴注射IV。 ... 发现三种代谢物：12-羟基狄奥宁；4,5-艾德林-反式-二醇和二醇的葡萄糖醛酸苷。 ... 五氯甲酮 ... 被大鼠排出 ... 恒河猴排出9-羟基狄奥宁。胆汁中含有9-羟基狄奥宁的葡萄糖醛苷，但没有五氯甲酮。

... IV TO RHESUS MONKEYS. ... THREE /METABOLITES/ ... IDENTIFIED: 12-HYDROXYDIELDRIN; 4,5-ALDRIN-TRANS-DIHYDRODIOL & GLUCURONIC ACID CONJUGATE OF DIOL. ... PENTACHLOROKETONE ... EXCRETED BY RATS ... RHESUS MONKEYS EXCRETED 9-HYDROXYDIELDRIN. BILE CONTAINED GLUCURONIDE OF 9-HYDROXYDIELDRIN BUT NO PENTACHLOROKETONE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

滴滴涕通过消化道、肺和皮肤被吸收。吸收后，滴滴涕主要通过淋巴系统分布到脂肪组织中。滴滴涕在肝脏的微粒体单加氧酶和环氧化物水合酶的作用下进行代谢。其代谢物，主要是9-羟基滴滴涕，通过粪便排出体外。

Dieldrin is absorbed throught the gastrointestinal tract, lungs and skin. Following absorption, dieldrin is redistributed primarily to fat via the lymphatic system. Dieldrin is metabolized by liver microsomal monooxygenases and epoxide hydratases. Its metabolites, of which the primary one is 9-hydroxydieldrin, are excreted in the faeces. (L87)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

狄氏剂拮抗神经递质γ-氨基丁酸（GABA）在GABA-A受体上的作用，有效阻止GABA诱导的氯离子摄取。狄氏剂还抑制Na+ K+ ATP酶和Ca2+和Mg2+ ATP酶，这些对于钙离子跨膜转运至关重要。这导致细胞内自由钙离子的积累，促进储存囊泡中神经递质的释放，随后相邻神经元的去极化，以及刺激在整个中枢神经系统中的传播。这导致过度兴奋和全身性癫痫发作。狄氏剂还与α-突触核蛋白结合，导致细胞内纤维的形成。

Dieldrin antagonizes the action of the neurotransmitter gamma-aminobutyric acid (GABA) acting at the GABA-A receptors, effectively blocking the GABA-induced uptake of chloride ions. Dieldrin also inhibits Na+ K+ ATPase and Ca2+ and Mg2+ ATPase which are essential for the transport of calcium across membranes. This results in the accumulation of intracellular free calcium ions, which promotes release of neurotransmitters from storage vesicles, the subsequent depolarization of adjacent neurons, and the propagation of stimuli throughout the CNS. This results in hyperexcitation and generalized seizures. Dieldrin also binds to alpha-synuclein, leading to the formation of intracellular fibrils. (T10, L87)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：B2组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group B2 Probable Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：B2；可能的人类致癌物。分类依据：狄氏剂在口服给药时对七种小鼠品系具有致癌性。狄氏剂与在啮齿动物中产生肿瘤的化合物（艾氏剂、氯丹、七氯、七氯环氧和氯丙烯酸）在结构上有关联。人类致癌性数据：不足。动物致癌性数据：充分。

CLASSIFICATION: B2; probable human carcinogen. BASIS FOR CLASSIFICATION: Dieldrin is carcinogenic in seven strains of mice when administered orally. Dieldrin is structurally related to compounds (aldrin, chlordane, heptachlor, heptachlor epoxide, and chlorendic acid) which produce tumors in rodents. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: Inadequate. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: Sufficient.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

人类致癌性证据不足。动物致癌性证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

Inadequate evidence of carcinogenicity in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

在美国环保局(EPA)的《致癌物风险评估指南(征求意见稿)》框架内，建议与小鼠肝脏肿瘤反应相关的艾氏剂/狄氏剂的最合适的癌症风险描述符是“不太可能是人类致癌物”，这个描述符与EPA引用的苯巴比妥的例子一致。

Within the framework of EPA's Proposed Guidelines for Carcinogen Risk Assessment, it is proposed that the most appropriate cancer risk descriptor for aldrin/dieldrin, relating to the mouse liver tumor response, is 'not likely a human carcinogen', a descriptor consistent with the example of phenobarbital cited by EPA.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... 在油性溶液中，它非常容易被皮肤、呼吸道粘膜和胃肠道吸收。

... IN OIL SOLN /IT/ IS ABSORBED VERY READILY THROUGH SKIN, RESP MUCOSA & GI TRACT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... (36)氯狄氏剂...在老鼠和断奶小猪口服给药后迅速吸收...在肝脏和脂肪储存处局部化，从中...它仅缓慢排出。

... (36)CL DIELDRIN ... RAPIDLY ABSORBED AFTER ORAL ADMIN TO RATS & WEANLING PIGS ... LOCALIZED IN LIVER & FAT DEPOTS, FROM WHICH ... /IT IS/ ONLY SLOWLY EXCRETED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

...怀孕妇女的血浆中狄氏剂的浓度范围从0.0001-0.0061 PPM，新生儿脐带血中的浓度范围从0.0002-0.0015 PPM。母亲和新生儿中类似的血药水平已经...报告...。

CONCN OF DIELDRIN IN PLASMA OF ... PREGNANT WOMEN RANGED FROM 0.0001-0.0061 PPM, & CONCN IN WHOLE-CORD BLOOD OF NEWBORN BABIES RANGED FROM 0.0002-0.0015 PPM. SIMILAR BLOOD LEVELS IN MOTHERS & NEWBORN BABIES WERE ... REPORTED ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

怀着孕的小白鼠全身autoradiography IM用(14)C狄氏剂给药显示(14)C摄取发生在脂肪组织中。狄氏剂穿过胎盘，进入胎儿组织，虽然摄取量适中，但与母体组织的摄取量相当。

WHOLE BODY AUTORADIOGRAPHY OF PREGNANT MICE DOSED IM WITH (14)C DIELDRIN SHOWED ... UPTAKE OF (14)C OCCURRED IN ADIPOSE TISSUE. DIELDRIN CROSSED PLACENTA, & UPTAKE INTO FETAL TISSUES, ALTHOUGH MODERATE, PARALLELED THAT IN MATERNAL TISSUES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  T,Xn,F,Xi,T+
• 安全说明：
  S16,S22,S26,S36,S36/37,S45,S60,S61,S62,S7
• 危险类别码：
  R21/22,R34,R26
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  IO1750000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dieldrin 在 二氧化氮 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  防紫外线化学—XLVIII：紫外线照射下的去离子水二恶英和臭氧

  摘要：

  在用长波长（λs 300 nm）的紫外线照射后，从狄氏剂（I）和四氧化二氮在碳氟化合物中的溶液中分离出化合物III-VII 。在相似的条件下，在四氯化碳中辐照狄氏剂和四氧化二氮的溶液，得到化合物Ⅱ-Ⅵ。辐照狄氏剂和臭氧在碳氟化合物中的溶液后，检测到化合物IV。在二氧化氮存在下，以气相分布在氮气中的狄氏剂主要通过紫外光转化为光狄氏剂（IX）。与臭氧溶液一样，在臭氧化的空气中以气态分布的狄氏剂的辐照产生了数种较高分子量的产物，但是并未分离出来。施用了狄氏剂的大鼠尿中排泄的化合物VIII 2通过化合物VI的脱氯化氢获得。因此，可以通过化合物VI的NMR和UV光谱来确认代谢物3的结构。讨论了化合物II-VII的光谱，从中推导了图1中给出的拟议结构。提出了针对这些反应的自由基机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93868-2
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 双氧水 、 tungsten(VI) oxide 、 叔丁醇 作用下， 生成 dieldrin
  参考文献：
  名称：

  US2786854

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE OF SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160081339A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A tetrazolinone compound of formula (1): wherein R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a C1-C6 alkyl group, etc.; R 4 , R 5 , and R 6 each independently represents a hydrogen atom, etc.; A represents a C6-C16 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group P, etc.; Q represents the following group Q1, etc.; and X represents an oxygen atom or a sulfur atom, has excellent control activity against pests.

  一种化学式（1）所示的四唑酮化合物： 其中R1和R2分别独立表示氢原子，等等； R3表示C1-C6烷基，等等；R4、R5和R6分别独立表示氢原子，等等；A表示一个C6-C16芳基，可选地具有来自P族等组的一个或多个原子或基团；Q表示以下Q1组等；以及 X表示氧原子或硫原子，对害虫具有出色的控制活性。
• [EN] BENZOTHIAZOLE CARBOXAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] BENZOTHIAZOLE CARBOXAMIDES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009157527A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  An amide compound of the formula (I): (wherein, R1 represents a hydrogen atom or fluorine atom and R2 represents a C1 to C6 linear alkyl group or linear (C1-C2 alkoxy)C2-C5 alkyl group.) has an excellent controlling effect on a plant disease.

  化合物的结构式（I）如下：（其中，R1代表氢原子或氟原子，R2代表C1到C6的直链烷基或直链（C1-C2烷氧基）C2-C5烷基。）对植物病害有出色的控制效果。