L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine methyl ester | 117710-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine methyl ester
• 英文别名: L-Lac-L-Pro-N(Me)-D-Leu-OMe；methyl (2R)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-hydroxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-methylamino]-4-methylpentanoate
• CAS: 117710-18-6
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 328.409
• InChiKey: XFMUOSXBRPSULM-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of [(2S)-Hiv²]Didemnin M

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000253a
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-D-leucine methyl ester 在 10percent Pd/C N-甲基吗啉 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of [(2S)-Hiv²]Didemnin M

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000253a

文献信息

• Total Syntheses and Biological Investigations of Tamandarins A and B and Tamandarin A Analogs
  作者：Bo Liang、David J. Richard、Padma S. Portonovo、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ja010222c

  日期：2001.5.1

  Tamandarins A (1) and B (2), two natural products similar in structure to didemnin B (3), were recently isolated from a Brazilian marine ascidian of the family Didemnidae. The cytotoxicity of 1 was reported to be somewhat more potent in vitro than that of 3 against various human cancer cell lines. The present account describes the first total syntheses of 1 and 2, and the syntheses of tamandarin A side chain analogues. The cytotoxicity data for these compounds show that the side chain modifications exhibit a parallel effect for both didemnins and tamandarins. This observation supports tamandarins' role as didemnins' mimic.
• Synthesis of the cyclodepsipeptide nordidemnin B, a cytotoxic minor product isolated from the sea tunicate Trididemnum cyanophorum
  作者：Patrick Jouin、Joel Poncet、Marie Noelle Dufour、Antoine Pantaloni、Bertrand Castro

  DOI：10.1021/jo00264a022

  日期：1989.2
• JOUIN, PATRICK;POCET, JOEL;DUFOUR, MARIE-NOELLE;PANTALONI, ANTOINE;CASTRO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 617-627
  作者：JOUIN, PATRICK、POCET, JOEL、DUFOUR, MARIE-NOELLE、PANTALONI, ANTOINE、CASTRO+

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of [(<i>2S</i>)-Hiv²]Didemnin M
  作者：Bo Liang、Matthew D. Vera、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo000253a

  日期：2000.7.1