Bzl-(S)-Lac-(S)-Pro-OH | 118171-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bzl-(S)-Lac-(S)-Pro-OH
• 英文别名: O-Bn-Lac-proline；(2S)-1-[(2S)-2-phenylmethoxypropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 118171-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: NYICRJIVSGRBPM-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bzl-(S)-Lac-(S)-Pro-OH 在 甲酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S)-N-[(2R)-1-[[(3S,6S,8S,12S,13R,16S,17R,20S,23S)-13-[(2S)-丁烷-2-基]-12-羟基-20-[(4-甲氧基苯基)甲基]-6,17,21-三甲基-3-(2-甲基丙基)-2,5,7,10,15,19,22-七氧代-8-丙-2-基-9,18-二氧杂-1,4,14,21-四氮杂双环[21.3.0]二十六烷-16-基]氨基]-4-甲基-1-氧代戊烷-2-基]-1-[(2S)-2-羟基丙酰基]-N-甲基吡咯烷-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of didemnins A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a041
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(benzyloxy)propanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Bzl-(S)-Lac-(S)-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。599. Dolastatin 16的全合成

  摘要：

  已经实现了环二肽多柔丝汀16（1）的第23步全合成。用简化的方法合成多拉芬缬氨酸和多拉甲基亮氨酸氨基酸单元提高了总效率。通过用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐内酯化形成的25元大环化合物完成了合成中的关键步骤。遗憾的是，合成的dolastatin 16（1）在其他方面（通过X射线晶体结构和光谱分析）与天然产物相同，但没有重现天然分离物所显示的强大的（纳摩尔级）癌细胞生长抑制作用。据推测，该结果可归因于合成多拉丁16（1）或与天然产物分离的化学未检出成分。

  DOI：

  10.1021/np500925y

文献信息

• Total Synthesis of [(<i>2S</i>)-Hiv²]Didemnin M
  作者：Bo Liang、Matthew D. Vera、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo000253a

  日期：2000.7.1
• Efficient total synthesis of didemnins A and B
  作者：Yasumasa Hamada、Yutaka Kondo、Makoto Shibata、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ja00184a041

  日期：1989.1
• Antineoplastic Agents. 599. Total Synthesis of Dolastatin 16
  作者：George R. Pettit、Thomas H. Smith、Pablo M. Arce、Erik J. Flahive、Collin R. Anderson、Jean-Charles Chapuis、Jun-Ping Xu、Thomas L. Groy、Paul E. Belcher、Christian B. Macdonald

  DOI：10.1021/np500925y

  日期：2015.3.27

  23-step total synthesis of the cyclodepsipeptide dolastatin 16 (1) has been achieved. Synthesis of the dolaphenvaline and dolamethylleuine amino acid units using simplified methods improved the overall efficiency. The formation of the 25-membered macrocycle employing lactonization with 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride completed a key step in the synthesis. Regrettably, the synthetic dolastatin 16 (1), while

  已经实现了环二肽多柔丝汀16（1）的第23步全合成。用简化的方法合成多拉芬缬氨酸和多拉甲基亮氨酸氨基酸单元提高了总效率。通过用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐内酯化形成的25元大环化合物完成了合成中的关键步骤。遗憾的是，合成的dolastatin 16（1）在其他方面（通过X射线晶体结构和光谱分析）与天然产物相同，但没有重现天然分离物所显示的强大的（纳摩尔级）癌细胞生长抑制作用。据推测，该结果可归因于合成多拉丁16（1）或与天然产物分离的化学未检出成分。