thieno<3,2-f>quinoline | 233-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: thieno<3,2-f>quinoline
• 英文别名: thieno[3,2-f]quinoline；Thieno[3,2-f]chinolin；Thieno<3,2-f>chinolin；Thieno[3,2-f]quinoline
• CAS: 233-03-4
• 化学式: C₁₁H₇NS
• mdl: MFCD18449133
• 分子量: 185.249
• InChiKey: DBAKEZYZWPGPHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno<3,2-f>quinoline 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methyl-6,9-dihydro-thieno[3,2-f]quinoline-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- f ]喹啉的一些取代反应

  摘要：

  噻吩并[3,2- f ]喹啉的单硝化，单溴化和Friedel-Crafts酰化反应在2位发生。在浓硫酸中进行二溴化得到1,2-二溴衍生物。噻吩并[3,2-的汉斯狄克反应˚F ]喹啉-2-羧酸，得到1,2,5- tribromothieno [3,2-的混合物˚F ]喹啉和5-溴噻吩并[3,2- ˚F ]喹啉除未改变的起始原料外的2-羧酸。噻吩并[3，2 - f ]喹啉-2-羧酸钠的溴化得到5-溴酸。N-甲基硫代[3,2- f ]喹啉硫酸氢盐被氧化为N-甲基硫代[3,2- f]喹啉-7-一，用五氯化磷处理后，得到7-氯噻吩并[3,2- f ]喹啉。但是，甲基硫酸盐与氰化钾水溶液反应生成6,9-二氢-N-甲基噻吩并[3,2 - f ]喹啉-9-腈，当在吡啶中用碘氧化时，会生成9-氰基-N-甲基噻吩并[3， 2- f ]碘化喹啉鎓。脱甲基得到噻吩并[3，2 - f ]喹啉-9-腈。噻吩并[3,2-

  DOI：

  10.1039/j39700002334
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1-苯并噻吩-2-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 、 vanadia 、 lead(II) oxide 、 砷酸、原砷酸 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 thieno<3,2-f>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Fries et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 83,101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of Thienoquinolines and Thienoisoquinolines via Photocyclization
  作者：A. L. Marzinzik、P. Rademacher

  DOI：10.1055/s-1995-4062

  日期：1995.9

  A synthetic route starting from diethyl thenylphosphonates offers a facile and efficient method for the preparation of new isomeric thienoquinolines and thienoisoquinolines. Their structure and heteronuclear connectivity information was unambiguously established by analysis of NMR data using CH COSY and HMBC techniques.

  以二乙基膦酸盐为起点的合成路线为制备新的异构噻吩喹啉和噻吩异喹啉提供了一种简便高效的方法。通过使用 CH COSY 和 HMBC 技术分析核磁共振数据，明确地确定了它们的结构和异核连接信息。
• Sharma,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17B, p. 342 - 345
  作者：Sharma,K.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA K. S.; PARSHAD R.; SINGH V., INDIAN J. CHEM., 1979, B17, NO 4, 342-345
  作者：SHARMA K. S.、 PARSHAD R.、 SINGH V.

  DOI：——

  日期：——
• Fries et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 83,101
  作者：Fries et al.

  DOI：——

  日期：——
• Some substitution reactions of thieno[3,2-f]quinoline
  作者：N. B. Chapman、K. Clarke、K. S. Sharma

  DOI：10.1039/j39700002334

  日期：——

  sulphate was oxidised to N-methylthieno[3,2-f]quinolin-7-one, which, on treatment with phosphorus pentachloride, gave 7-chlorothieno[3,2-f]quinoline. However, the methosulphate reacted with aqueous potassium cyanide to give 6,9-dihydro-N-methylthieno[3,2-f]quinoline-9-carbonitrile which when oxidised with iodine in pyridine yielded 9-cyano-N-methylthieno[3,2-f]quinolinium iodide. Demethylation gave thieno

  噻吩并[3,2- f ]喹啉的单硝化，单溴化和Friedel-Crafts酰化反应在2位发生。在浓硫酸中进行二溴化得到1,2-二溴衍生物。噻吩并[3,2-的汉斯狄克反应˚F ]喹啉-2-羧酸，得到1,2,5- tribromothieno [3,2-的混合物˚F ]喹啉和5-溴噻吩并[3,2- ˚F ]喹啉除未改变的起始原料外的2-羧酸。噻吩并[3，2 - f ]喹啉-2-羧酸钠的溴化得到5-溴酸。N-甲基硫代[3,2- f ]喹啉硫酸氢盐被氧化为N-甲基硫代[3,2- f]喹啉-7-一，用五氯化磷处理后，得到7-氯噻吩并[3,2- f ]喹啉。但是，甲基硫酸盐与氰化钾水溶液反应生成6,9-二氢-N-甲基噻吩并[3,2 - f ]喹啉-9-腈，当在吡啶中用碘氧化时，会生成9-氰基-N-甲基噻吩并[3， 2- f ]碘化喹啉鎓。脱甲基得到噻吩并[3，2 - f ]喹啉-9-腈。噻吩并[3,2-