5-methyl-3-phenyl-1-benzofuran-2(3H)-one | 39531-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-1-benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-methyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one；5-methyl-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 39531-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: OKEUDFGIAMSXGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  328.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenyl-1-benzofuran-2(3H)-one 在 对苯二腈 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苯酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 5-甲基-3-苯基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Arnold, Donald R.; Fahie, Brian J.; Lamont, Laurie J., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2734 - 2743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-dimethyl-3,3'-diphenyl-3,3'-bibenzo-furan-2,2'-(3H,3'H)-dione 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到5-methyl-3-phenyl-1-benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-呋喃酮和双(苯并呋喃酮)的光化学和热转化。激光闪光光解研究

  摘要：

  详细研究了一些 2(3H)-呋喃酮和双 (苯并呋喃酮) 的光化学和热转变。首次采用激光闪光光解技术来检查这些光化学反应的机械方面。提供了 2(3H)-呋喃酮三联体的光谱和动力学数据，其中包含限制在平面几何形状中的苯乙烯和顺二苯乙烯部分。呋喃酮的光解在苯或甲醇溶液中进行。

  DOI：

  10.1021/ja00336a010

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarbonyloxidation of 3-Aryl Benzofuran-2(<i>3H</i>)-ones to 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Zhou Tong、Zhi Tang、Chak-Tong Au、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00858

  日期：2020.7.2

  nickel-catalyzed decarbonyloxidation of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones to 2-hydroxybenzophenones under mild conditions, which is an efficient approach for the decarbonyloxidation of lactones in organic synthesis. A diverse range of substrates can undergo C(O)–O/C(O)–C bond cleavage to generate the target products in good yields. These 2-hydroxybenzophenones can be converted into a variety of compounds via reactions

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。
• A catalyst-free intermolecular <i>trans</i>-iodoalkylation of alkynes
  作者：Jie-Jie Liu、Hong-Yan Huang、Liang Cheng、Qi Liu、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c7ob03159a

  日期：——

  report the first catalyst-free and trans-selective iodoalkylation reaction of alkynes with a series of α-carbonyl compounds. This unprecedented three-component iodoalkylation reaction is enabled by using (iodoethynyl)trimethylsilane as a radical initiator and iodide source. The 1,2-difunctionalization affords alkenyl iodides, which are versatile building blocks for the construction of tri-substituted

  我们报道了炔烃与一系列α-羰基化合物的第一个无催化剂和反式选择的碘烷基化反应。通过使用（碘乙炔基）三甲基硅烷作为自由基引发剂和碘化物源，可以实现这种前所未有的三组分碘代烷基化反应。1，2-双官能化提供烯基碘化物，其是用于构建三取代的烯烃衍生物的通用结构单元。
• TEMPO promoted direct multi-functionalization of terminal alkynes with 2-oxindoles/benzofuran-2(3<i>H</i>)-one
  作者：Qi Liu、Jie-Jie Liu、Liang Cheng、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c8ob01380b

  日期：——

  Highly selective and catalyst-free tandem multi-functionalization of terminal alkynes was developed with 2-oxindoles and benzo-furan-2(3H)-one using TEMPO both as a radical promoter and a trapping reagent. This work expands the scope of the radical-cascade addition/trapping process of alkynes for the effective construction of various β-oxyl carbonyls in moderate to good yields.

  使用TEMPO作为自由基促进剂和捕获剂，开发了具有2-氧吲哚和苯并呋喃2（3 H）-一的高选择性，无催化剂的串联炔烃。这项工作扩展了炔烃的级联自由基加成/捕集方法的范围，从而可以以中等至良好的收率有效地构建各种β-氧基羰基。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Activation of sp³ vs sp² C–H Bonds: Oxidative Coupling To Form Quaternary Centers
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Uday Kumar Neelam、Peter Amadeo、Arjun Vijeta、John M. Curto、Charles E. Hendrick、Kelsey F. VanGelder、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.9b00091

  日期：2019.4.5

  activation of alkyl C–H bonds vs arene C–H bonds with Pd(OAc)2 has been found to be generalizable to a number of nucleophilic substrates, allowing the formation of a range of hindered quaternary centers. The substrates share a common mechanistic path wherein Pd(II) initiates an oxidative dimerization. The resultant dimer modifies the palladium catalyst to favor activation of alkyl C–H bonds, in contrast to

  发现Pd（OAc）2对烷基C–H键与芳烃C–H键的氧化活化作用可推广至许多亲核底物，从而形成一系列受阻的季中心。底物共有一条共同的机理，其中Pd（II）引发了氧化二聚作用。与通常通过协同的金属化-去质子化机理观察到的趋势相反，生成的二聚体修饰钯催化剂以促进烷基C-H键的活化。值得注意的是，对于受阻底物，插入发生在烷基芳烃的末端。发现了两种不同的氧化剂系统来完成该过程。已经鉴定出参数，该参数预测哪些底物在该反应中有生产力。
• Highly Enantioselective Michael Addition Reactions of 3-Substituted Benzofuran-2(3H)-ones to Chalcones Catalyzed by a Chiral Alkyl-Substituted Thiourea
  作者：Xin Li、Zhiguo Xi、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201000106

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of 3‐substituted benzofuran‐2(3H)‐ones to chalcones catalyzed by a chiral bifunctional thiourea was developed. Several chiral 3,3′‐substituted benzofuran‐2(3H)‐ones derivatives, bearing adjacent quaternary‐tertiary stereocenters, were efficiently synthesized with excellent enantioselectivities.

  有人开发了手性双官能硫脲催化的三取代苯并呋喃-2（3 H）-酮对映体的高对映选择性。几个具有相邻的季-叔立体中心的手性3,3'-取代的苯并呋喃-2（3 H）-one衍生物被有效地合成，具有出色的对映选择性。