ethyl (E)-6-(4-oxido-6-oxo-5-phenyl-2,5-dihydro-1,4-oxazin-4-ium-3-yl)hex-2-enoate | 1435943-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-6-(4-oxido-6-oxo-5-phenyl-2,5-dihydro-1,4-oxazin-4-ium-3-yl)hex-2-enoate
• CAS: 1435943-78-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: WORFMWHDRLRPBS-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-6-(4-oxido-6-oxo-5-phenyl-2,5-dihydro-1,4-oxazin-4-ium-3-yl)hex-2-enoate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 tert-butyl (3S,3aS,6aR)-6a-(acetyloxymethyl)-2,3-dihydroxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成介导的立体选择性合成双取代的环戊烷：多环甾体生物碱环戊烷环系统的简单模型

  摘要：

  我们提出了具有氨基氮的季碳中心的二取代环戊烷8的非对映选择性合成，该化合物存在于乙酰氨基胺A（5）和相关化合物中。在这项工作中，我们发现1,3-偶极环加成产物24立即在新形成的吗啉-2-一部分发生分子内氧化还原反应，从而以良好的收率选择性地提供了含有叔胺（9）的二取代环戊烷。通过亚胺阳离子-烯胺异构化，胺9被成功地转化为胍31，它对应于8。

  DOI：

  10.1002/asia.201200820
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 ethyl (E)-6-(4-oxido-6-oxo-5-phenyl-2,5-dihydro-1,4-oxazin-4-ium-3-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成介导的立体选择性合成双取代的环戊烷：多环甾体生物碱环戊烷环系统的简单模型

  摘要：

  我们提出了具有氨基氮的季碳中心的二取代环戊烷8的非对映选择性合成，该化合物存在于乙酰氨基胺A（5）和相关化合物中。在这项工作中，我们发现1,3-偶极环加成产物24立即在新形成的吗啉-2-一部分发生分子内氧化还原反应，从而以良好的收率选择性地提供了含有叔胺（9）的二取代环戊烷。通过亚胺阳离子-烯胺异构化，胺9被成功地转化为胍31，它对应于8。

  DOI：

  10.1002/asia.201200820

文献信息

• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition-Mediated Stereoselective Synthesis of Disubstituted Cyclopentane: A Simple Model for the Cyclopentane Ring System of Polycyclic Oroidine Alkaloids
  作者：Yusuke Fukahori、Yohei Takayama、Takuya Imaoka、Osamu Iwamoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/asia.201200820

  日期：2013.1

  diastereoselective synthesis of disubstituted cyclopentane 8 having a nitrogen‐containing quaternary carbon center, which is found in axinellamine A (5) and related compounds. During this work, we found that the 1,3‐dipolar cycloaddition product 24 immediately underwent intramolecular redox reaction at the newly formed morpholin‐2‐one moiety, thus affording disubstituted cyclopentane containing a tertiary

  我们提出了具有氨基氮的季碳中心的二取代环戊烷8的非对映选择性合成，该化合物存在于乙酰氨基胺A（5）和相关化合物中。在这项工作中，我们发现1,3-偶极环加成产物24立即在新形成的吗啉-2-一部分发生分子内氧化还原反应，从而以良好的收率选择性地提供了含有叔胺（9）的二取代环戊烷。通过亚胺阳离子-烯胺异构化，胺9被成功地转化为胍31，它对应于8。