(6S)-6-methyloctanoic acid | 504-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S)-6-methyloctanoic acid
• 英文别名: (S)-(+)-6-methyl-1-octanoic acid；(S)-6-methyloctanoic acid；(6S)-methyloctanoic acid；(S)-6-methyl-octanoic acid；(S)-6-Methyl-octansaeure；(+)(S)-6-Methyl-caprylsaeure；d-6-Methyloctanoic acid
• CAS: 504-99-4；928-30-3；97749-11-6；150950-00-8
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: GPOPHQSTNHUENT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.47°C (estimate)
• 密度：
  0.9113 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.250 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-methyloctanoic acid 在 甲醇 、 癸二酸单甲酯 、 sodium 作用下， 生成 (S)-(+)-14-methylhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  羊毛蜡的成分。第二部分 酸和所述的醇的合成异和（+） - -反异-series

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003344
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (6S)-6-methyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Leustroducsin B的高收敛全合成

  摘要：

  Leustroducsin B 具有多种生物活性和独特的结构特征。Leustroducsin B 的高效且高度收敛的全合成通过 17 个最长的线性步骤和 39 个总步骤实现，方法是将分子断开为具有相似复杂度水平的三个片段。这些片段通过高效螯合控制将乙烯基锌酸盐添加到 α-羟基酮和硅介导的交叉偶联来连接。中央和西部片段的立体化学通过锌-苯酚催化的羟醛反应和钯催化的不对称烯丙基烷基化以高产率和优异的催化进行设置。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07438

文献信息

• Studies on tridecaptin B₁, a lipopeptide with activity against multidrug resistant Gram-negative bacteria
  作者：Stephen A. Cochrane、Christopher T. Lohans、Marco J. van Belkum、Manon A. Bels、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c5ob00780a

  日期：——

  Tridecaptin B₁is a new lipopeptide with activity against Gram-negative bacteria.

  Tridecaptin B₁是一种针对革兰氏阴性细菌活性的新脂肽。
• A naturally inspired antibiotic to target multidrug-resistant pathogens
  作者：Zongqiang Wang、Bimal Koirala、Yozen Hernandez、Matthew Zimmerman、Steven Park、David S. Perlin、Sean F. Brady

  DOI：10.1038/s41586-021-04264-x

  日期：2022.1.27

  propose that a solution to mcr-1-mediated resistance might have evolved among naturally occurring colistin congeners. Bioinformatic analysis of sequenced bacterial genomes identified a biosynthetic gene cluster that was predicted to encode a structurally divergent colistin congener. Chemical synthesis of this structure produced macolacin, which is active against Gram-negative pathogens expressing mcr-1

  革兰氏阴性菌导致抗生素耐药性感染导致的死亡人数不断增加1,2。细菌天然产物粘菌素被认为是抵抗许多革兰氏阴性病原体的最后一道防线。最近，质粒传播的动员型粘菌素抗性基因mcr-1 （磷酸乙醇胺转移酶）在全球范围内传播，威胁到了粘菌素3的用途。细菌源性抗生素在自然界中通常以相似结构的集合形式出现，这些结构由进化相关的生物合成基因簇编码。这种结构多样性至少部分是对自然耐药性发展的反应，而自然耐药性通常在机制上模仿临床耐药性。在这里，我们提出， mcr-1介导的耐药性的解决方案可能是在天然存在的粘菌素同系物中进化出来的。对已测序的细菌基因组进行生物信息分析，发现了一个生物合成基因簇，预计该基因簇可编码结构上不同的粘菌素同系物。该结构的化学合成产生了 malacacin，它对表达mcr-1 的革兰氏阴性病原体具有活性以及具有染色体编码磷酸乙醇胺转移酶基因的固有抗性病原体。这些革兰氏阴性细菌包括广泛耐药
• Synthesen in der Polymyxin-Reihe 2. Mitteilung. Synthese eines Dipeptid-Fragmentes mit (+)-Isopelargonsäure
  作者：K. Vogler、L. H. Chopard-dit-Jean

  DOI：10.1002/hlca.19600430137

  日期：——

  (+)-6-Methyloctanoic (isopelargonic) acid, the fatty acid component of certain polypeptide antibiotics known as polymyxins, has been synthesized by a new route, starting from (−)-2-methylbutanol-(1). The protected dipeptide Nα-(+)-Isopelargonyl-Nγ-benzyloxycarbonyl-D-α,γ-diaminobutyryl-L-threonine, corresponding to the side chain of two structures which have been proposed for polymyxin B1, was obtained

  （+）-6-甲基辛酸（异壬酸）是某些多肽抗生素（称为多粘菌素）的脂肪酸成分，是通过一种新的途径合成的，从（-）-2-甲基丁醇-（1）开始。的保护的二肽ñ α - （+） - Isopelargonyl-N γ苄氧基羰基d-α，γ二氨基-L-苏氨酸，对应于已经提出了用于多粘菌素B两种结构的侧链1，这是由获得已知的肽偶联方法。
• Enatiomeric Separation of Branched Fatty Acids after Conversion with<i>trans</i>-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol, a Highly Sensitive Chiral Fluorescent Conversion Reagent
  作者：Kazuaki AKASAKA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.63.1209

  日期：1999.1

  (1R,2R)-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol was synthesized as a highly sensitive chiral fluorescent conversion reagent. The diastereomeric derivatives of chiral branched fatty acids that had methyl ethyl chirality from the 2 to 12 position were separated into 2 peaks by reversed-phase HPLC and detected at the 10-15 mole level by fluorometry.

  (1R,2R)-2-(2,3-蒽二羧酰胺)环己醇被合成为一种高度敏感的手性荧光转化试剂。具有从2到12位的甲基乙基手性的手性支链脂肪酸的非对映体衍生物通过反相高效液相色谱（HPLC）分离成两个峰，并通过荧光法在10-15摩尔级别检测到。
• Asymmetric Synthesis and Absolute Configuration of Streptophenazine G
  作者：Zhicai Yang、Xiaomin Jin、Michael Guaciaro、Bruce F. Molino

  DOI：10.1021/jo202642a

  日期：2012.4.6

  The asymmetric synthesis of the antibacterial natural product, streptophenazine G, has been achieved by employing asymmetric alkylation and asymmetric aldol reactions using chiral oxazolidinones as the key steps. The originally proposed structure for streptophenazine G has been revised, and its absolute configuration has been determined to be 1′S,2′R,6′S. The asymmetric total synthesis of 6′-epi-streptophenazine

  通过使用手性恶唑烷酮作为关键步骤，采用不对称烷基化和不对称醛醇缩合反应，可以实现抗菌天然产物链霉吩嗪G的不对称合成。最初提议的链脲吩嗪G的结构已被修改，其绝对构型已确定为1 'S，2'R，6 'S。还描述了6'-表位-streptophenazine G的不对称全合成。