endo,anti-tetracyclododecene | 15914-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo,anti-tetracyclododecene
• 英文别名: TCD；(4at,8at)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1r,4;5t,8-dimethano-naphthalene；(4at,8at)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-Octahydro-1r,4;5t,8-dimethano-naphthalin；Tetracyclododecene, endo,exo-；(1R,2R,3S,6R,7S,8S)-tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene
• CAS: 15914-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: XBFJAVXCNXDMBH-SQJYRNMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-93 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.006 g/cm3(Temp: 27 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo,anti-tetracyclododecene 在 氢气 作用下， 生成 1,4:5,8-Dimethanonaphthalene, decahydro-,(1alpha,4alpha,4aalpha,5beta, 8beta,8aalpha)-
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯与2-苯磺酰基-3-三甲基甲硅烷基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯之间出乎意料的区域和立体特异性Diels-Alder反应

  摘要：

  标题反应显示出显着的特异性，因为仅以98％的产率获得了8种可能的区域和立体异构体之一。这种单一加合物的结构可通过化学降解来阐明。

  DOI：

  10.1039/c39870000590
• 作为产物：
  描述：

  aldrin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 生成 endo,anti-tetracyclododecene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and solvolysis of 9 derivatives in the exo,exo-dimethanonaphthalene system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00762a027

文献信息

• Synthesis of chromone-containing polycyclic compounds <i>via</i> palladium-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation
  作者：Mi-Zhuan Li、Qi Tong、Wen-Yong Han、Si-Yi Yang、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/c9ob02690h

  日期：——

  A palladium-catalyzed [2 + 2 + 1] domino annulation of 3-iodochromones, α-bromo carbonyl compounds, and tetracyclododecene (TCD) is described. This approach provides a facile, efficient and atom-economical route to a variety of chromone-containing polycyclic compounds bearing fused/bridged-ring systems in good yields (up to 81%) with excellent diastereoselectivities (99 : 1 dr in all cases).

  描述了钯催化的3-碘代色酮，α-溴羰基化合物和四环十二碳烯（TCD）的[2 + 2 + 1]多米诺环化反应。这种方法为具有稠合/桥环系统的各种含色酮的多环化合物提供了一种简便，有效且经济的途径，产率高（高达81％），具有非对映选择性（在所有情况下均为99：1 dr）。
• Epoxidation of Alkenes with Molecular Oxygen as the Oxidant in the Presence of Nano-Al2O3
  作者：Chaorong Qi、Jianqiang Hu、Xuan Zhou、Qiong Wang、Wenfang Xiong、Lu Wang、Rongkai Ye、Ge Xiang

  DOI：10.1055/s-0040-1707264

  日期：2020.11

  The nano-Al2O3-promoted epoxidation of alkenes with molecular oxygen as the oxidant has been developed, providing an efficient route to a variety of epoxides in moderate to excellent yields. The environmentally friendly and efficient nano-Al2O3 catalyst could be easily recovered and reused five times without significant loss of activity.

  已经开发出以分子氧为氧化剂的纳米 Al2O3 促进的烯烃环氧化反应，以中等至优异的产率提供了多种环氧化物的有效途径。环保高效的纳米Al2O3催化剂可以很容易地回收和重复使用5次，而不会显着降低活性。
• Dechlorination Reactions of Hexachlorinated Polycyclic Compounds Using Ultra-Sound Radiation
  作者：Valentim Emilio Uberti Costa、Maria E. S. Möllmann、Valéria Belli Riatto

  DOI：10.1080/00397919508015890

  日期：1995.7

  Abstract Dechlorination reactions of exo-endo and endo-endo perhalogenated tetracyclic compounds with Li/t-BuOH/THF system, when subjected to simultaneous ultra-sound irradiation, led to exceptionally high yields (77-95%) of the corresponding hydrocarbons.

  摘要 外-内和内-内全卤代四环化合物与 Li/t-BuOH/THF 体系的脱氯反应，在同时进行超声辐照时，相应的碳氢化合物的产率非常高（77-95%）。
• Epoxidation of Olefms with Molecular Oxygen and Alcohol Catalyzed by Bis(2-alkyl-1,3-diketonato)oxovanadium(IV)
  作者：Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1990.1657

  日期：1990.9

  By combined use of molecular oxygen (oxidant) and secondary or primary alcohol (reductant) in the presence of a catalytic amount of bis(2-alkyl-1,3-diketonato)oxovanadium(IV) complexes, norbornene analogues are monooxygenated into the corresponding epoxides in good yields.

  通过在双(2-烷基-1,3-二酮酸根)氧钒(IV)配合物的催化剂量存在下，结合使用分子氧（氧化剂）和次级或初级醇（还原剂），成功地将降冰片烯类似物单氧化为相应的环氧化物，产率良好。
• A Novel Method for the Preparation of Acid-Sensitive Epoxides from Olefins with the Combined Use of Molecular Oxygen and Aldoacetal Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Kiyotaka Yorozu、Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2195

  日期：1994.8

  An efficient synthesis of acid-sensitive epoxides, such as chromene oxide or epoxide of γ,δ-unsaturated alcohol, was successfully achieved by the oxygenation of corresponding olefins with the combined use of an atmospheric pressure of molecular oxygen and aldoacetal catalyzed by a cobalt(II) complex coordinated with the 1,3-diketone ligand. The reactions proceeded under mild and neutral conditions

  通过在常压下分子氧和醛缩醛的协同作用，将相应的烯烃氧化，并在钴催化下，成功地合成了酸敏感环氧化物，如色烯氧化物或γ,δ-不饱和醇的环氧化物（ II) 与 1,3-二酮配体配位的复合物。反应在温和且中性的条件下进行，并以良好的收率获得所需的环氧化物。在本反应条件下，既没有观察到过氧化也没有观察到形成的环氧化物分解。此外，各种甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛，酸敏感化合物，也分别顺利地单氧化成相应的 α-羟基酮和 α-羟基羧酸酯。