(E)-nerolidol | 17430-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-nerolidol
• 英文别名: nerolidol；(R)-(-)-trans-nerolidol；(R)-(-)-nerolidol；(3R,6E)-nerolidol；(3R,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol
• CAS: 17430-12-5；77551-75-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: FQTLCLSUCSAZDY-GOFCXVBSSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Colourless or very pale straw-coloured oily liquid; Faint woody-floral, slightly rose apple aroma
• 溶解度：
  Soluble in most fixed oils and propylene glycol; slightly soluble in water; insoluble in glycerol
• 密度：
  0.872-0.879
• 折光率：
  1.478-1.483

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-nerolidol 在 磷酸-三乙胺 2:1 、 三氯乙腈 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以33%的产率得到(R)-nerolidyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  隐孢子虫中非手性（Z）-γ-双萜的生物合成的立体化学研究

  摘要：

  一种新近鉴定的细菌（Z）-γ-双萜烯合酶被用于研究倍半萜烯的环化机理。由于非手性产物形成过程中手性推定中间体神经节苷酸二磷酸酯（NPP）和双双烯丙基阳离子的立体信息丢失，因此通过将NPP的两个对映异构体与重组酶一起孵育解决了其绝对构型的有趣问题。在（R）-NPP的唯一环化中，对（Z）-γ-双糖单烯合酶非天然的（S）-NPP被特异地转化为（E）-β-法呢烯。提出了解释这些发现的假设酶机制模型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.75
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-9-phenylsulfonyl nerolidol TBDMS ether 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (E)-nerolidol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (3R)-nerolidol

  摘要：

  The sesquiterpene natural product (3R)-nerolidol has been prepared in six steps starting from (3R)-linalool.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97296-4

文献信息

• Recombinant Squalene Synthase. A Mechanism for the Rearrangement of Presqualene Diphosphate to Squalene
  作者：Brian S. J. Blagg、Michael B. Jarstfer、Daniel H. Rogers、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja020411a

  日期：2002.7.1

  of squalene; and rillingol (ROH), a cyclopropylcarbinyl alcohol formed by addition of water to the tertiary cyclopropylcarbinyl cation previously proposed as an intermediate in the rearrangement of PSPP to SQ (Poulter, C. D. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77). The structure and absolute stereochemistry of the tertiary cyclopropylcarbinyl alcohol were established by synthesis using two independent routes

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化两个分子的法呢基二磷酸 (FPP) 缩合形成二磷酸前角鲨烯 (PSPP)，随后 PSPP 重排和 NADPH 依赖性还原为角鲨烯 (SQ)。这些反应是胆固醇生物合成的第一步。当重组 SQase 在二氢 NADPH（NADPH3，一种在烟酰胺环中缺少 5,6-双键的非反应性类似物）存在下与 FPP 一起温育时，形成了三种产物：脱氢角鲨烯 (DSQ)，一种八氢番茄红素的 C30 类似物；10(S)-羟基角鲨烯 (HSQ)，角鲨烯的羟基类似物；和 rillingol (ROH)，一种环丙基甲醇，通过将水添加到叔环丙基甲醇阳离子中形成，先前提出作为 PSPP 重排为 SQ 的中间体 (Poulter, CD Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77)。叔环丙基甲醇的结构和绝对立体化学是通过使用两条独立的路线合成建立的。从酶催化反应中分离 ROH
• [EN] STRIGOLACTONE FORMULATIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] FORMULATIONS DE STRIGOLACTONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASILOMAR BIO INC

  公开号：WO2015061764A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Disclosed herein plant propagation materials, methods of manufacturing, formulations and uses thereof. The plant propagation materials disclosed herein may comprise a strigolactone obtained by a biosynthetic process. The plant propagation material may comprise a chemical mimic of a strigolactone. The strigolactone may be 5-deoxystrigol. Methods of manufacturing the plant propagation materials may comprise a chemical process. Alternatively, methods of manufacturing the plant propagation material may comprise a biosynthetic process. The methods may comprise use of one or more polynucleotides. The polynucleotides may encode a metabolite. The polynucleotides may comprise one or more genes encoding one or more components of a strigolactone pathway.

  本公开揭示了植物繁殖材料、制造方法、配方以及它们的用途。本公开揭示的植物繁殖材料可能包括通过生物合成过程获得的赤霉素。植物繁殖材料可能包括赤霉素的化学拟态物。赤霉素可能是5-去氧赤霉素。制造植物繁殖材料的方法可能包括化学过程。另外，制造植物繁殖材料的方法可能包括生物合成过程。这些方法可能涉及使用一个或多个多核苷酸。多核苷酸可能编码一种代谢产物。多核苷酸可能包括一个或多个编码赤霉素途径中一个或多个组分的基因。
• Isotope sensitive branching and kinetic isotope effects to analyse multiproduct terpenoid synthases from Zea mays
  作者：Nathalie Gatto、Abith Vattekkatte、Tobias Köllner、Jörg Degenhardt、Jonathan Gershenzon、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c4cc10395e

  日期：——

  Deuterium surrounded carbocations support branching point analyses of multi product terpenoid synthases.

  氘包围的碳正离子支持多产物萜类合酶的分支点分析。
• (10 , 11 )-(+)-squalene-10, 11-epoxide: Isolation from and the asymmetric synthesis
  作者：Hideo Kigoshi、Makoto Ojika、Yoshikazu Shizuri、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80144-5

  日期：——

  From a red alga Laurencia okamurai (10R̃, 11R̃)-(+)-squalene-10, 11-epoxide 1̃ was isolated and its asymmetric synthesis has been achieved starting from trans, trans-farnesol.

  从红藻Laurencia okamurai（10R 4，11R 4）-（+）-角鲨烯-10中，分离出11-环氧化物1 4，并从反式，反式-法尼醇开始实现了其不对称合成。
• Biomimetic Total Synthesis of (−)-Neroplofurol and (+)-Ekeberin D₄ Triggered by Hydrolysis of Terminal Epoxides
  作者：Takeshi Kodama、Shingo Aoki、Tomoki Matsuo、Yoshimitsu Tachi、Keisuke Nishikawa、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1246/cl.140618

  日期：2014.10.5

  To accumulate the chemical basis of epoxide-opening cascade biogenesis, chemical syntheses of sesqui- and triterpenoids were performed. The biomimetic total syntheses of (−)-neroplofurol (1) and (+)-ekeberin D4 (2) were accomplished by protic acid-catalyzed hydrolysis of the terminal epoxide from nerolidol diepoxide 3 and squalene tetraepoxide 4 through single and double 5-exo cyclizations in intermediates 5 and 6, respectively. This chemical reaction mimics the direct hydrolysis mechanism of epoxide hydrolases, enzymes that catalyze an epoxide-opening reaction to finally produce vicinal diols.

  为了积累环氧开环级联生物合成的化学基础，进行了倍半萜和三萜的化学合成。(-)-neroplofurol (1) 和 (+)-ekeberin D4 (2) 的仿生全合成通过对nerolidol diepoxide 3 和squalene tetraepoxide 4中末端环氧化物的质子酸催化水解，分别通过中间体5和6的单重和双重5-exo环化反应完成。这个化学反应模拟了环氧水解酶的直接水解机制，这些酶催化环氧开环反应，最终生成邻二醇。