farnesyl pyrophosphate | 372-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: farnesyl pyrophosphate
• 英文别名: farnesyl diphosphate；FPP；(2E,6E)-farnesyl diphosphate；(E,E)-farnesyl diphosphate；FDP；farnesyl-PP；phosphono [(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl] hydrogen phosphate
• CAS: 372-97-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇P₂
• 分子量: 382.331
• InChiKey: VWFJDQUYCIWHTN-YFVJMOTDSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  183.85 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  farnesyl pyrophosphate 在 germacradien-4-ol synthase 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 84.0h， 以80.5%的产率得到(-)-germacra-1(10),5(E)-dien-4β-ol
  参考文献：
  名称：

  δ-卡二烯合酶的 β 结构域中的氨基末端片段对催化至关重要†

  摘要：

  尽管距离活性位点很远，但植物倍半萜环化酶 δ-卡二烯合酶 (DCS) β 结构域中的柔性氨基末端片段 (NTS) 对于催化过程中的活性位点关闭和去溶剂化事件至关重要。

  DOI：

  10.1039/c6ob01398h
• 作为产物：
  描述：

  反,反-氯化法呢酯 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 farnesyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of Farnesyl Pyrophosphate Derivertives into Abscisic Acid and Its Biosynthetic Intermediates in Cevcospova cruenta

  摘要：

  为了研究脱落酸产生真菌 Cercospora cruenta 从(2E,6E)-法呢基焦磷酸盐到(2Z,4E)-γ-亚氨基乙醇的转化过程，我们制备并饲喂了[2-14C]-C15中间产物。(2E,6E)-法呢酰焦磷酸、(2Z,4E)-γ-亚氨基乙醇及其焦磷酸等底物被并入 ABA 及其已知的生物合成前体。研究表明，(2E,6E>法呢醇焦磷酸酯是通过脱氢、异构化、环化和水解四个连续步骤转化为(2Z,4E)-γ-亚氨基乙醇的。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.821

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• [EN] SQUALENE COMPOUNDS AS MODULATORS OF LDL-RECEPTOR EXPRESSION<br/>[FR] COMPOSÉS DE SQUALÈNE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'EXPRESSION DU RÉCEPTEUR LDL
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2016042318A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to compounds that modify low density lipoprotein receptor (LDLR) expression. The compounds have the structural formula I shown below: wherein m, R1, n, R2 and R3 are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with elevated levels of low density lipoprotein cholesterol (LDL-C).

  本发明涉及修改低密度脂蛋白受体（LDLR）表达的化合物。这些化合物具有下面所示的结构式I：其中m、R1、n、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗与低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平升高相关的疾病或紊乱中的应用。
• Dibenzyl Amine Compounds and Derivatives
  申请人：Chang George

  公开号：US20070213371A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Dibenzyl amine compounds and derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  二苯基胺化合物及其衍生物，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物，包括人类。
• [EN] MTP INHIBITING ARYL PIPERIDINES OR PIPERAZINES SUBSTITUTED WITH 5-MEMBERED HETEROCYCLES<br/>[FR] PIPERIDINES D'ARYLE OU PIPERAZINES SUBSTITUEES PAR DES HETEROCYCLES A 5 RAMIFICATIONS INHIBANT LA MTP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005085226A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention is concerned with novel aryl piperidine or piperazine compounds substituted with certain 5-membered heterocycles having apoB secretion/MTP inhibiting activity and concomitant lipid lowering activity. The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of hyperlipidemia, obesity and type II diabetes (Formula (I)). The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of atherosclerosis, pancreatitis, obesity, hyper­triglyceridemia, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, diabetes and type II diabetes.

  本发明涉及新颖的芳基哌啶或哌嗪化合物，其被某些含有apoB分泌/MTP抑制活性和伴随的降脂活性的5-成员杂环取代。该发明还涉及制备这种化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物以及将所述化合物用作治疗高脂血症、肥胖症和2型糖尿病的药物的用途（公式（I））。该发明还涉及制备这种化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物以及将所述化合物用作治疗动脉粥样硬化、胰腺炎、肥胖症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、高脂血症、糖尿病和2型糖尿病的药物的用途。