1,1-dimethylethyl (2S)-4-({5'-[(acryloylamino)methyl]-2'-fluoro-3-biphenylyl}methyl)-2-methyl-1-piperazinecarboxylate | 1179344-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (2S)-4-({5'-[(acryloylamino)methyl]-2'-fluoro-3-biphenylyl}methyl)-2-methyl-1-piperazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-[[3-[2-fluoro-5-[(prop-2-enoylamino)methyl]phenyl]phenyl]methyl]-2-methylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1179344-01-4
• 化学式: C₂₇H₃₄FN₃O₃
• 分子量: 467.584
• InChiKey: APIVYJDZPCEIFD-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (2S)-4-({5'-[(acryloylamino)methyl]-2'-fluoro-3-biphenylyl}methyl)-2-methyl-1-piperazinecarboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[1,6-diethyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-N-[(6-fluoro-3'-{[(3S)-3-methyl-1-piperazinyl]methyl}-3-biphenylyl)methyl]propanamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL PHARMACOPHORES - PDE4-MUSCARINIC ANTAGONISTICS
  [FR] PHARMACOPHORES DUALS, ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ PDE4

  摘要：

  本发明涉及式(I) - (VI)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和肌碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括炎症性和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、鼻炎（例如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。

  公开号：

  WO2009100169A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (2S)-4-{[5'-(aminomethyl)-2'-fluoro-3-biphenylyl]methyl}-2-methyl-1-piperazinecarboxylate 、 丙烯酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以48.9%的产率得到1,1-dimethylethyl (2S)-4-({5'-[(acryloylamino)methyl]-2'-fluoro-3-biphenylyl}methyl)-2-methyl-1-piperazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL PHARMACOPHORES - PDE4-MUSCARINIC ANTAGONISTICS
  [FR] PHARMACOPHORES DUALS, ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ PDE4

  摘要：

  本发明涉及式(I) - (VI)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和肌碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括炎症性和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、鼻炎（例如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。

  公开号：

  WO2009100169A1

文献信息

• [EN] DUAL PHARMACOPHORES - PDE4-MUSCARINIC ANTAGONISTICS<br/>[FR] PHARMACOPHORES DUALS, ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ PDE4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009100169A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula's (I) - (VI), and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of and/or prophylaxis of respiratory diseases, including inflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及式(I) - (VI)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和肌碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括炎症性和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、鼻炎（例如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。