2-methoxy-1-phenyl-propan-1-one | 6493-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 2-methoxy-1-phenyl-1-propanone；α-methoxypropiophenone；2-methoxy propiophenone；2-Methoxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 6493-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ATOOHBIWRYLVIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0704

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1-phenyl-propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-二甲氧基-1-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Koga,K.; Yamada,S.-I., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, # 3, p. 526 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxypropiophenone dimethylacetal 在 calcium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-methoxy-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用芳基的1,2-重排合成α-芳基链烷酸的新方法

  摘要：

  一种简单的α-芳基链烷酸合成方法是通过使用芳基的新型1,2-重排完成的，并将该方法应用于某些生物学上重要的物质的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82941-5

文献信息

• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• Product Studies and Laser Flash Photolysis on Alkyl Radicals Containing Two Different β-Leaving Groups Are Consonant with the Formation of an Olefin Cation Radical
  作者：Brian C. Bales、John H. Horner、Xianhai Huang、Martin Newcomb、David Crich、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja0042938

  日期：2001.4.1

  hydrogen atom transfer to the oxygen of the olefin cation radical, followed by deprotonation. Laser flash photolysis experiments indicate that reaction between 5 and 1,4-cyclohexadiene occurs with a rate constant of approximately 6 x 10(5) M(-1) s(-1). 2,2-Dimethoxy-1-phenylpropane (18) is observed as a minor product. Laser flash photolysis experiments place an upper limit on methanol trapping of 5

  1-溴-2-甲氧基-1-苯基丙-2-基 (3) 和 2-甲氧基-1-苯基-1-二苯基磷酸丙-2-基 (4) 是在混合物中各自 PTOC 前体的连续光解下生成的乙腈和甲醇。自由基在β-位进行取代基的杂裂断裂以产生烯烃阳离子自由基(5)。Z-2-甲氧基-1-苯基丙烯 (15) 是在 1,4- 环己二烯存在下形成的主要产物，据信是由氢原子转移到烯烃阳离子自由基的氧上，然后去质子化的结果。激光闪光光解实验表明 5 和 1,4-环己二烯之间的反应以大约 6 x 10(5) M(-1) s(-1) 的速率常数发生。观察到 2,2-二甲氧基-1-苯基丙烷 (18) 作为次要产物。激光闪光光解实验在 k <1 x 10(3) M(-1) s(-1) 处将甲醇捕获的上限设置为 5，并且不提供除 5 以外的反应性中间体的形成的任何证据。使用两种含有不同离去基团的 PTOC 前体生成一个共同的烯烃阳离子自由基使
• Iron-Catalyzed Methylation Using the Borrowing Hydrogen Approach
  作者：Kurt Polidano、Benjamin D. W. Allen、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acscatal.8b02158

  日期：2018.7.6

  developed using methanol as a C1 building block. This borrowing hydrogen approach employs a Knölker-type (cyclopentadienone)iron carbonyl complex as catalyst (2 mol %) and exhibits a broad reaction scope. A variety of ketones, indoles, oxindoles, amines, and sulfonamides undergo mono- or dimethylation in excellent isolated yields (>60 examples, 79% average yield).

  使用甲醇作为C1结构单元，已经开发了一种一般的铁催化的甲基化方法。这种借入氢的方法采用Knölker型（环戊二烯酮）羰基铁络合物作为催化剂（2mol％），并显示出广泛的反应范围。各种酮类，吲哚类，吲哚类，胺类和磺酰胺类均以优异的分离收率（> 60例，平均收率79％）进行单-或二甲基化反应。
• Diastereoselectivity in the Reduction of α-Oxy- and α-Amino-Substituted Acyclic Ketones by Polymethylhydrosiloxane
  作者：Durgesh Nadkarni、James Hallissey、Carlos Mojica

  DOI：10.1021/jo0260544

  日期：2003.1.1

  Diastereoselectivity in the reduction of alpha-alkoxy-, alpha-acyloxy-, and alpha-alkylamino-substituted ketones with polymethylhydrosiloxane (PMHS) in the presence of fluoride ion catalysis was investigated. High syn-selectivity was observed in the reduction of alpha-alkoxy, alpha-acyloxy, and alpha-dialkylamino ketones. Reduction of alpha-monoalkylamino ketone proceeded in anti-selective manner with

  研究了在氟离子催化下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原α-烷氧基-，α-酰氧基-和α-烷基氨基取代的酮的非对映选择性。在还原α-烷氧基，α-酰氧基和α-二烷基氨基酮中观察到高的顺选择性。α-单烷基氨基酮的还原以中等选择性的反选择性方式进行。基于Felkin-Anh和Cram-chelate模型解释了观察到的选择性。
• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。