(3aR,4S,5R,6aS)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-oxo hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl biphenyl-4-carboxylate | 165876-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-oxo hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl biphenyl-4-carboxylate
• 英文别名: NN2E8L3Whz；[(3aR,4S,5R,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] 4-phenylbenzoate
• CAS: 165876-61-9
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 466.649
• InChiKey: UVUFUNZEULFEDT-JLLPCOHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-oxo hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl biphenyl-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-dimethylpyridine 、 草酰氯 、 Collins oxidation agent 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 misoprostol
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-2-oxo-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-oxo hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成他氟前列素的新方法

  摘要：

  本发明涉及一种他氟前列素的新方法，以及新方法中涉及的中间体化合物。以Corey Lactone适当保护后经DIBAL还原,Wittig反应,羧基保护,Swern氧化得到一个通用中间体1,以此为原料,经数步反应得到他氟前列素，以及各步反应得到的中间体化合物。

  公开号：

  CN103570549A

文献信息

• Antifungal activity of 1′-homo-N-1,2,3-triazol-bicyclic carbonucleosides: A novel type of compound afforded by azide-enolate (3+2) cycloaddition
  作者：Davir González-Calderón、María G. Mejía-Dionicio、Marco A. Morales-Reza、José G. Aguirre-de Paz、Alejandra Ramírez-Villalva、Macario Morales-Rodríguez、Aydeé Fuentes-Benítes、Carlos González-Romero

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.09.003

  日期：2016.12

  described herein. Azide-enolate (3+2) cycloaddition afforded the synthesis of this novel type of compound. Antifungal activity was evaluated in vitro against four filamentous fungi (Aspergillus fumigatus, Trichosporon cutaneum, Rhizopus oryzae and Mucor hiemalis) as well as nine species of Candida spp. as yeast specimens. These pre-clinical studies suggest that compounds 7a and 7b are promising candidates

  本文描述了1'-同型N -1,2,3-三唑双环碳核苷（7a和7b）的首次报道。叠氮化物-烯酸酯（3 + 2）的环加成反应合成了这种新型化合物。抗真菌活性评价体外对四名丝状真菌（烟曲霉，皮状丝孢，米根霉和冻土毛霉）以及9种念珠菌属。作为酵母标本。这些临床前研究表明，化合物7a和7b由于它们对念珠菌具有良好的活性，因此是有希望进行补充生物学研究的候选人。
• Dichloromethylenation of Lactones. 6. Efficient Synthesis of Dichloroolefins from Lactones and Acetates Using Triphenylphosphine and Tetrachloromethane
  作者：Mohamed Lakhrissi、Yves Chapleur

  DOI：10.1021/jo00098a039

  日期：1994.9

  Triphenylphosphine and tetrachloromethane react cleanly in refluxing tetrahydrofuran with substituted gamma and delta-lactones and some esters to afford the corresponding dichloroolefins in good yields. This new Wittig-type reaction provides an easy entry to this new class of compounds and tolerates a large variety of protecting groups. Application of this methodology to the dichloroolefination of simple lactones, sugar-derived lactones, and other biologically significant lactones is described.
• Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 1325-1341
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1
  作者：Miroslav Terinek、Václav Kozmík、Jaroslav Paleček

  DOI：10.1135/cccc19971325

  日期：——

  Four optically pure isomers of methyl 11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13-enoate (1a-1d) were synthesized using an approach reverse to the classical Corey procedure, the key intermediates being the easily accessible (-)- and (+)-enantiomers of the Corey lactone, 2a and 2b.

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。
• 一种合成他氟前列素的新方法
  申请人：天泽恩源（天津）医药技术有限公司

  公开号：CN103570549A

  公开（公告）日：2014-02-12

  本发明涉及一种他氟前列素的新方法，以及新方法中涉及的中间体化合物。以Corey Lactone适当保护后经DIBAL还原,Wittig反应,羧基保护,Swern氧化得到一个通用中间体1,以此为原料,经数步反应得到他氟前列素，以及各步反应得到的中间体化合物。