tiamulin fumarate | 55297-96-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tiamulin fumarate
• 英文别名: tiamulin hydrogen fumarate；2-[2-[[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl]oxy]-2-oxoethyl]sulfanylethyl-diethylazanium;(E)-4-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 55297-96-6
• 化学式: C₄H₄O₄*C₂₈H₄₇NO₄S
• 分子量: 609.825
• InChiKey: YXQXDXAHCSEVSD-GCYNEOGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148°C
• 沸点：
  563℃
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，目前没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S36
• 危险品运输编号：
  UN2811 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• RTECS号：
  AG9560000
• 储存条件：
  密封，在2ºC至-8ºC下保存

制备方法与用途

概述

延胡索酸泰妙菌素是一种截短侧耳素类抑菌性抗生素，属于截短侧耳素的衍生物。在极高浓度下，它对敏感细菌具有杀菌作用。与大环内酯类抗生素一样，延胡索酸泰妙菌素通过与核糖体50S亚基结合来抑制细菌蛋白质合成。本品对多种革兰氏阳性菌（包括大多数葡萄球菌和链球菌，但不包括D组链球菌）、支原体以及猪痢疾密螺旋体表现出良好的抗菌活性。

作用机制

延胡索酸泰妙菌素并非大环内酯类药物，属于新一类的截短侧耳素类抗菌素，与现有已知大环内酯类药物之间不存在交叉耐药性。截短侧耳素是由侧耳菌产生的一类广谱二萜烯类抗生素，是截短侧耳素类药物半合成衍生物的前体。截短侧耳素类抗菌素是一大家族新型抗菌素，具有良好的抗菌活性和抗耐药性，能够有效抑制大部分革兰氏阳性菌、支原体以及部分革兰氏阴性菌。

药理作用

延胡索酸泰妙菌素是一种抑菌性抗生素，在极高浓度下对敏感细菌也表现出杀菌作用。与大环内酯类抗生素类似，它通过与核糖体50S亚基结合来抑制细菌蛋白质合成。本品对多种革兰氏阳性菌（包括大多数葡萄球菌和链球菌，但不包括D组链球菌）、支原体以及猪痢疾密螺旋体表现出良好的抗菌活性。

此外，延胡索酸泰妙菌素与金霉素以1:4的比例配伍使用时，可有效治疗猪细菌性肠炎、细菌性肺炎及密螺旋体引起的猪痢疾。对由支原体性肺炎、支气管败血波氏杆菌和多杀性巴氏杆菌混合感染导致的肺炎疗效显著。

适应症

延胡索酸泰妙菌素主要用于治疗猪支原体肺炎、副猪嗜血杆菌、传染性胸膜肺炎和猪密螺旋体引起的痢疾，同时也用于禽类慢性呼吸道病、支原体肺炎、传染性鼻炎、大肠杆菌病及鸭传染性浆膜炎。

生物活性

Tiamulin fumarate是一种半合成的截短侧耳素抗生素，通过与核糖体肽基转移酶中心结合抑制蛋白质合成。

用途

延胡索酸泰妙菌素可用于治疗胸膜肺炎放线杆菌引起的猪肺炎及猪痢疾密螺旋体引起的猪血痢。作为猪饲料药物添加剂时，可促进增重。此外，它还对鸡慢性呼吸道病、猪支原体肺炎以及鸡葡萄球菌滑膜炎等疾病有效。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  截短侧耳素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 42.0~58.0 ℃ 、2.6 MPa 条件下， 反应 1.51h， 生成 tiamulin fumarate
  参考文献：
  名称：

  一种延胡索酸泰妙菌素的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种延胡索酸泰妙菌素的制备方法，包括如下步骤：首先以截短侧耳素为原料，与4‑甲苯磺酰氯发生磺化反应生成对甲基苯磺酸截短侧耳素酯，然后对甲基苯磺酸截短侧耳素酯与环硫乙烷和二乙胺在连续流微通道反应装置中反应生成泰妙菌素碱后；再与富马酸反应成盐，生成延胡索酸泰妙菌素；所述连续流微通道反应装置包括依次串联的混合模块A、反应模块B、混合模块C、反应模块D、反应模块E和反应模块F，环硫乙烷和二乙胺泵入混合模块A中，对甲基苯磺酸截短侧耳素酯溶液泵入混合模块B中。本发明操作简单，反应条件温和，且收率高，产品纯度好，不需进行原料2‑二乙胺基乙硫醇的采购。

  公开号：

  CN117964528A

文献信息

• 一种延胡索酸泰妙菌素的制备方法
  申请人：河北美荷药业有限公司

  公开号：CN117964528A

  公开（公告）日：2024-05-03

  本发明涉及一种延胡索酸泰妙菌素的制备方法，包括如下步骤：首先以截短侧耳素为原料，与4‑甲苯磺酰氯发生磺化反应生成对甲基苯磺酸截短侧耳素酯，然后对甲基苯磺酸截短侧耳素酯与环硫乙烷和二乙胺在连续流微通道反应装置中反应生成泰妙菌素碱后；再与富马酸反应成盐，生成延胡索酸泰妙菌素；所述连续流微通道反应装置包括依次串联的混合模块A、反应模块B、混合模块C、反应模块D、反应模块E和反应模块F，环硫乙烷和二乙胺泵入混合模块A中，对甲基苯磺酸截短侧耳素酯溶液泵入混合模块B中。本发明操作简单，反应条件温和，且收率高，产品纯度好，不需进行原料2‑二乙胺基乙硫醇的采购。