6α-bromopenicillan-3α-carboxylic acid-1β-oxide | 79703-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6α-bromopenicillan-3α-carboxylic acid-1β-oxide
• 英文别名: 6α-bromopenam-3α-carboxylic acid-1β-oxide；6α-bromopenicillanic acid 1-oxide；6α-bromopenicillanic acid-S-oxide；6-alpha-Bromopenicillanic acid 1-oxide；6-Bromopenicillanic acid S-sulfoxide；(2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 79703-02-9
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₄S
• 分子量: 296.142
• InChiKey: LNXWCZHUJOCCBY-AMVCQHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-bromopenicillan-3α-carboxylic acid-1β-oxide 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 ammonium acetate 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -15.0~90.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 53.5h， 生成 他唑巴坦
  参考文献：
  名称：

  一种他唑巴坦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种他唑巴坦的制备方法。该方法以6α‑溴青霉烷‑3α‑羧酸‑1β‑氧化物为原料，先后经过酯化、还原、热裂解、氯甲基化、叠氮化、双氧化、环合加成和脱保护步骤得到他唑巴坦。该方法酯化反应中在碳酸氢钠存在下，采用溴化苄作为羧酸基团的保护基，然后用氢解反应来脱除苄基保护。其提供的羧基的保护和脱除方法与目前的工艺路线相比具有流程简单、环保、副产物低等优势。

  公开号：

  CN109651399B
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dibenzylethylenediammonium 6α-bromopenicillanate 在 盐酸 、 过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6α-bromopenicillan-3α-carboxylic acid-1β-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .beta.-lactamase inhibitory properties of 2.beta.-(chloromethyl)-2.alpha.-methylpenam-3.alpha.-carboxylic acid 1,1-dioxide

  摘要：

  Potassium 2 beta-(chloromethyl)-2 alpha-methylpenam-3 alpha-carboxylate 1,1-dioxide (BL-P2013) and its pivaloyloxymethyl ester were prepared by the conversion of 6-aminopenicillanic acid to p-nitrobenzyl 6 alpha-bromo-2,2-dimethylpenam-3 alpha-carboxylate 1-oxide, which was rearranged with benzoyl chloride and quinoline to p-nitrobenzyl 6 alpha-bromo-2 beta-(chloromethyl)-2 alpha-methylpenam-3 alpha-carboxylate in 65% yield. Oxidation and catalytic hydrogenation afforded BL-P2013, which was found to be a potent inhibitor of various bacterial beta-lactamases and has been found to protect amoxicillin from beta-lactamases in both in vitro and in vivo systems.

  DOI：

  10.1021/jm00144a034

文献信息

• 1,1-Alkanediol dicarboxylate linked antibacterial agents
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US04457924A1

  公开（公告）日：1984-07-03

  Useful antibacterial agents in which a penicillin and/or a beta-lactamase inhibitor are linked via 1,1-alkanediol dicarboxylates are of the formula ##STR1## where A is the residue of certain dicarboxyic acids, R.sup.3 is H or (C.sub.1 -C.sub.3), n is zero or 1 such that when n is zero R is P or B and R.sup.1 is the residue of certain esters, H or a salt thereof; and when n is 1, one of R and R.sup.1 is P and the other is B, and P is ##STR2## where R.sup.2 is H or certain acyl groups, and B is the residue of a beta-lactamase inhibiting carboxylic acid; a method for their use, pharmaceutical compositions thereof and intermediates useful in their production.

  有用的抗菌剂，其中通过1,1-烷二醇二羧酸酯连接了青霉素和/或β-内酰胺酶抑制剂，其化学公式为##STR1##，其中A是某些二羧酸的残基，R.sup.3是H或(C.sub.1-C.sub.3)，n是0或1，当n为0时，R是P或B，R.sup.1是某些酯的残基，H或其盐；当n为1时，R和R.sup.1中的一个为P，另一个为B，P为##STR2##，其中R.sup.2是H或某些酰基团，B是β-内酰胺酶抑制羧酸的残基；其使用方法、药物组合物及其生产中有用的中间体。
• Process for preparation of penam derivatives
  申请人：Helm AG

  公开号：EP1686131A3

  公开（公告）日：2006-08-16

  The invention relates to novel processes for preparing penam derivatives, such as Tazobactam and derivatives thereof. The processes according to the invention encompass procedures for the protection and deprotection of the carboxylic group as well as for the oxidation of the sulphur moiety of penam derivatives. Additionally, the present invention relates to new intermediates for the production of penam derivatives, allowing the desired penam-derivatives to be formulated with high purity and in good yields.

  本发明涉及一种制备青霉烯衍生物（如他唑巴坦及其衍生物）的新型工艺。根据本发明的工艺包括对羧基的保护和去保护过程，以及对青霉烯衍生物硫基的氧化过程。此外，本发明还涉及用于生产青霉烯衍生物的新中间体，使得所需的青霉烯衍生物可以以高纯度和良好产率制备。
• 一种6α-溴青霉烷-3α-羧酸二苯甲酯-1β-氧化 物的制备方法
  申请人：齐鲁天和惠世制药有限公司

  公开号：CN106632397B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种6α‑溴青霉烷‑3α‑羧酸二苯甲酯‑1β‑氧化物的制备方法。该方法以丙酮作为催化剂，二苯甲酮腙在酸性条件下由KMnO4氧化反应生成二苯重氮甲烷的反应液，然后滴入6α‑溴青霉烷‑3α‑羧酸‑1β‑氧化物中得到产物。该方法具有方法简单、使用安全环保、产物纯度高、收率高等优势。
• GOTTSTEIN, W. J.
  作者：GOTTSTEIN, W. J.

  DOI：——

  日期：——
• GOTTSTEJN, V. DZH.
  作者：GOTTSTEJN, V. DZH.

  DOI：——

  日期：——