2-acetylestradiol 17β-acetate | 26362-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-acetylestradiol 17β-acetate
• 英文别名: 2-acetyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 17-acetate；[(8R,9S,13S,14S,17S)-2-acetyl-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 26362-44-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: LSIKVDOGSASSRA-VLGZMJLESA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  492.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylestradiol 17β-acetate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、262.0 kPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 2-甲氧基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  一种新的、实用的 2-甲氧基雌二醇合成方法

  摘要：

  描述了一种合成中等至大量 2-甲氧基雌二醇 (2-ME2) 的有效且实用的方法。合成中的关键步骤是使用四氯化锆介导的 Fries 重排在雌二醇二乙酸酯上进行区域选择性地在雌二醇的 C-2 位置引入乙酰基。七步合成程序很容易得到 2-ME2，总产率为 49%。还描述了该方法在 2-甲氧基-7 α-甲基雌二醇合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00065-x
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 吡啶 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-acetylestradiol 17β-acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新的、实用的 2-甲氧基雌二醇合成方法

  摘要：

  描述了一种合成中等至大量 2-甲氧基雌二醇 (2-ME2) 的有效且实用的方法。合成中的关键步骤是使用四氯化锆介导的 Fries 重排在雌二醇二乙酸酯上进行区域选择性地在雌二醇的 C-2 位置引入乙酰基。七步合成程序很容易得到 2-ME2，总产率为 49%。还描述了该方法在 2-甲氧基-7 α-甲基雌二醇合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00065-x

文献信息

• 以雌甾为母核的2位或16位取代的查耳酮衍生 物及其制备方法和用途
  申请人：郑州大学

  公开号：CN105153259B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明属药物化学领域，涉及以雌甾为母核的2位或16位取代的查耳酮衍生物及其制备方法和应用。其制备方法是将查尔酮结构片段骈和在雌甾母体上，保持或增强了抗肿瘤细胞的活性及抑制肿瘤细胞血管生成的活性。具有如下结构通式：通式Ⅰ通式Ⅱ经体外抗肿瘤细胞增殖活性试验和鸡胚尿囊膜试验研究证明：该类衍生物具有一定的抗肿瘤细胞增殖活性和抑制肿瘤细胞血管生成的活性，在量效关系研究中，其对肿瘤细胞的抑制作用优于具有广谱抗肿瘤活性的2‑甲氧基雌二醇，且半衰期延长。
• 3,17-Disubstituted 2-Alkylestra-1,3,5(10)-trien-3-ol Derivatives:  Synthesis, In Vitro and In Vivo Anticancer Activity
  作者：Christian Bubert、Mathew P. Leese、Mary F. Mahon、Eric Ferrandis、Sandra Regis-Lydi、Philip G. Kasprzyk、Simon P. Newman、Yaik T. Ho、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm070405v

  日期：2007.9.1

  Estradiol-3,17-O,O-bis-sulfamates inhibit steroid sulfatase (STS), carbonic anhydrase (CA), and, when substituted at C-2, cancer cell proliferation and angiogenesis. C-2 Substitution and 17-sulfamate replacement of the estradiol-3,17-O,O-bis-sulfamates were explored with efficient and practical syntheses developed. Evaluation against human cancer cell lines revealed the 2-methyl derivative 27 (DU145

  雌二醇3,17-O，O-双-氨基磺酸盐抑制类固醇硫酸酯酶（STS），碳酸酐酶（CA），并在被C-2取代时抑制癌细胞的增殖和血管生成。探索了C-2取代和17-氨基磺酸雌二醇-3,17-O，O-双-氨基磺酸盐的替代方法，并开发了有效而实用的合成方法。对人类癌细胞系的评估显示，2-甲基衍生物27（DU145 GI（50）= 0.38 microM）是最活跃的新型双氨基磺酸盐，而2-乙基-17-氨基甲酸酯衍生物52（GI（50）= 0.22 microM） ）被证明是其系列中最活跃的（参见2-ethylestradiol-3,17-O，O-bis-sulfamate 4 GI（50）= 0.21 microM）。较大的C-2取代基对活性有害。X射线晶体学研究了2-甲氧基17-氨基甲酸酯50，与母体双氨基磺酸酯3相比，作为STS抑制剂的出奇地弱13倍。使用乳腺癌和前列腺癌异种移植物证实了4作为口服抗
• Complexation d'iminopyridines par le sel de zeise: voie d'access a des conjugues estradiol-cis-dichloro platine. Etude structure du complexe cis-PtCl2[C5H4NCH2NC(CH3)C6H4OH],H2O
  作者：Philippe Pointeau、Henri Patin、Abdelhamid Mousser、Jean-Yves Le Marouille

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80303-5

  日期：1986.9

  and characterized. The (2-pyridyl)CHNR1 and (2-pyridyl)CH2NCR1R2 ligands react with Zeise's salt to afford directly the pentagonal chelates PtCl2L. Their structure and the cis-stereo-chemistry were shown by the usual spectroscopic methods and for cis-PtCl2[C5H4NCH2NC(CH3)C6H4OH],H2O by an X-ray diffraction study. On the other hand, the (2-pyridyl)(CH2)2NCR1R2 ligands do not afford the expected hexagonal

  为了合成五和六边形的铂（II）金属环，已制备并表征了二齿配体，例如亚氨基吡啶（L）。的（2-吡啶基）CHNR 1和（2-吡啶基）CH 2 NCR 1 - [R 2个配体与蔡斯盐直接得到五边形螯合物氯铂酸反应2 L.它们的结构和顺-stereo-化学均表现通过常规的光谱方法和用于顺-PtCl 2 [C 5 H ^ 4 NCH 2 NC（CH 3）C 6 H ^ 4 OH]，H 2通过X射线衍射研究O。另一方面，（2-吡啶基）（CH 2）2 N ＝ CR 1 R 2配体不能提供预期的六角形金属环。相反，在亚胺的氮原子处络合后，它们会生成配位体水解后形成的（2-吡啶基）乙胺络合物。配合物的反式- [乙烯] - [（2-吡啶基）（CH 2）2 NCR 1 - [R 2 ]氯铂酸2表示当R 1是雌二醇“细胞毒性具有延迟活性”的模型。
• A new synthetic route to 2-hydroxyl steroidal estrogens via acetylation and Dakin oxidation
  作者：Ru-gang Xie、Li-sen Deng、Hai-quan Gu、Ya-ming Fan、Hua-ming Zhao

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90016-2

  日期：1982.10

  Abstract This paper describes a new two-step synthetic route to 2-hydroxy estrogens from either estrone or estradiol, via 2-acetylation followed by Dakin oxidation. This approach is characterized by its simplicity and excellence of yield.

  摘要 本文描述了从雌酮或雌二醇通过 2-乙酰化和 Dakin 氧化合成 2-羟基雌激素的新途径。这种方法的特点是简单且产量高。
• 17SS-HSD1 and STS inhibitors
  申请人：Messinger Josef

  公开号：US20060281710A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention relates to novel substituted steroid derivatives which represent selectiv inhibitors of the 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I (17β-HSD1) and, in addition, which may represent inhibitors of the steroid sulphatase, as well as to their salts, to pharmaceutical preparations containing these compounds and to processes for the preparation of these compounds. Furthermore, the invention concerns the therapeutic use of said novel substituted steroid derivatives, particularly their use in the treatment, inhibition, prophylaxis or prevention of steroid hormone dependent diseases or disorders, such as steroid hormone dependent diseases or disorders requiring the inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I and/or steroid sulphatase enzymes and/or requiring the lowering of the endogenous 17β-estradiol concentration.

  本发明涉及新型取代类固醇衍生物，这些衍生物代表17β-羟基类固醇脱氢酶I（17β-HSD1）的选择性抑制剂，此外，它们可能代表类固醇硫酸酶的抑制剂，以及它们的盐，含有这些化合物的药物制剂以及这些化合物的制备方法。此外，本发明涉及所述新型取代类固醇衍生物的治疗用途，特别是它们在治疗、抑制、预防或预防类固醇激素依赖性疾病或紊乱中的使用，例如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶I和/或类固醇硫酸酶酶的依赖性疾病或紊乱，以及需要降低内源性17β-雌二醇浓度的疾病或紊乱。