(2,6-Dimethyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-methanol | 880090-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,6-Dimethyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-methanol
• 英文别名: (2,6-Dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methanol；(2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methanol
• CAS: 880090-06-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZZSLAGOBTUAQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-Dimethyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-methanol 在 咪唑 、 Oxone 、 二甲醇缩甲醛 、 Chiral ketone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-Butyl-((1S,2R,6R)-1,3-dimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ylmethoxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A synthetic study of briarane-type marine diterpenoid, pachyclavulide B

  摘要：

  Enantioselective preparation of the six-membered ring of pachyclavulide B, a briarane-type diterpenoid, was achieved. The key step is desymmetrization of an achiral symmetric substrate by enantiogroup- and diastereoselective epoxidation. The asymmetric epoxidation proceeded with up to 99% de and 94% ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.099
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2,6-Dimethyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  A synthetic study of briarane-type marine diterpenoid, pachyclavulide B

  摘要：

  Enantioselective preparation of the six-membered ring of pachyclavulide B, a briarane-type diterpenoid, was achieved. The key step is desymmetrization of an achiral symmetric substrate by enantiogroup- and diastereoselective epoxidation. The asymmetric epoxidation proceeded with up to 99% de and 94% ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.099

文献信息

• A synthetic study of briarane-type marine diterpenoid, pachyclavulide B
  作者：Junya Iwasaki、Hisanaka Ito、Mitsutake Nakamura、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.099

  日期：2006.2

  Enantioselective preparation of the six-membered ring of pachyclavulide B, a briarane-type diterpenoid, was achieved. The key step is desymmetrization of an achiral symmetric substrate by enantiogroup- and diastereoselective epoxidation. The asymmetric epoxidation proceeded with up to 99% de and 94% ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.