2-imino-1-methylimidazolidine-4,5-dione | 115012-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-imino-1-methylimidazolidine-4,5-dione
• 英文别名: 2-amino-1-methyl-1H-imidazole-4,5-dione；creatone A；2-Amino-1-methyl-1H-imidazol-4,5-dion；2-amino-1-methylimidazole-4,5-dione
• CAS: 115012-08-3
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• mdl: MFCD24394021
• 分子量: 127.103
• InChiKey: ZKHMWPAAOJYNOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C (decomp)
• 沸点：
  226.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-1-methylimidazolidine-4,5-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 creatone B
  参考文献：
  名称：

  肌酸 A 和 B. 肌酐和肌酸氧化产物结构的修订

  摘要：

  肌酐氧化产物的结构被修改为 N-(N'-methylamidino)oxamic acid (4)。无环产物 4 及其环状产物 2-amino-1-methyl-4,5-imidazoledione 分别称为肌酸 B 和 A。还描述了 2-甲基氨基-4,5-咪唑二酮的首次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1540
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(p-nitrophneyl)ethoxycarbonylamino>-1-methyl-1H-imidazole-4,5-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到2-imino-1-methylimidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二酮：合成和 Dimroth 型重排为肌酸（2-甲基-氨基-1H-咪唑-4,5-二酮）

  摘要：

  用 BOC-ON 处理肌酐得到 2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one，用乙酸汞 (II) 将其氧化为相应的 1H-imidazole-4， 5-二酮。对该二酮的氨基进行脱保护得到标题化合物 4，该化合物在弱酸性条件下进行了简单的 Dimroth 型重排，得到肌酸，从而证明 4 是形成肌酸的关键中间体各种起始材料。讨论了这些化合物之间的平衡。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4115

文献信息

• Traube; Gorniak, Angewandte Chemie, 1929, vol. 42, p. 381
  作者：Traube、Gorniak

  DOI：——

  日期：——
• NAKAMURA, KO;OHIRA, CHIKARA;YAMAMOTO, HIROSHI;PELEIDERER, WOLFGANG;IENAGA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1540-1542
  作者：NAKAMURA, KO、OHIRA, CHIKARA、YAMAMOTO, HIROSHI、PELEIDERER, WOLFGANG、IENAGA+

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, HIROSHI;OHIRA, CHIKARA;ASO, TOSHIAKI;PFLEIDERER, WOLFGANG, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4115-4120
  作者：YAMAMOTO, HIROSHI、OHIRA, CHIKARA、ASO, TOSHIAKI、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-1-methyl-1<i>H</i>-imidazole-4,5-dione: Synthesis and the Dimroth Type Rearrangement to Creatone (2-Methyl-amino-1<i>H</i>-imidazole-4,5-dione)
  作者：Hiroshi Yamamoto、Chikara Ohira、Toshiaki Aso、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1246/bcsj.60.4115

  日期：1987.11

  gave 2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one, which was oxidized with mercury(II) acetate to the corresponding 1H-imidazole-4,5-dione. Deprotection of the amino group of this dione afforded the title compound 4, which in turn was shown to undergo a facile, Dimroth-type rearrangement under weakly acidic conditions to give creatone, thus proving 4 to be the key intermediate in

  用 BOC-ON 处理肌酐得到 2-t-butoxycarbonylamino-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one，用乙酸汞 (II) 将其氧化为相应的 1H-imidazole-4， 5-二酮。对该二酮的氨基进行脱保护得到标题化合物 4，该化合物在弱酸性条件下进行了简单的 Dimroth 型重排，得到肌酸，从而证明 4 是形成肌酸的关键中间体各种起始材料。讨论了这些化合物之间的平衡。
• Creatones A and B. Revision of the Structure for the Product of Oxidation of Creatinine and Creatine
  作者：Ko Nakamura、Chikara Ohira、Hiroshi Yamamoto、Wolfgang Pfleiderer、Kazuharu Ienaga

  DOI：10.1246/bcsj.63.1540

  日期：1990.5

  The structure for a product of the oxidation of creatinine is revised to be N-(N′-methylamidino)oxamic acid (4). Acyclic product 4 and its cyclic product, 2-amino-1-methyl-4,5-imidazoledione, are coined as creatones B and A, respectively. The first synthesis of 2-methylamino-4,5-imidazoledione is also described.

  肌酐氧化产物的结构被修改为 N-(N'-methylamidino)oxamic acid (4)。无环产物 4 及其环状产物 2-amino-1-methyl-4,5-imidazoledione 分别称为肌酸 B 和 A。还描述了 2-甲基氨基-4,5-咪唑二酮的首次合成。