3β-propionyloxy-11-oxoolean-12-en-29-oic acid | 14605-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-propionyloxy-11-oxoolean-12-en-29-oic acid
• 英文别名: Glycyrrhetinic acid propionate；(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-10-propanoyloxy-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• CAS: 14605-12-0
• 化学式: C₃₃H₅₀O₅
• 分子量: 526.757
• InChiKey: HGVVRDYSMGPFIS-UNXQSWAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-propionyloxy-11-oxoolean-12-en-29-oic acid 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 {[(2S)-methyl-3-phenylpropanoate]-yl}-3β-propionyloxy-11-oxoolean-12-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  l-苯丙氨酸或l-脯氨酸连接的五环三萜衍生物的合成及体外/体内抗癌评价

  摘要：

  由于五环三萜类化合物具有多种生物活性，因此对其进行了广泛的研究。然而，它们的水溶性差和口服生物利用度低限制了它们在体内的抗肿瘤作用。为了解决这些问题，本研究设计并合成了37 种与l-苯丙氨酸或l-脯氨酸相连的三萜酸衍生物。构效关系 (SAR) 研究发现了两种有前景的甘草次酸 (GA) 衍生物11和16。化合物11是通过 C3-OH 酯化和用l-苯丙氨酸修饰 C30-COOH 获得的，而化合物16是通过将 C3-OH 与l连接获得的-苯丙氨酸。在细胞测定中，与天然存在的 GA的 IC 50值相比，化合物11和16分别表现出高达 48 和 120 倍的改进。荧光显微镜和流式细胞仪分析表明，化合物11和16均增加了癌细胞中 ROS 和 Ca 2+的含量，降低了线粒体膜电位（JC-1），并激活了调节因子 caspase-3/8/9 以触发细胞细胞凋亡。RNA-seq 分析和蛋白质印迹分析表明，化合

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105865
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 、 丙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90.5%的产率得到3β-propionyloxy-11-oxoolean-12-en-29-oic acid
  参考文献：
  名称：

  l-苯丙氨酸或l-脯氨酸连接的五环三萜衍生物的合成及体外/体内抗癌评价

  摘要：

  由于五环三萜类化合物具有多种生物活性，因此对其进行了广泛的研究。然而，它们的水溶性差和口服生物利用度低限制了它们在体内的抗肿瘤作用。为了解决这些问题，本研究设计并合成了37 种与l-苯丙氨酸或l-脯氨酸相连的三萜酸衍生物。构效关系 (SAR) 研究发现了两种有前景的甘草次酸 (GA) 衍生物11和16。化合物11是通过 C3-OH 酯化和用l-苯丙氨酸修饰 C30-COOH 获得的，而化合物16是通过将 C3-OH 与l连接获得的-苯丙氨酸。在细胞测定中，与天然存在的 GA的 IC 50值相比，化合物11和16分别表现出高达 48 和 120 倍的改进。荧光显微镜和流式细胞仪分析表明，化合物11和16均增加了癌细胞中 ROS 和 Ca 2+的含量，降低了线粒体膜电位（JC-1），并激活了调节因子 caspase-3/8/9 以触发细胞细胞凋亡。RNA-seq 分析和蛋白质印迹分析表明，化合

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105865

文献信息

• 一种五环三萜类甘草次酸衍生物及制备方法 与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN111018938B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一种五环三萜类甘草次酸衍生物，具有以下式1所示通式或式7所示结构：各取代基定义详见说明书。本发明还公开了所述五环三萜类甘草次酸衍生物在制备抗HCV病毒的药物中的应用。Huh7细胞毒活性结果显示，甘草次酸衍生物，低细胞毒性，具有研究价值。体外抗HCVcc结果显示，甘草次酸抗HCVcc活性较弱，但其五环三萜类甘草次酸衍生物有较好抗HCV活性。
• 28-(L-苯丙氨酸)-五环三萜衍生物及其合成 方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109517025B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一系列28‑(L‑苯丙氨酸)‑五环三萜衍生物及其合成方法和应用。所述的五环三萜衍生物具体包括2个28‑(L‑苯丙氨酸)‑齐墩果酸衍生物、2个28‑(L‑苯丙氨酸)‑熊果酸衍生物和2个28‑(L‑苯丙氨酸)‑甘草次酸衍生物。申请人的体外试验结果表明，它们对某些肿瘤细胞株具有良好的增殖抑制活性，具有较好的潜在药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。
• Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships of glycyrrhetinic acid derivatives as novel anti-hepatitis B virus agents
  作者：Li-Jun Wang、Chang-An Geng、Yun-Bao Ma、Xiao-Yan Huang、Jie Luo、Hao Chen、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.081

  日期：2012.5

  Fifty-seven derivatives of glycyrrhetinic acid (GA) were synthesized, and their anti-hepatitis B virus (HBV) activity was evaluated in HepG 2.2.15 cells. Among them, sixteen compounds showed greater anti-HBV activity than GA, especially, compounds 29, 32, 35, 41 exhibited significantly inhibitory activities against HBV DNA replication with IC50 values of 5.71, 5.36, 8.90 and 9.08 mu M, respectively. The structure-activity relationships (SARs) of GA derivatives were discussed for exploring novel anti-HBV agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and proteasome inhibition of glycyrrhetinic acid derivatives
  作者：Li Huang、Donglei Yu、Phong Ho、Keduo Qian、Kuo-Hsiung Lee、Chin-Ho Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.078

  日期：2008.7

  This study discovered that glycyrrhetinic acid inhibited the human 20S proteasome at 22.3 mu M. Esterification of the C-3 hydroxyl group on glycyrrhetinic acid with various carboxylic acid reagents yielded a series of analogs with marked improved potency. Among the derivatives, glycyrrhetinic acid 3-O-isophthalate (17) was the most potent compound with IC50 of 0.22 mu M, which was approximately 100-fold more potent than glycyrrhetinic acid. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and in vitro/in vivo anticancer evaluation of pentacyclic triterpenoid derivatives linked with -phenylalanine or -proline
  作者：Yudong Yin、Lixin Sheng、Juzheng Zhang、Liqiong Zhang、Jingjing Liu、Xiaoan Wen、Yanghan Liu、Yang Si、Keguang Cheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105865

  日期：2022.9

  Extensive research effort has been put in pentacyclic triterpenoids due to their numerous biological activities. However, their poor water solubility and low oral bioavailability limit their antitumor effects in vivo. To address these issues, 37 triterpenoid acid derivatives linked to l-phenylalanine or l-proline were designed and synthesized in this study. Structure-activity relationship (SAR) studies

  由于五环三萜类化合物具有多种生物活性，因此对其进行了广泛的研究。然而，它们的水溶性差和口服生物利用度低限制了它们在体内的抗肿瘤作用。为了解决这些问题，本研究设计并合成了37 种与l-苯丙氨酸或l-脯氨酸相连的三萜酸衍生物。构效关系 (SAR) 研究发现了两种有前景的甘草次酸 (GA) 衍生物11和16。化合物11是通过 C3-OH 酯化和用l-苯丙氨酸修饰 C30-COOH 获得的，而化合物16是通过将 C3-OH 与l连接获得的-苯丙氨酸。在细胞测定中，与天然存在的 GA的 IC 50值相比，化合物11和16分别表现出高达 48 和 120 倍的改进。荧光显微镜和流式细胞仪分析表明，化合物11和16均增加了癌细胞中 ROS 和 Ca 2+的含量，降低了线粒体膜电位（JC-1），并激活了调节因子 caspase-3/8/9 以触发细胞细胞凋亡。RNA-seq 分析和蛋白质印迹分析表明，化合