6-amino-3-methoxycarbonylaminoacridine | 170302-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-3-methoxycarbonylaminoacridine
• 英文别名: (6-aminoacridin-3-yl)carbamic acid methyl ester；(6-amino-3-acridinyl)carbamic acid methyl ester；Methyl (6-aminoacridin-3-yl)carbamate；methyl N-(6-aminoacridin-3-yl)carbamate
• CAS: 170302-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: WDKZDOGLHLOFDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methoxycarbonylaminoacridine 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [1,2-phenylenebis(methylene)]bis[[6-[(methoxycarbonyl)amino]-3-acridinyl]carbamic acid methyl ester]
  参考文献：
  名称：

  step啶基刚性环烷酮的一步一步模板指导合成

  摘要：

  环-双intercalands是包含芳族亚基的大环系统，通常用作芳族分子的宿主和DNA嵌入剂。在本文中，报告了逐步合成一系列包含3,6-二氨基ac啶作为芳香族单元并通过不同长度的刚性间隔基连接的环双双间隔环的方法。另外，我们在本文中描述了一种更有效的合成替代方案，涉及单步模板指导的过程。新路线允许以可接受的收率容易地合成地进入这些大环系统。合成的双环双间隔环及其前体在结构上已通过紫外可见和NMR方法进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.003
• 作为产物：
  描述：

  盐酸原黄素 、 氯甲酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到6-amino-3-methoxycarbonylaminoacridine
  参考文献：
  名称：

  step啶基刚性环烷酮的一步一步模板指导合成

  摘要：

  环-双intercalands是包含芳族亚基的大环系统，通常用作芳族分子的宿主和DNA嵌入剂。在本文中，报告了逐步合成一系列包含3,6-二氨基ac啶作为芳香族单元并通过不同长度的刚性间隔基连接的环双双间隔环的方法。另外，我们在本文中描述了一种更有效的合成替代方案，涉及单步模板指导的过程。新路线允许以可接受的收率容易地合成地进入这些大环系统。合成的双环双间隔环及其前体在结构上已通过紫外可见和NMR方法进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.003

文献信息

• Cyclo-bis-Intercalands with Acridine Subunits Linked by Rigid Spacers
  作者：A Lorente

  DOI：10.1016/00404-0399(50)09529-

  日期：1995.7.17
• Synthesis, DNA intercalation and europium(III)-triggered DNA photocleavage by a bis-proflavine succinamide conjugate
  作者：Juan-Félix Espinosa、Marı́a-José Fernández、Kathryn B. Grant、Lourdes Gude、Marı́a-Melia Rodrigo、Antonio Lorente

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.177

  日期：2004.5

  We describe the synthesis of a bis-proflavine derivative containing a succinamide linking chain. Levels of pUC19 plasmid DNA photocleavage by this compound are significantly enhanced in the presence of Eu3+ (350 nm, 22 degreesC, pH 7.0). UV-visible spectrophotometric Studies of the ligand With Calf thymus DNA show bathochromic-shifts and hypochromicity in the major absorption bands of the bis-proflavine derivative. Viscosimetric analysis of the helical extension of sonicated calf thymus DNA agrees with a monofunctional intercalation process. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclo-bis- and cyclo-tris-intercalands based on acridine subunits
  作者：Antonio Lorente、Misericordia Fernández-Saiz、Jean-Marie Lehn、Jean-Pierre Vigneron

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01726-x

  日期：1995.11
• One-step template-directed synthesis of acridine-based rigid cyclophanes
  作者：Sara Sierra、Katerina Duskova、María-José Fernández、Lourdes Gude、Antonio Lorente

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.003

  日期：2012.10

  Cyclo-bisintercalands are macrocyclic systems containing aromatic subunits, which are commonly used as hosts for aromatic molecules and as DNA intercalators. In this article, a step-by-step synthesis of a series of cyclo-bisintercalands containing 3,6-diaminoacridines as aromatic units, and connected by rigid spacers of different lengths, is reported. In addition, we describe herein a more efficient

  环-双intercalands是包含芳族亚基的大环系统，通常用作芳族分子的宿主和DNA嵌入剂。在本文中，报告了逐步合成一系列包含3,6-二氨基ac啶作为芳香族单元并通过不同长度的刚性间隔基连接的环双双间隔环的方法。另外，我们在本文中描述了一种更有效的合成替代方案，涉及单步模板指导的过程。新路线允许以可接受的收率容易地合成地进入这些大环系统。合成的双环双间隔环及其前体在结构上已通过紫外可见和NMR方法进行了表征。