(E)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BWJQTZKTOVCXOW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 镍 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-hydroxy-7-(4-iodophenyl)-1-(4-methoxy-3-methoxymethoxyphenyl)-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Nogradi, Mihaly; Keserue, Gyoergy M.; Kajtar-Peredy, Maria, ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 1-2, p. 57 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzylideneacetone Derivatives Inhibit Osteoclastogenesis and Activate Osteoblastogenesis Independently Based on Specific Structure–Activity Relationship

  摘要：

  （E）-3,4-羟基苯基羰基乙酮（化合物1）通过竞争性抑制RANKL诱导的C57BL/6骨髓间充质和巨噬细胞的骨质疏松化，其IC50为7.8 μM（与阿仑地平的IC50 3.7 μM相对），同时刺激MC3T3-E1骨生成细胞的分化，并诱导Runt相关转录因子2、碱性磷酸酶和 osteocalcin的表达。（E）-4-（2-羟基-3-甲氧基苯基）-3-酮（化合物2c）显示出显著增强的骨质疏松阻断活性，其IC50为0.11 μM，同时保持骨生成刺激活性。化合物2g（E）-4（3-羟基-4-甲氧基苯基）-3-酮（化合物2g）在50 μM浓度下抑制碱性磷酸酶的分泌2倍，而不改变骨质疏松阻断活性，与化合物1相比。口服阿帕拉西坦0.5 g/kg（1）、1 g/kg（2c）和2.5 g/kg（2g）预防了ddY小鼠因子宫切除引起的骨质疏松，其预防效果与其骨质疏松阻断活性成正比。与10 g/kg的阿仑地平相当的是，1 mg/kg-day的2c干预骨质疏松 rodent model的骨量,histomorphometry));而在 ozial Salvation 管理和研究药物治疗骨质疏松方面，此结论为骨质疏松关节病的潜在治疗提供了依据。本研究表明，几类苯基迪酮衍生物的在 vitro 能力不仅能抑制骨质疏松的骨生成活化，还能增强骨质疏松修复的obiology.这暗示了治疗骨质疏松小鼠模型的小鼠模型的 dadidiotherapeutic 效应。综上所述，这些苯基迪酮衍生物在 vivo 中抑制骨质疏松的能力与骨生成活化相互独立，证实了在 vivo 管理骨质疏松疾病中具有潜在的治疗意义。这些化合物的可能为骨质疏松性骨病的新型治疗提供了一种途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00270

文献信息

• Biomimetic Organocatalytic Approach to 4-Arylquinolizidine Alkaloids and Application in the Synthesis of (−)-Lasubine II and (+)-Subcosine II
  作者：Seerat Virk、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01840

  日期：2019.7.19

  An enantioselective, biomimetic organocatalytic synthesis of 4-arylquinolizidin-2-ones, key intermediates in the synthesis of several Lythraceae alkaloids, was developed. The methodology features S-proline-mediated Mannich/aza-Michael reactions of readily available arylideneacetones and Δ1-piperideine. The total syntheses of (−)-lasubine II and (+)-subcosine II as well as the formal syntheses of structurally

  开发了一种对映选择性的，仿生的有机催化合成4-芳基喹啉并丁-2-酮的方法，这是几种豆科生物碱合成中的关键中间体。该方法特征小号-脯氨酸-介导的曼尼希/现成arylideneacetones和Δ的氮杂-迈克尔反应1 -piperideine。实现了（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的总合成以及与结构相关的千屈菜科生物碱的形式合成。使用Δ的1曼尼期吡咯啉/氮杂-迈克尔反应提供对映体富集5- arylindolizidin -7-酮，其前体的非阿片类镇痛剂。
• 2-Anilinonicotinyl Based Chalcones Useful As Potential Anticancer Agents and Process for Preparation Thereof
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20150099888A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides a compound of general formulae A useful as potential antitumor agents against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof.

  本发明提供了一种通式A的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系抗肿瘤药物，并提供了其制备方法。
• Syntheses of the (±)-[n]-gingerols (pungent principles of ginger) and related compounds through regioselective aldol condensations: relative pungency assays
  作者：Phillip Denniff、Ian Macleod、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19810000082

  日期：——

  has been found to be regioselective (92 : 8 in favour of less-substituted enolate): the anion was condensed with alkanals and acyl imidazoles to give convenient syntheses of the (±)-[2]–[10]- and -[12]-gingerols (1) and [4]-, [6]-, and [8]-gingerdiones (9). Similarly, 3-methoxy-4-trimethylsilyloxybenzylideneacetone (17) gave the (±)-[2]–[10]-dehydrogingerols (8) and [4]-, [6]-, and [8]-dehydrogingerdiones

  已发现在–78°C下用二异丙基氨基锂对三甲基甲硅烷基姜油酮（13）进行质子选择性（92：8，以取代基较少的烯酸酯为佳）：将阴离子与链烷烃和酰基咪唑缩合，以方便地合成（±）-[2]-[10]-和-[12]-姜醇（1）和[4]-，[6]-和[8]-姜二酮（9）。同样，3-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧苄叉基丙酮（17）给出了（±）-[2]-[10]-脱氢姜油酚（8）和[4]-，[6]-和[8]-脱氢姜二酮（10）。 。
• Design, green synthesis, antioxidant activity screening, and evaluation of protective effect on cerebral ischemia reperfusion injury of novel monoenone monocarbonyl curcumin analogs
  作者：Wenfei He、Jingsong Wang、Qiling Jin、Jiafeng Zhang、Yugang Liu、Zewu Jin、Hua Wang、Linya Hu、Lu Zhu、Mengya Shen、Lili Huang、Shengwei Huang、Wulan Li、Qichuan Zhuge、Jianzhang Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105080

  日期：2021.9

  of overcoming the instability and pharmacokinetic defects of curcumin possess notable antioxidant activity but are found to be significantly toxic. In this study, a novel skeleton of the monoenone monocarbonyl curcumin analogue sAc possessing reduced toxicity and improved stability was designed on the basis of the DMCA skeleton. Moreover, 32 sAc analogs were obtained by applying a green, simple, and

  高效低毒的抗氧化剂具有治疗脑缺血再灌注损伤（CIRI）的潜力。二烯酮单羰基姜黄素类似物 (DMCA) 能够克服姜黄素的不稳定性和药代动力学缺陷，具有显着的抗氧化活性，但被发现具有显着毒性。在这项研究中，基于 DMCA 骨架设计了一种具有降低毒性和提高稳定性的单烯酮单羰基姜黄素类似物 sAc 的新型骨架。此外，通过应用绿色、简单、经济的合成方法，获得了 32 种 sAc 类似物。使用 H 2 O 2筛选在 PC12 细胞中具有抗氧化保护作用的多种 sAc 类似物诱导氧化应激损伤模型， 通过随机森林算法（RF）建立回归系数为R 2 = 0.918921的构效关系（QSAR）定量评价模型。在这些化合物中，最佳活性化合物sAc15通过激活 Nrf2/HO-1 抗氧化信号通路，有效消除响应氧化应激损伤的 ROS 生成，从而对 PC12 细胞的细胞生长产生有效的保护作用。此外，sAc15在小鼠大脑中动脉闭塞
• NOVEL METHYLENEDIOXY PHENOLIC COMPOUNDS AND THEIR USE TO TREAT DISEASE
  申请人：Parthasarathy Sampath

  公开号：US20100035849A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides novel methylenedioxy phenolic compounds and their derivatives, methods of making them and methods of using them to treat or prevent cardiovascular disease, vascular disease and/or inflammatory disease, as well as Type I and Type II Diabetes and Dyslipidemia patients at risk for hypertension, stroke, cardiovascular and renal disease.

  本发明提供了新型亚甲二氧苯酚化合物及其衍生物，制备它们的方法以及利用它们治疗或预防心血管疾病、血管疾病和/或炎症性疾病的方法，以及治疗 1 型和 2 型糖尿病和血脂异常患者，这些患者有高血压、中风、心血管和肾脏疾病的风险。