α⁴,α⁵-O-Isopropyliden-pyridoxol | 948-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α⁴,α⁵-O-Isopropyliden-pyridoxol
• 英文别名: 1,5-dihydro-3,3,8-trimethyl[1,3]dioxepino-[5,6-c]pyridin-9-ol；[1,3]Dioxepino[5,6-c]pyridin-9-ol, 1,5-dihydro-3,3,8-trimethyl-；3,3,8-trimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-9-ol
• CAS: 948-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: IZVVKJQFQHPAHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α⁴,α⁵-O-Isopropyliden-pyridoxol 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 6-chloro-3,3,8-trimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  6-卤素取代的维生素B 6类似物的合成及其理化和生物学特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00264a013
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以160 g的产率得到α⁴,α⁵-O-Isopropyliden-pyridoxol
  参考文献：
  名称：

  아스코르빈산이 결합된 피리독신 유도체의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种结合了抗坏血酸的吡啶醛衍生物的制备方法，根据本发明的制备方法制备的吡啶醛衍生物具有抗坏血酸维生素C的第三位羟基上结合了乙酰基的吡啶醛中间体结构，不仅具有维生素B6的效果，同时还表现出维生素C的效果，有效改善了维生素C的低氧化稳定性，具有抗氧化和美白皮肤的功效，细胞毒性显著降低，稳定性优越的优点。

  公开号：

  KR20170011019A

文献信息

• Novel approach to 6-alkenyl-substituted pyridoxine derivatives based on the Heck reaction
  作者：Timur M. Bulatov、Mikhail V. Pugachev、Nikita V. Shtyrlin、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.035

  日期：2018.8

  A new synthetic approach to 6-alkenyl-substituted pyridoxine derivatives was developed based on the Heck reaction. The reaction, which was catalyzed using a mixture of Pd(OAc)2, (o-Tol)3P and Bu3N as a base, led to seven new 6-alkenyl pyridoxine derivatives. When acrylic acid was used the products of decarboxylation and dimerization were formed.

  基于Heck反应，开发了一种新的合成方法，用于6-链烯基取代的吡ido醇衍生物。使用Pd（OAc）2，（邻-Tol）3 P和Bu 3 N的混合物作为碱催化反应，该反应产生了七个新的6-链烯基吡ido醇衍生物。当使用丙烯酸时，形成脱羧和二聚化的产物。
• Pyridoxonium salts of chiral and cyclic dithiophosphoric and bisdithiophosphonic acids and their antimicrobial activities
  作者：Ilyas S. Nizamov、Timur G. Belov、Ilnar D. Nizamov、Yevgeniy N. Nikitin、Gulnaz R. Akhmedova、Olga V. Shilnikova、Ildus D. Timushev、Ramazan Z. Salikhov、Marina P. Shulaeva、Oscar K. Pozdeev、Elvira S. Batyeva、Rafael A. Cherkasov

  DOI：10.1080/10426507.2020.1854255

  日期：2021.4.3

  Abstract Pyridoxonium salts of chiral linear and cyclic dithiophosphoric acids were obtained by the reactions of pyridoxine with bis2-О-[2-methyl-(2S)-3-O-propionyl]}, bis2-О-[1,4-О,О-dimethyl-(2S)-succinyl]}, and O,O-di-2-butyl dithiophosphoric acids, and cyclic dithiophosphoric acids of 1,3,2-dioxaphosphorinane, 1,3,2-dioxaphospholane, and 1,3,2-dioxaphosphepin structure. Syntheses of acetonide

  抽象的 的Pyridoxonium盐手性直链和环状二硫代磷酸，通过吡哆醇的反应中与二获得的2- О - [2-甲基- （2小号）-3- ø -丙酰基]}，双2- О - [1， 4- О，О二甲基（2小号丙基）琥珀酰基]}，和ø，ö -二-2-丁基二硫代磷酸，和1,3,2-二氧磷杂环己烷的环状二硫代磷酸，1,3,2-二氧磷杂环戊烷，和1,3,2-二氧杂磷酰基结构。的丙酮pyridoxonium合成О，О -dimenthyl二硫代磷酸盐是由七元吡哆醇丙酮化合物与反应进行О，О-（1-）-（1 R，2 S，5 R）-薄荷醇和（+）-（1 S，2 R，5 S）-薄荷醇获得的-二薄荷基二硫代磷酸 。还制备了双二硫代膦酸双丙酮酯。评价了吡ido酮手性线性和环状二硫代磷酸酯的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis and nonlinear optical properties of pyridoxine-based stilbazole derivatives and their azo-analogs
  作者：Marsel R. Garipov、Alexey D. Strelnik、Nikita V. Shtyrlin、Azaliia I. Nagimova、Alexander K. Naumov、Oleg A. Morozov、Konstantin V. Balakin、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1080/00397911.2017.1422520

  日期：2018.4.3

  from the obtained experimental series are capable of emitting second harmonic generation light, although with a reduced efficiency as compared to well known KH2PO4 or LiIO3 perovskite crystals, but with excellent beam resistance under laser irradiation, which makes them potential starting points for the development of novel nonlinear optical materials. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 合成了一系列新的噻菌灵衍生物及其在吡哆醇环的第 6 位带有苯基烯基和苯基二氮烯基取代基的偶氮类似物。在三苯基苄基氯化鏻和吡哆醇缩酮的羰基衍生物之间的 Wittig 反应中观察到的顺/反区域选择性就过渡态中间体、反应中使用的碱的性质和吡哆醇系统中的共振转化进行了讨论。偶氮衍生物通过磺胺或4-氨基苯基-1,3-二磺酸的重氮盐与相应的吡哆醇缩醛的偶氮偶联获得。获得的实验系列中的九种化合物能够发出二次谐波产生光，尽管与众所周知的 KH2PO4 或 LiIO3 钙钛矿晶体相比效率有所降低，但在激光照射下具有出色的抗光束性，这使其成为开发新型非线性光学材料的潜在起点。图形概要
• Synthesis and antibacterial activity of novel phosphonium salts on the basis of pyridoxine
  作者：Mikhail V. Pugachev、Nikita V. Shtyrlin、Lubov P. Sysoeva、Elena V. Nikitina、Timur I. Abdullin、Alfiya G. Iksanova、Alina A. Ilaeva、Rashid Z. Musin、Eugeny A. Berdnikov、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.051

  日期：2013.7

  phosphonium salts on the basis of pyridoxine derivatives were synthesized and their antibacterial activity against clinically relevant strains was tested in vitro. All compounds were almost inactive against gram-negative bacteria and exhibited structure-dependent activity against gram-positive bacteria. A crucial role of ketal protection group in phosphonium salts for their antibacterial properties

  在吡x嗪衍生物的基础上合成了13种phospho盐，并在体外测试了它们对临床相关菌株的抗菌活性。所有化合物对革兰氏阴性菌几乎没有活性，对革兰氏阳性菌表现出结构依赖性活性。已证明了缩酮保护基在phospho盐中的抗菌特性至关重要。在合成的化合物中，发现5,6-双[三苯基膦基（甲基）]-2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]二氧杂[4,5- c ]吡啶二氯化物（化合物20）是对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌最有效菌株（MIC 5μg/ ml）。该化合物的抗菌活性机制可能涉及细胞渗透以及与基因组和质粒DNA的相互作用。
• <i>Claisen</i>-Umlagerung von 2-Propinyl-(3-pyridyl)-und Allyl-(3-pyridyl)äthern
  作者：Jens Bruhn、Janos Zsindely、Hans Schmid、György Fráter

  DOI：10.1002/hlca.19780610726

  日期：1978.11.1

  Claisen Rearrangement of 2-Propinyl (3-Pyridyl) and Allyl (3-Pyridyl) Ethers1

  2-丙炔基（3-吡啶基）和烯丙基（3-吡啶基）醚的克莱森重排1

表征谱图