(Z)-oct-4-ene-1,8-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-oct-4-ene-1,8-diol
• 英文别名: Z-4-octene-1,8-diol；(Z)-4-Octen-1,8-diol
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: IPOOKKJSFZYCSH-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-oct-4-ene-1,8-diol 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 oleyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  1,5-环辛二烯立体特异性合成水稻卷叶蛾性信息素成分

  摘要：

  水稻卷叶蛾，Cnaphalocrocis medinalis，广泛分布于亚洲、大洋洲和非洲潮湿的热带至温带国家。是水稻重要的食叶害虫。据了解，在幼虫阶段，一个叶夹会消耗 6 到 7 片叶子。最近，它已在亚洲主要水稻种植区广泛传播，成为严重的害虫。合成的性信息素不仅可能是定时杀虫剂应用的有效监测工具，而且可能是一种控制剂。此前，两种化合物，(Z)-11-hexadecenyl acetate (1, Z11-16:Ac) 和 (Z)-13-octadecenyl acetate (6, Z13-18:Ac) 被鉴定为女性性信息素在印度和菲律宾进行的水稻卷叶蛾和田间试验（图 1）。另一方面，另外四种化合物，(Z)-11octadecen-1-ol (2, Z11-18:OH)，(Z)-11-十八烯醛 (3, Z-1118:Ald)、(Z)-13-octadecen-1-ol (4, Z13-18:OH)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.3120
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 sodium tetrahydroborate 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-oct-4-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  基于 Azacylonon-5-yne 的无异构体 SPAAC 模板化生成 Bcl-xL 抑制剂

  摘要：

  更少的压力，更多的收获。我们提出 Fmoc-ACN 作为第一个适用于无异构体应变促进的叠氮-炔环加成 (iSPAAC) 的环壬炔。我们证明了它在合理设计和蛋白质模板化形成 Bcl-x L介导的蛋白质-蛋白质相互作用的低微摩尔抑制剂方面的用途。与环辛炔相比，环壬炔较低的内在反应性促进了水性环境中更高的模板效应和速率加速。

  DOI：

  10.1002/chem.202202259

文献信息

• <i>Z</i>-Selective Homodimerization of Terminal Olefins with a Ruthenium Metathesis Catalyst
  作者：Benjamin K. Keitz、Koji Endo、Myles B. Herbert、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja203488e

  日期：2011.6.29

  The cross-metathesis of terminal olefins using a novel ruthenium catalyst results in excellent selectivity for the Z-olefin homodimer. The reaction was found to tolerate a large number of functional groups, solvents, and temperatures while maintaining excellent Z-selectivity, even at high reaction conversions.

  使用新型钌催化剂进行末端烯烃的交叉复分解，对 Z-烯烃均二聚体具有优异的选择性。研究发现，即使在高反应转化率下，该反应也能耐受大量官能团、溶剂和温度，同时保持优异的 Z 选择性。
• Improved Ruthenium Catalysts for <i>Z</i>-Selective Olefin Metathesis
  作者：Benjamin K. Keitz、Koji Endo、Paresma R. Patel、Myles B. Herbert、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja210225e

  日期：2012.1.11

  carboxylate ligand and the aryl group of the N-heterocyclic carbene have been altered and the resulting catalysts evaluated using a range of metathesis reactions. Substitution of bidentate with monodentate X-type ligands led to a severe attenuation of metathesis activity and selectivity, while minor differences were observed between bidentate ligands within the same family (e.g., carboxylates). The use of nitrato-type

  已经合成了几种用于 Z-选择性烯烃复分解反应的新型 CH 活化钌催化剂。N-杂环卡宾的羧酸配体和芳基均已改变，并使用一系列复分解反应对所得催化剂进行了评估。用单齿X型配体取代双齿会导致复分解活性和选择性严重减弱，而同一家族内的双齿配体（例如，羧酸盐）之间观察到微小差异。使用硝基型配体代替羧酸盐显着提高了复分解活性和选择性。使用这些催化剂，各种交叉复分解反应的周转数可能接近 1000，包括工业相关产品的合成。
• Highly Active Ruthenium Metathesis Catalysts Exhibiting Unprecedented Activity and <i>Z</i>-Selectivity
  作者：Lauren E. Rosebrugh、Myles B. Herbert、Vanessa M. Marx、Benjamin K. Keitz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja311916m

  日期：2013.1.30

  A novel chelated ruthenium-based metathesis catalyst bearing an N-2,6-diisopropylphenyl group is reported and displays near-perfect selectivity for the Z-olefin (>95%), as well as unparalleled TONs of up to 7400, in a variety of homodimerization and industrially relevant metathesis reactions. This derivative and other new catalytically active species were synthesized using an improved method employing

  报道了一种带有 N-2,6-二异丙基苯基的新型螯合钌基复分解催化剂，它对 Z-烯烃表现出近乎完美的选择性 (>95%)，以及无与伦比的高达 7400 的 TONs，在各种同二聚化和工业相关的复分解反应。这种衍生物和其他新的催化活性物质是使用改进的方法合成的，该方法采用羧酸钠来诱导这些螯合配合物的盐复分解和 CH 活化。所有这些新型钌基催化剂在末端烯烃的均二聚反应中都具有高度的 Z 选择性。
• Ru-based Z-selective metathesis catalysts with modified cyclometalated carbene ligands
  作者：Sarah M. Bronner、Myles B. Herbert、Paresma R. Patel、Vanessa M. Marx、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1039/c4sc01541j

  日期：——

  A series of cyclometalated Z-selective ruthenium olefin metathesis catalysts with alterations to the N-heterocyclic carbene (NHC) ligand were prepared.

  一系列改变N-杂环卡宾（NHC）配体的环金属化Z-选择性钌烯烃转化催化剂被制备出来。
• [EN] Z-SELECTIVE METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE SÉLECTIFS POUR Z
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2014093687A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A novel chelated ruthenium-based metathesis catalyst bearing an N-2,6- diisopropylphenyl group is reported and displays near-perfect selectivity for the Z-olefin (>95%), as well as unparalleled TONs of up to 7,400, in a variety of homodimerization and industrially relevant metathesis reactions. This derivative and other new catalytically-active species were synthesized using an improved method employing sodium carboxylates to induce the salt metathesis and C-H activation of these chelated complexes. All of these new ruthenium-based catalysts are highly Z-selective in the homodimerization of terminal olefins.

  报告了一种含有N-2,6-二异丙基苯基团的新型螯合钌基烯烃复分解催化剂，该催化剂在多种同二聚和工业相关复分解反应中表现出对Z-烯烃的高选择性（>95%），并且具有无与伦比的转化数（TONs）高达7,400。使用改进的方法合成了这种衍生物和其他新的催化活性物种，该方法使用钠羧酸盐诱导这些螯合配合物的盐复分解和C-H活化。所有这些新的钌基催化剂在端烯烃的同二聚反应中都具有高度Z选择性。