8-hydroxy-4Z-octenoic acid | 86476-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-hydroxy-4Z-octenoic acid
• 英文别名: (Z)-8-hydroxyoct-4-enoic acid
• CAS: 86476-34-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: OEESHSZSLBPXAO-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-4Z-octenoic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以27%的产率得到5Z-octenolide
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of unsaturated nine-membered lactones using the Malherbe–Bellus variant of the Claisen rearrangement

  摘要：

  标题反应已用于从 2-乙烯基四氢呋喃和二氯乙烯酮开始制备九元内酯；所得的α5-二氯内酯完全是反式的，但使用Bu3SnH-AlBN（偶氮异丁腈）脱氯可实现伴随的异构化，得到顺式不饱和内酯。

  DOI：

  10.1039/c39930001593
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-oct-4-ene-1,8-diol 在 nickel(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以45%的产率得到8-hydroxy-4Z-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过电化学再生的氢氧化镍氢氧化物氧化醇。羟基类固醇的选择性氧化

  摘要：

  伯醇，α，ω-二醇和仲醇很容易分别通过在氢氧化镍镍电极上电化学再生的氧化镍氢氧化物进行多相氧化而分别转化为羧酸，二羧酸或酮。与过氧化镍和铬酸氧化的结果进行了讨论。氧化速率随着醇的空间位阻的增加而降低，从而允许羟基甾族化合物中3位的选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80110-5

文献信息

• The preparation of 9-substituted Δ5-octenolides: Synthesis of 8-deoxy-pseudo-ascidiatrienolide C
  作者：Grant A. McNaughton-Smith、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01028-9

  日期：1996.2

  Two routes have been explored for the preparation of the title 9 membered lactones. Lactonisation of a hydroxy acid bearing an embryonic unsaturated side chain followed by palladiumcatalysed chain extension was shown to be problematic. The preferred procedure, which involved prior formation of the complete carbon skeleton followed by lactonisation using Mukaiyama conditions, was employed to prepare

  为了制备标题9元内酯，已经探索了两种途径。带有胚胎不饱和侧链的羟基酸的Lactonization，然后钯催化的链扩展被证明是有问题的。优选的方法涉及先形成完整的碳骨架，然后使用Mukaiyama条件进行内酯化，该方法用于制备8-脱氧-伪-AscidiatrienolideC。内酯化过程的效率特别显着。
• Esters aliphatiques polyinsaturés, procédé pour la préparation de ces esters et leur utilisation en tant qu'ingrédients aromatisants et parfumants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0009632B1

  公开（公告）日：1982-02-24
• US4085127A
  申请人：——

  公开号：US4085127A

  公开（公告）日：1978-04-18
• US4192813A
  申请人：——

  公开号：US4192813A

  公开（公告）日：1980-03-11
• [EN] UNSATURATED FATTY ACIDS AND THEIR USES IN THERAPY<br/>[FR] ACIDES GRAS INSATURES ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2001046115A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  This invention relates to a method for the treatment or prevention of coronary heart disease including the step of administering a polyunsaturated fatty acid or derivative thereof, said polyunsaturated fatty acid including: a linear chain of 18 carbon atoms, and two or more double bonds in the linear chain, wherein said polyunsaturated fatty acid is an n-1, n-2, n-3, n-4 or n-5 fatty acid, but excluding 183n-3 (Δ9,12,15) .