2-cyano-8-hydroxy-5-nitroquinoline | 99248-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-8-hydroxy-5-nitroquinoline
• 英文别名: 8-hydroxy-5-nitroquinoline-2-carbonitrile；8-Hydroxy-5-nitroquinoline-2-carbonitrile
• CAS: 99248-68-7
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₃
• 分子量: 215.168
• InChiKey: UZVHUZLQSPUQLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-8-hydroxy-5-nitroquinoline 在 10% palladium on active carbon 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 97.17h， 生成 diethyl 5-hydroxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylated methoxatin analogs. Synthesis of 7- and 9-decarboxymethoxatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a010
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-2-甲腈 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 硫酸 作用下， 反应 3.08h， 以44%的产率得到2-cyano-8-hydroxy-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶B抑制剂：进一步研究硝氧胆碱核心

  摘要：

  人组织蛋白酶B是一种半胱氨酸蛋白酶，具有许多看家功能，例如溶酶体内的细胞内蛋白水解。它增加的活性和表达与包括癌症在内的许多病理过程密切相关。我们在这里介绍设计​​和合成作为组织蛋白酶B抑制剂的新的硝基氧代林衍生物。这些衍生物可通过省略吡啶部分或修饰硝基氧代林的2、7和8位来制备。评估了所有化合物抑制组织蛋白酶B的内肽酶和外肽酶活性的能力。对于最有希望的抑制剂，确定了减少细胞外和细胞内胶原IV降解的能力，然后在基于细胞的体外进行了评估肿瘤侵袭模型。所提供的数据表明，我们进一步确定了氮氧杂环丁烷衍生物抑制组织蛋白酶B的结构要求，并提供了可能导致非肽类化合物对抗肿瘤进展的其他知识。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.042

文献信息

• Synthesis of 9-decarboxymethoxatin. Metal complexation of methoxatin as a possible requirement for its biological activity
  作者：J. Barry Noar、Evelyn J. Rodriguez、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00310a086

  日期：1985.11