(3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-phenylthioazetidin-2-one | 85281-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-phenylthioazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-4-phenylthio-2-azetidinone；(3S,4R)-3-[(1R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-phenylthio-2-azetidinone；(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-phenylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 85281-73-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 337.558
• InChiKey: FCAXRYJATFVDQX-IVMMDQJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  444.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-phenylthioazetidin-2-one 在 3-氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-benzenesulfonyl-3-((1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-苯基硫氮杂环丁烷-2-one的简单制备和（+）-噻吩霉素的不对称合成

  摘要：

  不对称诱导提供了一种简单的（+）-4-苯甲硫基氮杂环丁烷-2-酮的制备方法，从中可以合成（+）-噻吩霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39820001324
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(苯基硫代)-3-丁醇 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫代乙酸 、 lithium carbonate 作用下， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-phenylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜试剂将苯硫基轻松转化为乙酰氧基，可从（R）-丁烷-1,3-二醇实际合成4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮衍生物

  摘要：

  （3小号，4 - [R，1' - [R）-4-乙酰氧基-3-（1'-叔-butyldimethylsilyloxyethyl） -氮杂环丁-2-酮8，对于青霉烯和碳代青霉烯抗菌素的合成中的重要中间体，由（R）-丁烷-1，3-二醇1，使用氯磺酰基异氰酸酯形成β-内酰胺环，其中观察到对非对映异构体6a和6b的比例具有显着的溶剂作用；使用乙酸铜（II）而不是有毒的乙酸汞（II）将化合物6a的苯硫基转化为乙酰氧基。

  DOI：

  10.1039/c39910000662

文献信息

• One step synthesis of azetidinone dithiocarboxylic esters, intermediates in the preparation of 2-substituted penems
  作者：David S. Ennis、Mark A. Armitage

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02364-h

  日期：1995.1

  Organocuprate reagents react with CS2 and 4-acetoxyazetidinone to form azetidinone dithiocarboxylic esters, which can be converted to the corresponding penems in good yields.

  有机酸盐试剂与CS 2和4-乙酰氧基氮杂环丁酮反应形成氮杂环丁酮二硫代羧酸酯，可以高产率将其转化为相应的Penem。
• An Efficient Synthesis of 4-Heterofunction-Substituted 3-(1-Hydroxy)ethylazetidin-2-ones from 3-(1-Hydroxy)ethyl-4-phenylsulfinylazetidin-2-one by Reaction with Silylated Heteronucleophiles.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Naoki YOSHIDA、Takashi TOHJO

  DOI：10.1248/cpb.40.1733

  日期：——

  3-(1-tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl-4-sulfinylazetidin-2-one was reacted with silylated N-, S-, O-, and P-nucleophiles in the presence of a catalytic amount of ZnI2 to give the corresponding trans-4-heterofunction-substituted azetidin-2-ones in high yelids.

  在催化量 ZnI2 的存在下，3-(1-叔丁基二甲基硅氧基)乙基-4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与硅烷化的 N-、S-、O-和 P-亲核物发生反应，得到相应的反式-4-杂环丁烷-2-酮高倍率化合物。
• From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule
  作者：Katsumi Fujimoto、Yuji Iwano、Koichi Hirai

  DOI：10.1246/bcsj.59.1887

  日期：1986.6

  An effective method for (R)-1-hydroxyethylation of benzyl bis(phenylseleno)penicillanate is described. The hydroxyethylated product was transformed into the 4-methylsulfonyl- and 4-phenylsulfonyl-2-azetidinone derivatives. These monocyclic compounds were reacted with potassium cyanide under two-phase conditions to give the 4-cyano-2-azetidinone derivative (C1-unit introduction) in high yield. The cyano group was then converted into the iodomethyl group. Using the 4-iodomethyl-2-azetidinone derivative an isopenam derivative was synthesized. Furthermore, carbapenam derivative were also constructed by a novel [3+2] cyclization reaction between 4-iodomethyl-2-azetidinone and dimethyl 2-methylthio- and 2-phenylthiofumarate.

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。
• From penicillin to penem and carbapenem. II synthesis of 3,4-disubstituted azetidinone derivatives from 6,6-bis(phenylselenyl)penicillanate
  作者：Koichi Hirai、Yuji Iwano、Katsumi Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88685-2

  日期：1982.1

  yield. Compound 5 was deselenylated to 10. Oxidation, and then the basic epimerization of the cis sulfone 11 gave trans sulfone derivative 12. The trans sulfone 12 was degraded to the monocyclic β-lactams 14, 15 which are important precursors for the carbapenem synthesis.

  6,6-双（苯基硒烯基）青霉酸酯2a以高收率转化为6-1'（R）-羟乙基取代的青霉酸酯5。化合物5被去硒烯基化为10。氧化，然后顺式砜的基本差向异构化得到反式砜衍生物12。反式砜12被降解成单环β-内酰胺14、15，它们是碳青霉烯合成的重要前体。
• A Novel Method for the Alkoxylation of Azetidin-2-ones at the 4-Position.
  作者：Yasuyiki KITA、Norio SHIBATA、Naoki YOSHIDA、Takashi TOHJO

  DOI：10.1248/cpb.40.1044

  日期：——

  4-Sulfinylazetidin-2-ones were reacted with various types of tributyltin alkoxides in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate to give the corresponding trans-alkoxyazetidin-2-ones in high yields.

  在一定量的三甲基硅基三氟甲磺酸盐催化下，4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与各种类型的三丁基锡烷氧基化合物发生反应，以高产率得到相应的反式烷氧基氮杂环丁烷-2-酮。