5-(3,5-二甲氧基苯基)-5-氧代戊酸 | 898792-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(3,5-二甲氧基苯基)-5-氧代戊酸
• 英文名称: 5-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-(3,5-Dimethoxyphenyl)-5-oxovaleric acid
• CAS: 898792-55-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: GWWBYOZFGUNDBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-二甲氧基苯基)-5-氧代戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 Ru⁽²⁺⁾*2C₂H₃O₂^(1-)*C₇₇H₁₀₈O₆P₂ 、 ammonium acetate 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-6-(3,5-dimethoxyphenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的酮酸/酯的不对称还原胺化/环化级联反应直接合成手性NH内酰胺。

  摘要：

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00669
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 正丁基锂 、 magnesium bromide diethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.67h， 以25%的产率得到5-(3,5-二甲氧基苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  杯[4]吡咯的上，下边框功能化四-α异构体的立体选择性合成

  摘要：

  具有官能化烷基链的羟基芳基烷基酮通常无法在布朗斯台德酸介导的与吡咯的缩合反应中产生相应的四-α杯[4]吡咯。据报道，在酸介导的一系列具有烷基末端氯或酯基的内消旋-（四羟基芳基）-内消旋-四烷基杯[4]吡咯的酸介导的合成过程中，加入甲基三烷基氯化铵可产生显着效果。铵盐增强了环缩合反应，并诱导了几乎所有四-α异构体的排他性形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03505

文献信息

• Direct Synthesis of Chiral NH Lactams via Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination/Cyclization Cascade of Keto Acids/Esters
  作者：Yongjie Shi、Xuefeng Tan、Shuang Gao、Yao Zhang、Jingxin Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00669

  日期：2020.4.3

  medicinal agents and bioactive alkaloids. Herein we report a broadly applicable synthesis of enantioenriched NH lactams through a one-pot asymmetric reductive amination/cyclization sequence of easily available keto acids/esters. Such cascade processes alleviate the demand for protecting group manipulations as well as intermediate purification. This strategy is capable of constructing enantioenriched lactams

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。
• Stereoselective Synthesis of Lower and Upper Rim Functionalized Tetra-α Isomers of Calix[4]pyrroles
  作者：Alejandro Díaz-Moscoso、Daniel Hernández-Alonso、Luis Escobar、Frank A. Arroyave、Pablo Ballester

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03505

  日期：2017.1.6

  Hydroxyaryl alkyl ketones with functionalized alkyl chains often fail to produce the corresponding tetra-α calix[4]pyrroles in Brönsted acid mediated condensations with pyrrole. A remarkable effect exerted by the addition of methyltrialkylammonium chloride during the acid-mediated syntheses of a series of meso-(tetrahydroxyaryl)-meso-tetraalkylcalix[4]pyrroles featuring alkyl terminal chloro or ester

  具有官能化烷基链的羟基芳基烷基酮通常无法在布朗斯台德酸介导的与吡咯的缩合反应中产生相应的四-α杯[4]吡咯。据报道，在酸介导的一系列具有烷基末端氯或酯基的内消旋-（四羟基芳基）-内消旋-四烷基杯[4]吡咯的酸介导的合成过程中，加入甲基三烷基氯化铵可产生显着效果。铵盐增强了环缩合反应，并诱导了几乎所有四-α异构体的排他性形成。