5R,7R,8S,9S-2,6,6,9-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^5,7>undeca-1-ene | 152694-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5R,7R,8S,9S-2,6,6,9-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^5,7>undeca-1-ene
• 英文别名: (+)-ledene；(+)-Leden；(1aR,7S,7aS,7bR)-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,5,6,7,7a,7b-octahydrocyclopropa[e]azulene
• CAS: 152694-88-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: WGTRJVCFDUCKCM-IGHBBLSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5R,7R,8S,9S-2,6,6,9-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^5,7>undeca-1-ene 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 Ledglykol
  参考文献：
  名称：

  Kirjalow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 2074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 5R,7R,8S,9S-2,6,6,9-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^5,7>undeca-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Dolejs,L., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1483 - 1491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled double ring expansion of fused allylidenecyclopropanes. A novel route to hydroazulenes and other fused bicyclic systems
  作者：Craig A. Shook、Matthew L. Romberger、Sang Hun Jung、Manchao Xiao、James P. Sherbine、Birong Zhang、Fu Tyan Lin、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00076a037

  日期：1993.11

  A variety of 1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)cyclopropanes, fused to five-, six-, and seven-membered rings have been prepared by several procedures and reductively lithiated by means of aromatic radical anions. The resulting 1-lithio-1-(trimethylsilyl)cyclopropanes have been treated in most cases with α,β-unsaturated aldehydes, followed by potassium tert-butoxide to yield allylidenecyclopropanes.

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯
• Graham,B.A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1960, vol. 13, p. 372 - 379
  作者：Graham,B.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Komppa, 1933, # 1, p. 8
  作者：Komppa

  DOI：——

  日期：——
• Kirjalow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 2123,2128
  作者：Kirjalow

  DOI：——

  日期：——
• Dolejs et al., Chemistry and industry, 1959, p. 160
  作者：Dolejs et al.

  DOI：——

  日期：——