methylenebisphloretin | 1620631-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: methylenebisphloretin
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl)-1-[2,4,6-trihydroxy-3-[[2,4,6-trihydroxy-3-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenyl]methyl]phenyl]propan-1-one；3-(4-hydroxyphenyl)-1-[2,4,6-trihydroxy-3-[[2,4,6-trihydroxy-3-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenyl]methyl]phenyl]propan-1-one
• CAS: 1620631-21-1
• 化学式: C₃₁H₂₈O₁₀
• 分子量: 560.557
• InChiKey: HDDMHYPEAXQMQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  根皮素 、 氯甲基甲基醚 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1 mg的产率得到methylenebisphloretin
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的亚甲基化反应轻松形成亚甲基双（查耳酮）。在抗寄生虫和天然产物合成中的应用

  摘要：

  在用来自三羟基查耳酮的甲氧基甲基基团去保护过程中发现了亚甲基双（查耳酮）的形成。对该亚甲基化反应的研究导致了一种机制假设，该假设扩展到其他查耳酮和二氢查耳酮、苯乙酮、二苯甲酮和黄酮衍生物。将这种新方法应用于天然产物哌兰霉素 C 的快速合成。还评估了这些原始亚甲基双化合物的抗寄生虫活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400104

文献信息

• 플라즈마 처리된 플로리진 유래 신규 화합물 및 이를 유효성분으로 함유하는 항비만용 조성물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Daegu University 대구대학교 산학협력단(220060165130) BRN ▼515-82-06875

  公开号：KR20190048493A

  公开（公告）日：2019-05-09

  본 발명은 플라즈마 처리된 플로리진 유래 신규 화합물 및 이를 유효성분으로 함유하는 항비만용 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 플로리진에 플라즈마를 처리하여 새롭게 생성된 플로리진 유래 이합체 화합물(메틸렌비스플로리진, 디글루코실메틸렌비스플로리진 및 메틸렌비스플로레틴) 및 이를 유효성분으로 함유하는 항비만용 조성물에 관한 것으로, 상기 플로리진 유래 화합물은 플로리진에 비해 췌장 리파아제(pancreatic lipase)의 활성을 저해하고, 지방세포의 분화시 지방축적을 억제하는 효과가 증진되며, 특히 플로리진에 당이 제거된 형태인 플로레틴이 메틸기에 의해 이합체를 형성한 본 발명의 메틸렌비스플로레틴은 플로레틴에 비해서도 지방축적 억제효과 우수하므로, 항비만용 치료제 또는 항비만용 건강기능식품의 소재로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及经等离子处理的花青素衍生新化合物及含有其作为有效成分的抗肥胖配方，更详细地讲，涉及经等离子处理的花青素生成的新花青素衍生二聚体化合物（亚甲双花青素、二葡萄糖甲亚甲双花青素和亚甲双花青素）及含有其作为有效成分的抗肥胖配方，上述花青素衍生化合物相较于花青素，能够抑制胰脂酶的活性，促进脂肪细胞分化时的脂肪积累抑制效果，并且特别是本发明中由花青素去糖形成的亚甲双花青素，经由甲基化形成二聚体，其抑制脂肪积累效果优于花青素，因此可用作抗肥胖治疗药物或抗肥胖保健食品的原料。
• Facile Formation of Methylenebis(chalcone)s through Unprecedented Methylenation Reaction. Application to Antiparasitic and Natural Product Synthesis
  作者：Marion Thévenin、Elisabeth Mouray、Philippe Grellier、Joëlle Dubois

  DOI：10.1002/ejoc.201400104

  日期：2014.5

  formation of methylenebis(chalcone)s has been discovered during deprotection with methoxymethyl groups from trihydroxychalcones. Studies on this methylenation reaction led to a mechanism hypothesis that was extended to other chalcones and to dihydrochalcone, acetophenone, benzophenone and flavone derivatives. This new method was applied to the rapid synthesis of natural product piperanduncin C. These original

  在用来自三羟基查耳酮的甲氧基甲基基团去保护过程中发现了亚甲基双（查耳酮）的形成。对该亚甲基化反应的研究导致了一种机制假设，该假设扩展到其他查耳酮和二氢查耳酮、苯乙酮、二苯甲酮和黄酮衍生物。将这种新方法应用于天然产物哌兰霉素 C 的快速合成。还评估了这些原始亚甲基双化合物的抗寄生虫活性。