1-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl-2-methoxypiperidine | 324747-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl-2-methoxypiperidine
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-methoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 324747-31-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: WBDSRLTWUNMTKU-VUHOJNHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl-2-methoxypiperidine 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,6R)-5-hydroxy-1-azabicyclo[4.4.0]decane-2-one
  参考文献：
  名称：

  将2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基呋喃添加到含环己基手性助剂的环状N-酰亚胺离子中

  摘要：

  乙烯基氧化甲硅烷基呋喃5在衍生自3 / 4a，b的手性五元和六元N-酰基离子中的添加仅发生在N-酰基硅Si面上，以提供threo - 6 / 7a，b为主要成分。异构体（73-84％的收率，2：1-7：1的非对映异构体比例）被转化为相应的双环内酰胺10和11，并有效地回收了手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01749-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthylpiperidine 生成 1-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl-2-methoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  将2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基呋喃添加到含环己基手性助剂的环状N-酰亚胺离子中

  摘要：

  乙烯基氧化甲硅烷基呋喃5在衍生自3 / 4a，b的手性五元和六元N-酰基离子中的添加仅发生在N-酰基硅Si面上，以提供threo - 6 / 7a，b为主要成分。异构体（73-84％的收率，2：1-7：1的非对映异构体比例）被转化为相应的双环内酰胺10和11，并有效地回收了手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01749-4

文献信息

• Short Total Synthesis of (-)-Lupinine and (-)-Epiquinamide by Double Mitsunobu Reaction
  作者：Leonardo Santos、Yaneris Mirabal-Gallardo、Nagula Shankaraiah、Mario Simirgiotis

  DOI：10.1055/s-0030-1258356

  日期：2011.1

  (-)-epiquinamide (2) have been described via the key intermediate 3 obtained from the addition of 2-trialkylsilyloxyfuran 5 to N-acyliminium intermediate derived from 4. The major R,R-isomer 8 obtained from the Mannich reaction was converted into its R,S-isomer through Mitsunobu reaction. Then, a second Mitsunobu reaction of 3 led to cyano 9 and azido 11 derivatives, which were converted into 1 and 2 in 33 and

  （-）-羽扇豆碱（1）和（-）-表喹酰胺（2）的替代总合成物已通过关键中间体3进行了描述，该中间体是将2-三烷基甲硅烷基氧基呋喃5加到由4衍生的N-酰基亚胺中间产物而获得的。由曼尼希反应获得的主要的R，R-异构体8通过Mitsunobu反应转化为它的R，S-异构体。然后，第二次3的Mitsunobu反应导致了氰基9和叠氮基11衍生物，它们被转化为1和分别占33％和2％的产率（来自4）。合成途径适合于产生几种喹诺唑烷生物碱。 喹喔啉生物碱-叠氮基还原-硼化镍-微波辐射-Mitsunobu反应
• The addition of 2-tert-butyldimethylsilyloxyfuran to cyclic N-acyliminium ions containing cyclohexyl-based chiral auxiliaries
  作者：Marcelo G.M D'Oca、Ronaldo A Pilli、Ivo Vencato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01749-4

  日期：2000.12

  addition of silyloxyfuran 5 to chiral five- and six-membered N-acyliminium ions derived from 3/4a,b occurred exclusively through the addition to the N-acyliminium Si face to provide threo-6/7a,b as the major isomer (73–84% yield, 2:1–7:1 diastereoisomeric ratio) which were converted to the corresponding bicyclic lactams 10 and 11 with efficient recovery of the chiral auxiliary.

  乙烯基氧化甲硅烷基呋喃5在衍生自3 / 4a，b的手性五元和六元N-酰基离子中的添加仅发生在N-酰基硅Si面上，以提供threo - 6 / 7a，b为主要成分。异构体（73-84％的收率，2：1-7：1的非对映异构体比例）被转化为相应的双环内酰胺10和11，并有效地回收了手性助剂。