3-(7-isopropyl-1-methylazulen-4-yl)propanoic acid | 123591-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(7-isopropyl-1-methylazulen-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(7-isopropyl-1-methyl)azulen-4-yl-propionic acid；3-(7-isopropyl-1-methyl-4-azulenyl)propionic acid；(7-isopropyl-1-methylazulen-4-yl) propionic acid；3-(1-Methyl-7-propan-2-ylazulen-4-yl)propanoic acid
• CAS: 123591-32-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: KELUCADBIHCFQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  422.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-isopropyl-1-methylazulen-4-yl)propanoic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 246.0h， 生成 [1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl 3-(1-methyl-7-propan-2-ylazulen-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  平行合成中的发色团支持纯化

  摘要：

  对或多或少复杂程度的产物混合物进行色谱分离和纯化的要求会减慢每次合成的速度，并且在进行一系列平行反应以产生结构不同的化合物库时尤其不利。为了加速色谱，我们使用番石榴烯衍生物对给定反应的起始材料进行“染色”。发色团标记的反应产物呈蓝色，便于在柱层析过程中目视检查分离过程，允许多个柱子并行进行。除了作为颜色标记的功能外，所采用的蓝色番石榴烯衍生物还可用作合成过程中的保护基团。我们将这种方法命名为“生色团支持的纯化”（CSP），并在两个平行合成中证明了它的价值：一方面是生色团标记的甘露糖苷的 6 位平行酰化，另一方面是使用 CSP在 guajazulene 标记的炔烃和糖叠氮化物之间进行平行 1,3-偶极环加成反应后的处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500900
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 、 溴乙酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 various solvents 为溶剂， 反应 0.67h， 以37%的产率得到3-(7-isopropyl-1-methylazulen-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  平行合成中的发色团支持纯化

  摘要：

  对或多或少复杂程度的产物混合物进行色谱分离和纯化的要求会减慢每次合成的速度，并且在进行一系列平行反应以产生结构不同的化合物库时尤其不利。为了加速色谱，我们使用番石榴烯衍生物对给定反应的起始材料进行“染色”。发色团标记的反应产物呈蓝色，便于在柱层析过程中目视检查分离过程，允许多个柱子并行进行。除了作为颜色标记的功能外，所采用的蓝色番石榴烯衍生物还可用作合成过程中的保护基团。我们将这种方法命名为“生色团支持的纯化”（CSP），并在两个平行合成中证明了它的价值：一方面是生色团标记的甘露糖苷的 6 位平行酰化，另一方面是使用 CSP在 guajazulene 标记的炔烃和糖叠氮化物之间进行平行 1,3-偶极环加成反应后的处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500900

文献信息

• Synthesis of Functionalized Amphiphilic Glycoconjugates and Glycoclusters
  作者：Michael Dubber、Anupama Patel、Kashinath Sadalapure、Ingo Aumüller、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200600612

  日期：2006.12

  processes, so there is a need for their synthesis as well as for the design and preparation of glycolipid mimetics. In addition to the application of glycolipid mimetics in a glycobiological context, they are also of interest in many other fields of research, due to their amphiphilic characters. Our goal was to elaborate a series of known orthogonally functionalized glycomimetics and cluster glycosides

  糖脂参与许多细胞识别过程，因此需要它们的合成以及糖脂模拟物的设计和制备。除了糖脂模拟物在糖生物学背景下的应用外，由于它们的两亲性特征，它们在许多其他研究领域也很受关注。我们的目标是将一系列已知的正交功能化糖苷和簇糖苷精心制作成糖脂类型的糖苷，因此单糖构建块如 3、糖苷元如 19 和 24 型的分支簇糖苷通过肽与亲脂性分子连接偶联，这种偶联提供了一类新的具有高分子多样性的复杂两亲糖偶联物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Azulenesquaric acid dyes, azulene intermediates therefor, and optical
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05084592A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  Azulenesquaric acid dyes of the formula ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 each have specified meanings are prepared from azulene derivatives of the formula ##STR2## where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 each have specified meanings as intermediates, and used in an optical recording medium.

  Azulenesquaric酸染料的公式为##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5分别具有指定的含义，从公式为##STR2##的蓝紫烯衍生物制备，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5分别具有指定的含义作为中间体，并用于光记录介质。
• Azulenquadratsäurefarbstoffe, Azulene als deren Zwischenprodukte sowie optisches Aufzeichnungsmedium
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0310080A2

  公开（公告）日：1989-04-05

  Azulenquadratsäurefarbstoffe der Formel in der R1, R2, R3, R4 und R5 jeweils die in der Beschreibung genannte Bedeutung besitzten, Azulenderivate der Formel in der R1, R2, R3, R4 und R5 jeweils die in der Beschreibung genannte Bedeutung besitzten, als deren Zwischenprodukte sowie ein optisches Aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen Farbstoffe.

  式中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各具有说明中给出的含义的薁方酸染料 式中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各具有说明中给出的含义，式中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各具有说明中给出的含义的薁衍生物作为其中间体，以及新的光学记录介质。 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各具有说明中给出的含义，作为其中间体，以及含有新染料的光学记录介质。
• Verdoppelte Azulenquadratsäurefarbstoffe, deren Zwischenprodukte sowie optisches Aufzeichnungsmedium
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0493700A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  Verdoppelte Azulenquadratsäurefarbstoffe der Formel in der Xein Brückenglied, YWasserstoff, Cyano oder einen Rest der Formel CO-OR⁵, CO-NHR⁵, OR⁵, O-CO-OR⁵, NH-CO-R⁵, NH-CO-OR⁵ oder NH-SO₂-R⁵, worin R⁵ für Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₁₂-Alkenyl, C₅-C₇-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, L¹ und L²unabhängig voneinander eine chemische Bindung oder gegebenenfalls substituiertes C₁-C₁₂-Alkylen und R¹, R², R³, R⁴, Q¹, Q², Q³ und Q⁴unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C₁-C₁₂-Alkyl bedeuten, deren Zwischenprodukte sowie ein optisches Aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen Farbstoffe.

  式中的双倍薁方酸染料 中的 X 是桥接构件、 Y 是氢、氰基或式中的基 CO-OR⁵、CO-NHR⁵、OR⁵、O-CO-OR⁵、NH-CO-R⁵、NH-CO-OR⁵ 或 NH-SO₂-R⁵、其中 R⁵ 是氢、C₁-C₁₂-烷基、C₂-C₁₂-烯基、C₅-C₇-环烷基或任选取代的苯基、 L¹ 和 L² 各自代表化学键或任选取代的 C₁-C₁₂-亚烷基，以及 相互独立的 R¹、R²、R³、R⁴、Q¹、Q²、Q³ 和 Q⁴ 表示氢或任选取代的 C₁-C₁₂ 烷基 它们的中间体和含有新染料的光学记录介质。
• An Azulene Dimer as a Near-Infrared Quencher
  作者：Wellington Pham、Ralph Weissleder、Ching-Hsuan Tung

  DOI：10.1002/1521-3773(20021004)41:19<3659::aid-anie3659>3.0.co;2-q

  日期：2002.10.4